octa-5(E),7-dien-1-amine | 121044-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: octa-5(E),7-dien-1-amine
• 英文别名: (5E)-octa-5,7-dien-1-amine
• CAS: 121044-85-7
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: ONNFIWPZHURHJC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-5(E),7-dien-1-amine 在 R-N,N'-二苄基联萘胺 、 甲基锂 、 盐酸 作用下， 以 氘代苯 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(prop-1-enyl)piperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  简单的手性二氨基联萘基二锂盐用于氨基-1,3-二烯的分子内催化不对称加氢胺化

  摘要：

  据报道，简单，容易获得的手性锂酰胺盐是共轭化合物的非对映异构体[高达（E：Z）= 92：8]和对映选择性[高达72％ee（E）]的高效（预）催化剂。伯氨基二烯。这些手性锂盐是通过原位结合N-取代的（R）-（+）-1,1'-联萘-2-2,2'-二胺配体和市售的甲基锂溶液直接制备的。这些盐的固态结构信息是通过单晶的X射线分析获得的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000302
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octa-5(E),7-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化共轭氨基二烯的高立体选择性分子内加氢胺化/环化

  摘要：

  通过使用 Cp'2LnCH(TMS)2（Cp' = eta5-Me5C5；Ln = La、Sm、Y；TMS = SiMe3）和 CGCsmN 类型的有机镧系元素预催化剂，可以实现伯和仲共轭氨基二烯的有效分子内加氢胺化/环化(TMS)2 (CGC = Me2Si(eta5-Me4C5)(tBuN))。转化在 25-60 摄氏度下顺利进行（>/= 90% 转化率），具有良好的速率和高区域选择性，并且电子效应导致显着的速率增强。该反应的一些特征与单取代的氨基烯烃加氢胺化/环化平行，包括速率定律（[氨基二烯]中的零级），以及通过更大的镧系元素离子半径和/或更多开放的催化剂连接结构观察到的速率增强。2的合成中获得了良好到优异的非对映选择性，5-反式二取代吡咯烷（80% de）和2,6-顺式二取代哌啶（99% de）使用相应的α-甲基氨基二烯前体。2-(丙-1-烯基)哌啶与手性 C1-对称预催化剂 (

  DOI：

  10.1021/ja020226x

文献信息

• Intramolecular Hydroamination/Cyclization of Conjugated Aminodienes Catalyzed by Organolanthanide Complexes. Scope, Diastereo- and Enantioselectivity, and Reaction Mechanism
  作者：Sukwon Hong、Amber M. Kawaoka、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja036266y

  日期：2003.12.1

  precatalysts for the rapid, regioselective, and highly diastereoselective intramolecular hydroamination/cyclization of primary and secondary amines tethered to conjugated dienes. The rates of aminodiene cyclizations are significantly more rapid than those of the corresponding aminoalkenes. This dienyl group rate enhancement as well as substituent group (R) effects on turnover frequencies is consistent with

