thiophene-2-sulfinic acid | 40723-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophene-2-sulfinic acid
• 英文别名: 2-thienylsulfinic acid
• CAS: 40723-34-0
• 化学式: C₄H₄O₂S₂
• 分子量: 148.207
• InChiKey: AUPDIWFBUOVUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  371.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2-sulfinic acid 生成 3,4-二羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Benzodioxole derivatives, processes for the manufacture thereof and

  摘要：

  该发明涉及一种通式I的新型苯二氧杂环己烯衍生物，其中R.sub.1代表未取代或取代的脂肪族、芳香族或杂芳基，alk代表最多含有5个碳原子的烷基、烯基或烷基亚甲基基团，n.sub.1代表0、1或2，n.sub.2代表0或1，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立地代表氢、低烷基、低烷氧基或卤素，A代表基团--O--R.sub.5，其中R.sub.5代表氢或未取代或取代的脂肪基或芳基脂肪基，或A代表基团，其中R.sub.6和R.sub.7分别独立地代表氢或低烷基，或R.sub.6和R.sub.7相互连接，并与相邻的氮原子一起代表可选取代的低烷基取代的四至六亚甲基亚胺基、4-吗啉基或1H-四唑-1-基，例如5-甲基-6-苯磺酰基-1,3-苯二氧杂环己烯-2-羧酸。该发明还涉及通式I化合物的盐，其中A代表OR.sub.5，其中R.sub.5代表氢，与碱形成的盐，以及通式I化合物的酸加盐，其中基团R.sub.1具有碱性，并涉及制备上述化合物和其盐的方法以及含有它们的制药组合物。这些新型物质具有利尿和辅助尿酸排泄作用，可以用于水肿和高血压的治疗，最好以适当的药物组合物的形式使用。

  公开号：

  US04600709A1
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 在 sodium sulfite 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 thiophene-2-sulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物引发的 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的自由基环化获得磺化苯并氧杂

  摘要：

  开发了 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的叔丁基氢过氧化物引发的自由基环化反应，用于构建磺化苯并氧杂环庚烷。该反应涉及自由基途径，并提供了通过磺酰化/环化过程形成七元环的直接途径。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100466

文献信息

• Single-atom-nickel photocatalytic site-selective sulfonation of enamides to access amidosulfones
  作者：Jianjing Yang、Zongzhao Sun、Kelu Yan、Haozhe Dong、Hongyan Dong、Jiakai Cui、Xutao Gong、Shilin Han、Limin Huang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1039/d1gc00379h

  日期：——

  initially the fabrication of a single-atom photocatalyst Ni/TiO2 for the visible-light-induced site-selective sulfonation of enamides to give amidosulfones with 36 examples up to 99% yield. The experimental results show that this single-atom photocatalyst Ni/TiO2 can achieve site-selective sulfonation of enamide to construct α-amidosulfones and β-propionamidosulfones under visible light. Importantly, such

  单原子光催化作为一种​​重要的有机转化策略已受到越来越多的关注，其性能很大程度上取决于催化剂的设计。该方案最初涉及制造单原子光催化剂Ni / TiO 2，用于可见光诱导的酰胺的位点选择性磺化，以产生酰胺化砜，其中36个实例的收率高达99％。实验结果表明，该单原子光催化剂Ni / TiO 2可以在可见光下实现酰胺的定点磺化，从而构建α-酰胺基砜和β-丙酰胺基砜。重要的是，这种基于单原子光催化的合成系统显示出良好的可回收性，高周转数（最多18 963），对官能团的优异耐受性，并且可以容易地按比例放大并具有良好的效率。
• Water‐Promoted Dehydrative Tsuji–Trost Reaction of Non‐Derivatized Allylic Alcohols with Sulfinic Acids
  作者：Jing Yu、Xueping Chang、Ruitian Ma、Qiuju Zhou、Mengmeng Wei、Xinhua Cao、Xiantao Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202001306

  日期：2020.12.13

  A promoting effect of water was observed, leading to the dehydrative synthesis of allylic sulfones byTsuji–Trost reaction of non‐derivatized allylic alcohols with sulfinic acids. Mechanism studies suggested the formation of the eight‐membered ring complex from allylic alcohols, sulfinic acids, and water through hydrogen bonding may be crucial to the efficient activation of allylic alcohols.

  观察到水具有促进作用，通过非衍生化的烯丙醇与亚磺酸的Tsuji-Trost反应导致烯丙基砜的脱水合成。机理研究表明，烯丙基醇，亚磺酸和水通过氢键形成八元环络合物可能对有效活化烯丙基醇至关重要。
• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• From symmetrical tetrasulfides to trisulfide dioxides <i>via</i> photocatalysis
  作者：Kai Gong、Yilin Zhou、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc03242a

  日期：——

  achieved symmetrical tetrasulfides. Stern–Volmer analysis and radical quenching experiments demonstrated the occurrence of a single electron transfer between the photocatalyst and sulfinic acid. Bioactive molecules such as the antihypertensive drug captopril, allicin derivatives, amino acids and terpenes were efficiently and reversibly linked through sulfur–sulfur covalent bonds. Furthermore, flow-setup syntheses

  已经建立了涉及光催化的直接策略，用于从容易获得的对称四硫化物获取三氧化二硫。Stern-Volmer 分析和自由基猝灭实验证明了光催化剂和亚磺酸之间发生了单电子转移。抗高血压药物卡托普利、大蒜素衍生物、氨基酸和萜烯等生物活性分子通过硫硫共价键高效可逆地连接。此外，在克规模上成功实现了二氧化三硫化物的流动设置合成，表明所开发的协议在实际工业应用中具有巨大潜力。
• Direct Synthesis of Sulfinylated Benzofulvenes via BF₃·Et₂O-Promoted Cascade Reactions of Arylsulfinic Acids with 1,3-Enynes
  作者：Zhen Zhang、Anni Li、Beibei Zhao、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02942

  日期：2021.11.5

  A novel and efficient method for the selective synthesis of sulfinylated benzofulvenes has been developed through the BF3·Et2O-promoted electrophilic addition/cyclization of 1,3-enynes. This metal-free cascade reaction employs readily accessible arylsulfinic acids as sulfinyl cation sources at room temperature and provides a wide range of functionalized benzofulvenes in good to excellent yields under

  通过BF 3 ·Et 2 O 促进的1,3-烯炔的亲电加成/环化，开发了一种选择性合成亚磺酰化苯并富烯的新型高效方法。这种无金属级联反应在室温下使用容易获得的芳基亚磺酸作为亚磺酰基阳离子源，并在温和条件下以良好到优异的产率提供广泛的官能化苯并富烯。