diphenylmethyliminoacetic acid ethyl ester | 114341-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyliminoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E)-[(diphenylmethyl)imino]ethanoate；ethyl 2-benzhydryliminoacetate
• CAS: 114341-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: MXRQIPWOXOFHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  372.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyliminoacetic acid ethyl ester 、 丁酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性 N-保护的 γ-酮-α-氨基酯实用高效地全合成强效促胰岛素 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸

  摘要：

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000378
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 二苯甲胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diphenylmethyliminoacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aziridine synthesis in the presence of catalytic amounts of pyridiniums or viologens

  摘要：

  Pyridinium and viologen species were found to induce an aziridine-forming reaction from various imines and phenyldiazomethane. The reactions were generally high yielding and demonstrated cis-aziridine selectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.085

文献信息

• Enantioselective trapping of oxonium ylide intermediates by N -benzhydryl- α -imino ester: Synthesis of β -tetrasubstituted α -amino acids
  作者：Shi-Kun Jia、Yu-Bing Lei、Long-Long Song、Shun-Ying Liu、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.06.053

  日期：2017.2

  Abstract A synergistic rhodium(II)/phosphoric acid catalyzed three component reaction of 3-diazooxindoles, alcohols and N-benzhydryl-α-imino ester is developed for the efficient construction of chiral β-alkoxy Cβ-tetrasubstituted α-amino acid derivatives in good yields and with excellent diastereoselectivities and high enantioselectivities. The synthetic application of the resulting products was illustrated

  摘要提出了一种协同铑（II）/磷酸催化3-重氮恶唑，醇类和N-苯甲酰基-α-亚氨基酯三组分反应的方法，以高效地构建手性β-烷氧基Cβ-四取代α-氨基酸衍生物。产率高，具有非对映选择性和高对映选择性。通过在H 2气氛下用Pd / C还原，然后在室温下与CSCl 2反应，以良好的产率快速得到3-螺环化吲哚，并保留手性，说明了所得产物的合成应用。提出三组分反应是通过N-苯甲酰基-α-亚氨基酯的亲电捕集氧鎓盐进行的。
• 一种β-烷氧基-β-季碳中心-α-氨基酸衍生物 及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105801466B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种新的如式(4)所示的β‑烷氧基‑β‑季碳中心‑α‑氨基酸衍生物，其以重氮化合物、亚胺以及芳基甲醇为原料，以分子筛为吸水剂，以手性BINOL磷酸和醋酸铑为共催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应得到所述β‑烷氧基‑β‑季碳中心‑α‑氨基酸衍生物。本发明合成方法具有高原子经济、高选择性、高收率的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明还公开了所述β‑烷氧基‑β‑季碳中心‑α‑氨基酸衍生物在抑制蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B活性中的应用，为治疗糖尿病和肥胖症先导化合物的筛选提供了潜在活性分子，其是重要的化工和医药中间体。
• A Rapid Aza-Bicycle Synthesis from Dendralenes and Imines
  作者：Yi-Min Fan、Josemon George、Jiao Yu J. Wang、Michael G. Gardiner、Michelle L. Coote、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02890

  日期：2023.10.20

  The diene-transmissive 2-fold Diels–Alder sequence between carbon-based dienophiles and [3]dendralenes is becoming an established method for polycarbocycle synthesis. Here, we demonstrate for the first time that imines are competent participants in intermolecular formal [4 + 2] cycloadditions with dendralenes. After a second Diels–Alder process with a carbadienophile, hexahydro- and octahydro-isoquinoline

  碳基亲二烯体和[3]树枝烯之间的二烯传递2倍Diels-Alder序列正在成为多碳环合成的既定方法。在这里，我们首次证明亚胺是与树枝烯进行分子间正式[4 + 2]环加成反应的有效参与者。在使用亲碳二烯体进行第二次狄尔斯-阿尔德过程后，形成六氢和八氢异喹啉结构。正式的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应需要路易斯酸促进，在优化条件下以高区域选择性和立体选择性进行。ωB97XD/Def2-TZVP//M06-2X/6-31+G(d,p) 计算揭示了正式氮杂双烯体环加成的逐步离子机制，并解释了非反应 C 的意外 Z → E烯烃异构化═第一个正式环加成中的C键。
• A Practical and Efficient Total Synthesis of Potent Insulinotropic (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine through a Chiral N-Protected γ-Keto-α-aminoester
  作者：Sandra De Lamo Marin、Cédric Catala、Sreekantha Ratna Kumar、Alain Valleix、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.201000378

  日期：2010.7

  (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, which exhibits remarkable insulinotropic activity, is expected to be a potent drug to treat type II diabetes. We propose herein a four-step synthesis of the enantiopure natural product on the basis of successive Mannich condensation, catalytic epimerization, N-para-methoxyphenyl deprotection, and diastereoselective reduction. This compact economical and scalable sequence

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。
• Aziridine synthesis in the presence of catalytic amounts of pyridiniums or viologens
  作者：Zheng Xue、Arindam Mazumdar、Louisa J. Hope-Weeks、Michael F. Mayer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.085

  日期：2008.7

  Pyridinium and viologen species were found to induce an aziridine-forming reaction from various imines and phenyldiazomethane. The reactions were generally high yielding and demonstrated cis-aziridine selectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.