  一般类型的有机镧系元素配合物 Cp'(2)LnCH(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y; TMS = SiMe(3) ) 和 CGCSmN(TMS)(2) (CGC = Me(2)Si(eta(5)-Me(4)C(5))((t)()BuN)) 作为快速、区域选择性的有效预催化剂，以及与共轭二烯相连的伯胺和仲胺的高度非对映选择性分子内加氢胺化/环化。氨基二烯环化的速度明显快于相应的氨基烯烃。这种二烯基速率增强以及取代基 (R) 对转换频率的影响与提议的过渡态电子需求一致。动力学和机械数据平行单取代氨基烯烃加氢胺化/环化，转换限制 C=C 插入 Ln-N 键，可能形成 Ln-eta(3) 烯丙基中间体，然后快速质子分解所得 Ln-C 键。速率定律在[催化剂]中是一级的，在[氨基二烯]中是零级的。然而，根据特定的底物和催化剂组合，与零级
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-BUTYRALDEHYD UND/ODER N-BUTANOL<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING N-BUTYRALDEHYDE AND/OR N-BUTANOL<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ALDEHYDE N-BUTYRIQUE ET/OU DE N-BUTANOL
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996007630A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (DE) Verfahren zur Herstellung von n-Butyraldehyd und/oder n-Butanol, wobei man a) 1,3-Butadien mit einem Amin der Formel (I) R1R2NH, in der die Reste unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte aliphatische oder cycloaliphatische Reste, Aryl- oder Aralkylreste stehen oder zu einem Brückenglied, das Heteroatome tragen kann, verbunden sind, bei erhöhter Temperatur und bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Verbindung eines Elementes aus der Gruppe VIIIb des Periodensystems der Elemente, in Gegenwart eines Alkalimetallamids oder in Gegenwart eines basischen Metalloxids, zu einem Gemisch der Addukte der Formeln (II) und (III) umsetzt, b) das Addukt (III) zum Addukt (II) isomerisiert, c) das Addukt (II) in Gegenwart eines homogenen oder heterogenen Übergangsmetallelement-Katalysators in flüssiger Phase oder in Gegenwart eines heterogenen, Übergangsmetallelement-haltigen Katalysators in der Gasphase zum Enamin der Formel (IV) isomerisiert, und d) aus diesem Enamin (IV) durch dessen Umsetzung mit Wasserstoff und Wasser oder Wasser in Gegenwart eines homogenen oder heterogenen Übergangsmetallelement-Katalysators in flüssiger Phase, in Gegenwart eines heterogenen Übergangsmetallelement-haltigen Katalysators in der Gasphase, in Gegenwart einer Säure oder in Gegenwart eines der genannten Katalysatoren und einer Säure n-Butyraldehyd und/oder n-Butanol erzeugt, das Amin (I) freisetzt und das freigesetzte Amin (I) wieder in die Umsetzung gemäß Teilreaktion a) zurückführt.(EN) The proposed process for producing n-butyraldehyde and/or n-butanol involves the following steps: (a) 1,3-butadiene is allowed to react with an amine of formula (I) R1R2NH, in which the groups independently of one another represent hydrogen, optionally substituted aliphatic or cyclo-aliphatic groups, or aryl or aralkyl groups, or are connected to a bridging unit which can contain heteroatoms, at high temperature and pressure and in the presence of a compound of a group VIIIb element, in the presence of an alkali metal amide, or in the presence of a basic metal oxide, to form a mixture of addition compounds of formula (II) and (III); (b) addition compound (III) is isomerised to addition compound (II); (c) addition compound (II) is isomerised in the presence of a homogeneous or heterogeneous transition metal catalyst in liquid phase or in the presence of a heterogeneous catalyst containing transition metal in the gas phase to produce enamine of formula (IV); and (d) the enamine (IV) is converted, by reaction with hydrogen and water, or water, in the presence of a homogeneous or heterogeneous transition metal catalyst in liquid phase, in the presence of a heterogenous catalyst containing transition metal in the gas phase, in the presence of an acid or in the presence of one of the above mentioned catalysts and of an acid, to n-butyraldehyde and/or n-butanol, the amine (I) being released and the released amine (I) being led back into sub-reaction (a).(FR) Procédé de fabrication d'aldéhyde n-butyrique et/ou de n-butanol, caractérisé en ce que: a) on fait réagir le butadiène-1,3 avec une amine de formule (I) R1R2NH, dans laquelle les radicaux désignent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, des groupes aliphatiques ou cycloaliphatiques éventuellement substitués, ou des groupes aryle ou aralkyle, ou bien lesdits radicaux sont reliés à un motif de pontage pouvant contenir des hétéroatomes, à haute température et sous pression élevée, en présence d'un composé d'un élément du groupe VIIIb de la Classification Périodique, en présence d'un amide d'un métal alcalin ou d'un oxyde métallique basique, de manière à former un mélange de composés d'addition de formules (II) et (III); b) on isomérise le composé d'addition (III) en composé d'addition (II); c) on isomérise le composé d'addition (II) en présence d'un catalyseur à métal de transition homogène ou hétérogène en phase liquide, ou en présence d'un catalyseur à métal de transition hétérogène en phase gazeuse, de manière à obtenir l'énamine de formule (IV); d) on fait réagir l'énamine (IV) avec l'hydrogène et l'eau, ou uniquement avec l'eau, en présence d'un catalyseur à métal de transition homogène ou hétérogène en phase liquide, en présence d'un catalyseur à métal de transition hétérogène en phase gazeuse, en présence d'un acide ou en présence de l'un des catalyseurs précités et d'un acide, de manière à obtenir l'aldéhyde n-butyrique et/ou le n-butanol, on libère l'amine (I) et l'on réintroduit l'amine libérée (I) à l'étape a), de façon qu'elle réagisse conformément à la réaction partielle a).

  以下是中国翻译的版本： (德) 制备 n-丁二烯醛和/或 n-丁醇的方法，其中将1,3-丁二烯与形式如下式（I）的胺进行反应： **化学式 (I)** R1R2NH，其中 R1及 R2 独立地代表： - 氢； - 未被取代的或被取代的单环或多环烷基； - 芳基或芳香恰基； - 或连接桥段的氨基，该桥段包含了 Heteroatoms。 首先，在较高温高压条件下，并在八系族元素化合物、碱金属 amid 或碱性金属氧化物以其存在条件下进行反应： a) 生成式（II）和（III）两种加成化合物的混合物； b) 加成化合物（III）进行异构化生成加成化合物（II）； c) 加成化合物（II）在其存在下应用同种或异种的过渡金属催化剂（液态或气态），生成式（IV）的我国胺； d) 对该我国胺（IV）蒸馏或水或水的混合物，在其存在下应用同种或异种的过渡金属催化剂（液态或气态），或应用某种条件下，接触其存在下该催化剂及其酸性溶液： 最终生成 n-丁二烯醛和/或 n-丁醇并释放出该胺（I），本文中的的该释放出来的该胺（I）可被带回步骤 a) 的起始阶段（或初始条件或初始步骤）。 **说明**： 想要更快速准确地进行化学翻译的话，可以直接使用《化学英汉大词典》或其他专业资料，配合文本校对。另外，可以通过查看类似文献，学习相关的化学工艺英文表达格式和术语的用法。
• A Carbaboranylmercuric Salt Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Dienes
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Shinya Shiomi、Naoto Yamasaki、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol300678r

  日期：2012.5.4

  The combination of carbaboranylmercuric chloride (new type of bulky Lewis acid) and silver triflate efficiently catalyzes cycloisomerization of 1, 3-dienes at room temperature. The catalytic system gives allyl-substituted azacycles and cycloalkanes in excellent yields with high to complete regioselectivity.
• Lewis acid and high pressure promoted Diels-Alder cycloadditions of N-alkyl-N-sulfinyl dienophiles
  作者：Scott I. Bell、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80462-1

  日期：1988.1