(-)-(R)-3-isobutyl-pentanedioic acid mono-(3-phenyl-allyl) ester | 949890-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-3-isobutyl-pentanedioic acid mono-(3-phenyl-allyl) ester
• 英文别名: (R)-3-(2-(cinnamyloxy)-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid；(3R)-5-methyl-3-[2-oxo-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]ethyl]hexanoic acid
• CAS: 949890-69-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: MGVVMFADMMWPCK-YXMGTMDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3-isobutyl-pentanedioic acid mono-(3-phenyl-allyl) ester 在 palladium diacetate 吗啉 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid (Pregabalin) via quinine-mediated desymmetrization of cyclic anhydride

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid 1 (Pregabalin) is reported. The key step of the synthesis is a quinine-mediated ring opening of 3-isobutylglutaric anhydride with cinnarryl alcohol. A Curtius rearrangement and subsequent deprotection provides 1 in high yield and excellent enantiomeric excess. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.014
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁基戊二酸酐 、 肉桂醇 在 奎尼丁 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 盐酸 作用下， 以 异丙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 以66%的产率得到(-)-(R)-3-isobutyl-pentanedioic acid mono-(3-phenyl-allyl) ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/9897

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PREGABALIN AND ITS OPPOSITE ENANTIOMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA PRÉGABALINE ET DE SON ÉNANTIOMÈRE OPPOSÉ
  申请人：PLIVA ISTRAZIVANJE I RAZVOJ D

  公开号：WO2008009897A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The invention relates to the preparation of pregabalin and its opposite enantiomer, or a pharmaceutically-acceptable salt of either thereof, and to the intermediates used for their preparation.
  [FR] L'invention concerne la préparation de la prégabaline et de son énantiomère opposé, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de n'importe lequel de ces composés, et les composés intermédiaires utilisés dans leur préparation.
• WO2008/9897
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An efficient synthesis of (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid (Pregabalin) via quinine-mediated desymmetrization of cyclic anhydride
  作者：Zdenko Hameršak、Irena Stipetić、Amir Avdagić

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.014

  日期：2007.7

  A highly enantioselective synthesis of (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid 1 (Pregabalin) is reported. The key step of the synthesis is a quinine-mediated ring opening of 3-isobutylglutaric anhydride with cinnarryl alcohol. A Curtius rearrangement and subsequent deprotection provides 1 in high yield and excellent enantiomeric excess. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.