2-((2-hydroxyethyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 21102-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((2-hydroxyethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2-hydroxyethylamino)-1,4-naphthoquinone；2-(2-hydroxyethylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 21102-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HDOTXWTUYIFUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.2 °C
• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-hydroxyethyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 morpholine-iodine complex 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b][1,4]oxazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的3,4-二氢-2 H-萘[2,3- b ] [1,4]恶嗪-5,10-二酮和2,3,4,5-四氢-1 H-萘[2，铜催化的分子内偶联反应生成3- b ]氮杂6,11-二酮衍生物

  摘要：

  3,4-二氢-2 H-萘[2,3- b ] [1,4]恶嗪-5,10-二酮和2,3,4,5-四氢-1 H-萘[2 ]的简便合成通过铜催化的分子内C-O / C-C偶联反应得到了3-，3 - b ]氮杂-6,11-二酮。该方法对官能团显示出良好的耐受性，并被用于天然产物核心结构的合成。一些偶联产物表现出对肺癌A549细胞的中等活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00020
• 作为产物：
  描述：

  2-Aziridino-1,4-naphthochinon 在 水 、 氢气 作用下， 生成 2-((2-hydroxyethyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在生物还原烷基化醌的电化学。第4部分。叠氮基醌的定性和定量构效关系

  摘要：

  已经研究了生物还原烷基化作为叠氮基喹啉类抗癌剂作用机理的概念。研究了醌取代基对醌还原的影响，对醌还原前后氮丙啶的质子化的影响以及对化合物分配特性的影响。在描述这些过程的电化学，化学稳定性和亲脂性研究中获得的参数已确定，并在Hansch型QSAR研究中与从三个实验肿瘤模型获得的生物学数据进行了定量关联。在L 1210克隆形成试验中，细胞毒性与参数之间的定量相关性差。然而，体内抗肿瘤活性之间存在良好的线性关系（相对于L 1210）白血病小鼠和VS。发现B 16荷黑素瘤小鼠）和醌的亲脂性。这些关系显示出抗肿瘤活性和亲脂性之间的负相关关系，可以用来预测新的未知化合物的活性。尽管发现了一些关于取代基的电子和空间性质及其形成氢键能力的潜在重要性的迹象，但抗肿瘤活性与其他参数之间没有明显的趋势。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120216

文献信息

• Development of quinone analogues as dynamin GTPase inhibitors
  作者：Kylie A. MacGregor、Mohammed K. Abdel-Hamid、Luke R. Odell、Ngoc Chau、Ainslie Whiting、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.070

  日期：2014.10

  Virtual screening of the ChemDiversity and ChemBridge compound databases against dynamin I (dynI) GTPase activity identified 2,5-bis-(benzylamino)-1,4-benzoquinone 1 as a 273 ± 106 μM inhibitor. In silico lead optimization and focused library-led synthesis resulted in the development of four discrete benzoquinone/naphthoquinone based compound libraries comprising 54 compounds in total. Sixteen analogues

  针对dynamin I（dynI）GTPase活性对ChemDiversity和ChemBridge化合物数据库进行的虚拟筛选确定了2,5-双-（苄氨基）-1,4-苯醌1为273±106μM抑制剂。在计算机上进行了铅优化和以库为主导的合成，开发了四个基于苯醌/萘醌的化合物库，总共包含54种化合物。16种类似物比铅1更有效，其中2,5-双-（4-羟基苯胺基）-1,4-苯醌（45）和2,5-双（4-羧基苯胺基）-1,4-苯醌（49） IC 50最活跃值分别为11.1±3.6和10.6±1.6μM。分子建模表明，dynI GTP结合位点内49个分子的稳定化涉及许多氢键和疏水相互作用。评价了六个活性最高的抑制剂对网格蛋白介导的内吞作用（CME）的潜在抑制作用。醌45是最有效的CME抑制剂，IC 50（CME）为36±16μM。
• New Strategies for Molecular Diversification of 2-[Aminoalkyl-(1H-1,2,3-triazol-1- yl)]-1,4-naphthoquinones Using Click Chemistry
  作者：Ronaldo de Oliveira、Mauro da Silva、Moara da Silva、Valentina Melo、Wagner Valença、Josinete da Paz、Celso Camara

  DOI：10.21577/0103-5053.20160207

  日期：——

  3-triazol-1-yl)ethylamino)]-3-(3-methylpropenyl)-1,4-naphthoquinones from lawsone with an overall yield of approximately 27% in six steps. On the other hand, convergent synthesis (Strategy B) was employed for the synthesis of 2-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)alkyl-amino)]-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,4-naphthoquinones from the reaction between 2-methoxy-lapachol with amino-triazoles with a global yield of about

