1-(dimethylaminoethyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene | 149790-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(dimethylaminoethyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene
• 英文别名: 1-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene；(2-(dimethylamino)ethyl)tetramethylcyclopentadiene；1-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]2,3,4,5-tetramethylcyclopentadien；N,N-dimethyl-2-(2,3,4,5-tetramethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethanamine
• CAS: 149790-17-0
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: SYAYMMQVHBRFQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethylaminoethyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene 在 n-BuLi 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 bromo(1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadienyl)alane
  参考文献：
  名称：

  具有多齿1- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3,4,5-四甲基环戊二烯基配体的13族元素化合物（Al，Ga，In）的合成和性质。（C 5 Me 4 CH 2 CH 2 NMe 2）MX 2（MX 2 = AlMe 2，AlCl 2，InCl 2）1的X射线晶体结构

  摘要：

  描述了几种新的13族元素化合物，它们含有1- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3,4,5-四甲基环戊二烯基配体（Cp 3）。再用Cp相应元件卤化物反应∧李通向化合物2 - 8的类型的（C 5我4 CH 2 CH 2 NME 2）MX 2 [ 2，M =铝，X = CH 3 ; 3，M ＝ Al，X ＝ C 2 H 5；M ＝ Al，X ＝ C 2 H 5。4，M = Al，X = Cl；5，M ＝ Al，X ＝ Br；6，M ＝ Al，X ＝ I； M ＝ Al，X ＝ I。7，M ＝ Ga，X ＝ Cl； M ＝ Ga，X ＝ Cl。在图8中，M ＝ In，X ＝ Cl。所有化合物均具有分子内配位的二甲基氨基基团的单体结构。解决方案中的动态行为基于“挡风玻璃刮水器”类型过程中的快速触觉变化。在5与H 3 Al·NMe 3的反应中，形成化合物（C 5 Me 4 CH 2 CH 2 NMe

  DOI：

  10.1021/om9505975
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(dimethylamino-ethyl)-3,5-dimethyl-2,5-heptadiene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,2,3,4-tetramethylcyclopentadiene 、 1-(2-(N,N-dimethylamino)ethyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene 、 1-(dimethylaminoethyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Dimethylaminoalkyl and Methoxyalkyl Substituted Tetramethylcyclopentadienes: Synthesis of Novel Polydentate Ligands

  摘要：

  报道了具有进一步功能化的碳侧链的新型四甲基环戊二烯的合成，X(CH2)nC5Me4H (X = Cl, NMe2, OMe; n = 1, 2)。用2-氯-1-二甲基氨基乙烷处理钾的四甲基环戊二烯化物，导致[2-(N,N-二甲基氨基)乙基]四甲基环戊二烯3的混合物形成。类似地，2-氯-1-(对甲苯磺酰)乙烷与锂的四甲基环戊二烯化物反应，产生(2-氯乙基)四甲基环戊二烯5的混合物。由于邻位双取代，不存在具有烯丙基氢原子的异构体。杂原子取代的酯，Me2N(CH2)nCO2R和MeO(CH2)nCO2R (n = 1, 2)，与2-丁烯基锂的双缩合反应产生相应二烯醇8a-d。随后的酸催化脱水和环闭合反应，在良好产率下得到各种新的功能化四甲基环戊二烯9a-d。与3和5不同，仅得到具有烯丙基氢原子的异构体。因此，这些化合物是合成具有N-或O-取代侧链的全烷基化环戊二烯基系统的合适候选物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25921

文献信息

• Der 1-dimethylaminoethyl-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadienyl-ligand in der Chemie von Nickel, palladium und platin; molekülstruktur von [(C5Me4CH2CH2NMe2Ni(CO)]2
  作者：Peter Jutzi、Thomas Redeker、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05497-d

  日期：1995.8

  with 2 equiv. of HBF4 under protonation of the amino groups to give the compound [(C5Me4CH2CH2N(H)Me2)2Ni2-(CO)2]2+ [2BF4]2− (3), which shows excellent solubility in polar solvents. The complex [(C5Me4CH2CH2NMe3)2Ni2(CO)2]2+ [2I]2−- (4) with two quaternary dimethylamino groups is prepared by the reaction of 2 with 2 equiv. of MeI. Oxidative cleavage of 2 with iodine in the presence of PMe3 leads to

  描述了与1-二甲基氨基乙基-2,3,4,5-四甲基环戊二烯基（Cp 3）配体的镍，钯和铂配合物的合成。Ni（CO）4与（C 5 Me 4 CH 2 CH 2 NMe 2）Li（1）和CuCl的反应导致二聚镍（I）络合物[（C 5 Me 4 CH 2 CH 2 CH 2 NMe 2）2 Ni 2（CO）2 ]（2）。2的结构已经通过单晶X射线衍射法确定。复杂2与2当量反应。氨基的质子化作用下得到HBF 4的化合物[（C 5 Me 4 CH 2 CH 2 N（H）Me 2）2 Ni 2-（CO）2 ] 2+ [2BF 4 ] 2-（3） ，在极性溶剂中显示极好的溶解性。络合物[（C 5 Me 4 CH 2 CH 2 NMe 3）2 Ni 2（CO）2 ] 2+ [2I] 2 -（-4）通过2与2当量的反应制备具有两个季二甲基氨基的基团。的 在PMe 3存在下，碘对2的氧化裂解导致形成镍（II）络合物[（C
• Synthesis of New Iridium N-Heterocyclic Carbene Complexes Bearing a Functionalized Cp* Ligand and Their High Catalytic Activities in the Oppenauer-Type Oxidation of Alcohol
  作者：Fumihiro Hanasaka、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/om060475k

