2-Amino-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-8-carboxylic acid | 1272531-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Amino-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-8-carboxylic acid
• 英文别名: 2-amino-5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-8-carboxylic acid；2-Amino-5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-8-carboxylic acid；2-amino-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-8-carboxylic acid
• CAS: 1272531-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₄
• 分子量: 363.332
• InChiKey: DTKGPIYAKWEAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-8-carboxylic acid 、 3-氨基-1-丙醇 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2-amino-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(3-hydroxypropyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基三唑并喹唑啉类作为新型Hsp90抑制剂的基于片段的命中发现和基于结构的优化

  摘要：

  在过去的十年中，热休克蛋白90（Hsp90）成为主要的治疗靶标，人们为发现Hsp90抑制剂作为新的有效抗癌药付出了许多努力。在这里，我们报告通过基于片段的文库的生物物理FAXS-NMR筛选新型Hsp90抑制剂的鉴定。X射线结构信息与建模研究相结合，使最初的三唑并喹唑啉的片段进化成为具有纳摩尔浓度和类似药物性质的化合物，适合进一步优化前导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.056
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-Amino-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基三唑并喹唑啉类作为新型Hsp90抑制剂的基于片段的命中发现和基于结构的优化

  摘要：

  在过去的十年中，热休克蛋白90（Hsp90）成为主要的治疗靶标，人们为发现Hsp90抑制剂作为新的有效抗癌药付出了许多努力。在这里，我们报告通过基于片段的文库的生物物理FAXS-NMR筛选新型Hsp90抑制剂的鉴定。X射线结构信息与建模研究相结合，使最初的三唑并喹唑啉的片段进化成为具有纳摩尔浓度和类似药物性质的化合物，适合进一步优化前导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.056

文献信息

• [1,2,4]TRIAZOLO [1,5-C]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS HSP90 MODULATORS
  申请人：Casale Elena

  公开号：US20120184546A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives of formula (I) which inhibit the activity of Heat Shock Protein Hsp90. The compounds of the invention are therefore useful in treating proliferative diseases such as cancer and neurodegenerative diseases. The present invention also provides processes for preparing these compounds, methods of treating diseases and the pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及式(I)的[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物，其抑制热休克蛋白Hsp90的活性。因此，本发明的化合物在治疗癌症和神经退行性疾病等增殖性疾病方面是有用的。本发明还提供了制备这些化合物的方法、治疗疾病的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• [1,2,4]triazolo [1,5-c]pyrimidine derivatives as Hsp90 modulators
  申请人：Casale Elena

  公开号：US08580783B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  The present invention relates to [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives of formula (I) which inhibit the activity of Heat Shock Protein Hsp90. The compounds of the invention are therefore useful in treating proliferative diseases such as cancer and neurodegenerative diseases. The present invention also provides processes for preparing these compounds, methods of treating diseases and the pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及式(I)的[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物，其抑制热休克蛋白Hsp90的活性。因此，本发明的化合物有用于治疗增殖性疾病，例如癌症和神经退行性疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法，治疗疾病的方法和包含这些化合物的药物组合物。
• [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS HSP90 MODULATORS
  申请人：Casale Elena

  公开号：US20140045836A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives which inhibit the activity of Heat Shock Protein Hsp90. The compounds of the invention are therefore useful in treating proliferative diseases such as cancer and neurodegenerative diseases. The present invention also provides processes for preparing these compounds, methods of treating diseases and the pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物，其抑制热休克蛋白Hsp90的活性。因此，该发明的化合物在治疗癌症和神经退行性疾病等增殖性疾病方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，治疗疾病的方法以及包含这些化合物的制药组合物。
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO [1,5-C]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS HSP90 MODULATORS<br/>[FR] DERIVES [1,2,4]TRIAZOLO [1,5-C]PYRIMIDINE COMME MODULATEURS DE HSP90
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2011029775A8

  公开（公告）日：2011-05-19
• [1,2,4]TRIAZOLO [1,5-c]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS Hsup90 MODULATORS
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.r.l.

  公开号：EP2475665A1

  公开（公告）日：2012-07-18