  基于点击化学的2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-萘醌衍生物合成策略可从1,4-萘醌（1,4-NQ）获得所需的产物，以及生物基的法拉索，去甲拉帕胆和拉帕胆 从1,4-NQ和氨基醇开始的第一条路线（策略A），然后是2-氨基-烷基-1,4-NQ醇，被甲苯磺酸化。叠氮化物离子取代了甲苯磺酸酯基团，得到2-叠氮化物-烷基-1,4-NQ，将其置于铜催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）条件下。以大约47％的总产率获得了三唑-萘醌。另一种途径（策略B）使用NaN3作为亲核试剂，依次进行CuAAC取代邻苯二甲酰亚胺，并用肼生成氨基三唑对邻苯二甲酰亚胺基团进行脱保护。随后的反应是，1 4-NQ分四步生产了2-氨基-烷基-1,2,3-三唑-1,4-NQ衍生物，总产率为45-76％。在我们开发了这两种策略之后，选择了线性合成方法（策略A）来制备2-[（（2-（1H-1,2,3-三唑-1-基）乙基氨基）]
• Bifunctionalisation of 1,4-naphthoquinone by the Oxidative Addition of an Alkylamine and Iodine
  作者：Huan-Ming Huang、Yu-Jin Li、Yin-Ping Dai、Wu-Bin Yu、Qin Ye、Jian-Rong Gao

  DOI：10.3184/174751912x13547276507240

  日期：2013.1

  Novel 2-iodo-3-(alkylamino) naphthalene-1,4-diones are formed in 33–70% yield by the reaction of alkylamine and 1, 4-naphthoquinone in the presence of iodine.

  烷基胺和 1，4-萘醌在碘存在下反应生成了新颖的 2-碘-3-（烷基氨基）萘-1，4-二酮，收率为 33-70%。
• [EN] SMALL MOLECULE NAPHTHOQUINONE- AND PHTHALIMIDE-BASED LIPOCATIONS AS ANTI-PARASITIC AGENTS<br/>[FR] LIPOCATIONS À BASE DE NAPHTOQUINONE ET DE PHTALIMIDE À PETITES MOLÉCULES EN TANT QU'AGENTS ANTI-PARASITAIRES
  申请人：UNIV GEORGIA

  公开号：WO2013036766A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Small molecule naphthoquinone- and phthalimide-based lipocations are provided, as well as methods for their use in treating or preventing anti-parasitic diseases, such as malaria, Chagas disease, and African Sleeping Sickness.

  提供了基于小分子萘醌和邻苯二酰亚胺的脂质载体，以及它们在治疗或预防抗寄生虫疾病（如疟疾、克氏病和非洲睡眠病）中的使用方法。
• Synthetic enamine naphthoquinone derived from lawsone as cytotoxic agents assessed by in vitro and in silico evaluations
  作者：Bárbara C. Lemos、Regina Westphal、Eclair Venturini Filho、Rodolfo G. Fiorot、José Walkimar M. Carneiro、Anne Caroline C. Gomes、Celina J. Guimarães、Fátima C.E. de Oliveira、Pedro Mikael S. Costa、Claudia Pessoa、Sandro J. Greco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128419

  日期：2021.12

  We synthesized ten enamine naphthoquinones with yields ranging from 43 to 76%. These compounds were screened for their in vitro antiproliferative activities by MTT assay against four types of human cancer cell lines: HCT116, PC3, HL60 and SNB19. The naphthoquinones bearing the picolylamine (7) and quinoline (12) moieties were the most actives (IC50 < 24 μM for all the cell lines), which were comparable

  我们合成了十种烯胺萘醌，产率在 43% 到 76% 之间。通过 MTT 测定法筛选这些化合物对四种类型的人类癌细胞系 HCT116、PC3、HL60 和 SNB19 的体外抗增殖活性。带有甲基吡啶 ( 7 ) 和喹啉 ( 12 ) 部分的萘醌是最活跃的（所有细胞系的 IC 50  < 24 μM），与对照药物获得的值相当或更好。计算机评估使我们能够建立定性的结构-活性关系，这表明静电特征，特别是C 2 -C 3核间斥力和分子偶极矩，与生物反应有关。此外，分子对接模拟表明，合成化合物具有通过抑制拓扑异构酶-II 和胸苷酸合酶作为抗癌分子的潜力。

表征谱图