4-fluoro-N-(3-phenylpropyl)aniline | 72640-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(3-phenylpropyl)aniline
• CAS: 72640-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₆FN
• mdl: MFCD03210867
• 分子量: 229.297
• InChiKey: DPOHGBNXDSFGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 4-氟苯胺 在 tricarbonyl(η(4)-cycloocta-1,5-diene)iron 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到4-fluoro-N-(3-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines

  摘要：

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。

  DOI：

  10.1039/c4ra04037f

文献信息

• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。
• A New<i>N</i>-Trityl-Substituted Aminopyridinato Titanium Catalyst for Hydroamination and Hydroaminoalkylation Reactions - Unexpected Intramolecular C-H Bond Activation
  作者：Lars H. Lühning、Christian Brahms、Jelte P. Nimoth、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/zaac.201500542

  日期：2015.10

  idine is used for the synthesis of a mono(2,6-diaminopyridinato) titanium complex that undergoes unexpected intramolecular C–H bond activation to give access to an unusual 1-titanaisoindoline derivative. Both titanium complexes do not show high catalytic activity for hydroaminoalkylation reactions of alkenes but exceptional results are obtained in the field of alkene, alkyne, and allene hydroamination

  空间要求高的 2,6-双（三苯甲基氨基）吡啶用于合成单（2,6-二氨基吡啶）钛络合物，该络合物经历了意想不到的分子内 C-H 键活化，从而获得了一种不寻常的 1-钛异二氢吲哚衍生物。两种钛配合物对烯烃的加氢氨基烷基化反应均不表现出高催化活性，但在烯烃、炔烃和丙二烯加氢胺化领域取得了优异的结果，包括分子内烯烃加氢胺化的室温活性，分子间炔烃和丙二烯加氢胺化的优异区域选择性以及在伯氨基烯烃的环化反应中加氢氨基化的选择性高于加氢氨基烷基化。
• Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines
  作者：Haoquan Li、Mathieu Achard、Christian Bruneau、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c4ra04037f

  日期：——

  An iron(0)-catalysed cascade synthesis of N-alkylated anilines from allylic or homoallylic alcohols and primary and secondary anilines under hydrosilylation conditions has been developed. Notably, a simple Fe(cod)(CO)3 complex (cod = cycloocta-1,5-diene) was used as a precatalyst under visible light activation in ethanol in the presence of the inexpensive and non-toxic PMHS (polymethylhydrosiloxane) as the hydrosilane source. This methodology is based on a three step-one sequence process involving isomerisation of allylic alcohols/condensation with anilines/reduction reactions.

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。