  日期：2006.9.1

  The new iridium N-heterocyclic carbene complexes Cp*NIr(IMeMe)Cl2 and Cp*NIr(IMe)Cl2 (Cp*N = η5-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadienyl; IMeMe = 1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene; IMe = 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene) have been synthesized by reaction of η5:η1-Cp*NIrCl2 with silver(I) carbene complexes or a free carbene. The catalytic systems using new iridium carbene complexes

  新的铱N-杂环卡宾络合物的Cp * Ñ的Ir（IMeMe）氯2 1和Cp * Ñ的Ir（IME）氯2（CP * Ñ =η 5 -1- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3,4,5- 4,5-四甲基环戊二烯; IMeMe = 1,3,4,5- tetramethylimidazol -2-亚基; IME = 1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基）已经由η的反应合成5：η 1 -Cp * ñ的IrCl 2个与银（I）卡宾配合物或游离卡宾一起使用。使用新型铱卡宾络合物作为催化剂前体和AgOTf的催化体系在酒精的Oppenauer型氧化中显示出高催化活性，适用于通过使用[Cp * Ir（IMeMe）难以氧化的酸敏感性醇的氧化（MeCN）2 ] [OTf] 2。
• The dimethylaminoethyl-tetramethylcyclopentadienyl ligand in germanium(II) chemistry: synthesis, properties and X-ray crystal structural data of (Me2NCH2CH2) Me4C5GeCl
  作者：Peter Jutzi、Holger Schmidt、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00304-9

  日期：1995.9

  1-(Dimethylaminoethyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadienyl(chloro)germylene (1) is prepared from GeCl2 · dioxane and 1-(dimethylaminoethyl)-2,3,4,5-cyclopentadienyllithium. In 1 the nitrogen atom of the side chain is coordinated to the Ge(II) center. As a consequence of N coordination, the GeCl bond is one of the longest ever found, and the GeCp interaction is in between π and σ bonding.

  由GeCl 2 ·二恶烷和1-（二甲基氨基乙基）-2,3,4,5-环戊二烯基锂制备1-（二甲基氨基乙基）-2,3,4,5-四甲基环戊二烯基（氯）亚甲基（1）。在1中，侧链的氮原子配位至Ge（II）中心。由于N配位，Ge，Cl键是有史以来发现的最长键之一，GeCp相互作用位于π键和σ键之间。
• [EN] SUPPORTED CATALYST COMPOSITION AND PROCESS FOR THE POLYMERIZATION OF OLEFIN MONOMERS<br/>[FR] COMPOSITION DE CATALYSEUR SUR SUPPORT ET PROCEDE POUR LA POLYMERISATION DE MONOMERES D'OLEFINES
  申请人：DSM N.V.

  公开号：WO1997042228A1

  公开（公告）日：1997-11-13

  (EN) A catalyst system comprising a carrier material, at least one transition metal complex and optionally at least one co-catalyst. The transition metal complex consists of a reduced transition metal (e.g. titanium), chosen from groups 4-6 of the Periodic Table of the Elements, with a multidentate monoanionic ligand and with two monoanionic ligands. The invention also relates to a process for producing polymers using the catalyst system, and to the obtained polymer products.(FR) Cette invention se rapporte à un système de catalyseur comprenant un matériau support, au moins un complexe de métal de transition et éventuellement au moins un cocatalyseur. Le complexe de métal de transition est constitué par un métal de transition réduit (par exemple du titane), choisi dans les groupes 4 à 6 du tableau périodique des éléments, avec un ligand monoanionique multidenté et avec deux ligands monoanioniques. Cette invention se rapporte également à un procédé pour produire des polymères à l'aide de ce système de catalyseur, et aux produits polymères obtenus.

  一种催化剂系统，包含一种载体材料、至少一种过渡金属化合物以及可选的至少一种配位辅助剂。该过渡金属化合物是由选自元素周期表的4-6族的降低价态的金属元素（例如钛）所组成的、带有多齿monoanionic配位基团并且包含两个monoanionic配位基团的复合物。该发明还涉及用于使用该催化剂系统生产聚合物的过程，以及所得的聚合物产物。
• Intramolekulare Basenkoordination je nach Bedarf: Der 1-(Dimethylaminoethyl)-2,3,4,5-tetramethylcyclopentadienyl-Ligand in der Komplexchemie von s-, p-, d- und f-Block-Elementen
  作者：Peter Jutzi、Jürgen Dahlhaus、Marc O. Kristen

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80167-a

  日期：1993.5

  The synthesis of cyclopentadienyl complexes containing the polydentate C5Me4(CH2CH2NMe2) ligand is described. The compounds (C5Me4CH2CH2NMe2)2M (M = Ca, Sm), (C5Me4CH2CH2 NMe2)AlEt2, [(C5Me4CH2CH2NMe2)M(CO)2]2 (M = Mo, Fe) and [(C5Me4CH2CH2NMe2)Fe(CO)2]+BF4- are obtained by standard procedures. Except for the dimeric metal carbonyls, all cyclopentadienyl compounds are characterized by an additional intramolecular coordination of the nitrogen atom in the side chain.