(+/-)-8-carbamoyl-2-(dipropylamino)tetralin | 117347-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-8-carbamoyl-2-(dipropylamino)tetralin
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-2-N,N-dipropylaminonaphthalene-8-yl-carboxamide；2-dipropylamino-8-carbamoyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 117347-17-8
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: QJUIHUWADATEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-carbamoyl-2-(dipropylamino)tetralin 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-8-cyano-2-(dipropylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：C8取代基对与5-HT1A受体相互作用的影响。

  摘要：

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受

  DOI：

  10.1021/jm00078a012
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(dipropylamino)tetralin-8-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-8-carbamoyl-2-(dipropylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：C8取代基对与5-HT1A受体相互作用的影响。

  摘要：

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受

  DOI：

  10.1021/jm00078a012

文献信息

• 8-Substituted 2-aminotetralins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04873262A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  New 8-substituted 2-aminotetralins can be prepared from the corresponding aminotetralins or tetralones. They can be used in medicaments.

  新的8-取代的2-氨基四氢萘可以从相应的氨基四氢萘或四氢萘酮制备而成。它们可以用于药物。
• Therapeutically useful 2-aminotetralin derivatives
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US06331636B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  This invention is therapeutically useful 2-aminotetralins and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof of the formula These compounds are useful to treat central nervous system disorders, hypertension, diabetes, sexual impotency and to control appetite.

  这项发明是治疗有用的2-氨基四氢萘及其药用可接受的酸盐，其化学式为。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病、高血压、糖尿病、性功能障碍以及控制食欲。
• 8-Substituierte 2-Aminotetraline
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0272534A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  Neue 8-substituierte 2-Aminotetraline können aus den entsprechenden Aminotetralinen oder Tetralonen hergestellt werden. Sie können in Arzneimitteln verwendet werden.

  从相应的氨基四氢萘或四氢萘酮中可以制备出新的 8-取代 2-氨基四氢萘，并可用于制药。
• THERAPEUTICALLY USEFUL 2-AMINOTETRALIN DERIVATIVES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0476016A1

  公开（公告）日：1992-03-25
• US4873262A
  申请人：——

  公开号：US4873262A

  公开（公告）日：1989-10-10