2-cyclohexenyl-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide | 1414789-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclohexenyl-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide
• CAS: 1414789-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: NGHMMYPPUHHOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 一氧化碳 、 C.I.酸性橙108 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2-cyclohexenyl-N-(2-hydroxyethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的炔烃的选择性氨基羰基化作用制备新的共轭二烯酰胺

  摘要：

  在各种胺，二氨基烷烃和氨基醇的存在下，通过钯催化的炔烃的氨基羰基化反应，可以有效地合成新的共轭二烯酰胺。该产物已被用作烷氧基羰基化反应的底物，使用甲醇作为亲核试剂，Pd（PPh 3）2 Cl 2作为催化剂，以高收率和选择性提供新型的ω-酰胺基酯。有趣的是，观察到从烯炔1b的二烯酰胺产物的烷氧基羰基化反应获得的产物相对于羰基经历了α，β-双键的羰基化和第二个分离的双键的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.084

文献信息

• New conjugated dienamides via palladium-catalyzed selective aminocarbonylation of enynes
  作者：S.M. Shakil Hussain、Rami Suleiman、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.084

  日期：2012.11

  have been synthesized effectively via palladium-catalyzed aminocarbonylation of enynes in the presence of various amines, diaminoalkanes, and aminoalcohols. The products have been utilized as substrates in alkoxycarbonylation reactions using methanol as the nucleophile and Pd(PPh3)2Cl2 as the catalyst to afford novel ω-amidoesters in high yields and selectivities. Interestingly, the product obtained

  在各种胺，二氨基烷烃和氨基醇的存在下，通过钯催化的炔烃的氨基羰基化反应，可以有效地合成新的共轭二烯酰胺。该产物已被用作烷氧基羰基化反应的底物，使用甲醇作为亲核试剂，Pd（PPh 3）2 Cl 2作为催化剂，以高收率和选择性提供新型的ω-酰胺基酯。有趣的是，观察到从烯炔1b的二烯酰胺产物的烷氧基羰基化反应获得的产物相对于羰基经历了α，β-双键的羰基化和第二个分离的双键的异构化。