N,N-bis[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]ethanolamine | 1197934-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]ethanolamine
• 英文别名: 2-[3-[3-(1,3-Dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl-(2-hydroxyethyl)amino]propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1197934-31-8
• 化学式: C₃₂H₂₉N₃O₅
• 分子量: 535.599
• InChiKey: KVESJRSCCMPTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]ethanolamine 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 N,N-bis[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]-N',N'-bis(2-hydroxyethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Naphthalimide Derived N-Mustards

  摘要：

  合成了一系列N-芥子，控制与单体或双萘亚胺通过灵活的胺链连接，并评估其对五种癌症细胞系（HCT-116、PC-3、U87 MG、Hep G2和SK-OV-3）的细胞毒性。几种化合物的活性超过了对照化合物amonafide。进一步通过荧光光谱研究和DNA链间交联实验的评估显示，这些衍生物具有烷基化和插入特性。在这些衍生物中，双萘亚胺N-芥子衍生物11b被发现表现出最高的细胞毒活性和DNA交联能力。11b和7b都通过S期阻断诱导HCT-116细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules19078803
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-1,8-naphthalimide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-bis[2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Naphthalimide Derived N-Mustards

  摘要：

  合成了一系列N-芥子，控制与单体或双萘亚胺通过灵活的胺链连接，并评估其对五种癌症细胞系（HCT-116、PC-3、U87 MG、Hep G2和SK-OV-3）的细胞毒性。几种化合物的活性超过了对照化合物amonafide。进一步通过荧光光谱研究和DNA链间交联实验的评估显示，这些衍生物具有烷基化和插入特性。在这些衍生物中，双萘亚胺N-芥子衍生物11b被发现表现出最高的细胞毒活性和DNA交联能力。11b和7b都通过S期阻断诱导HCT-116细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/molecules19078803