3-benzyloxy-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 800379-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-imino-3-phenylmethoxypyrimidin-2-one
• CAS: 800379-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 349.343
• InChiKey: WSJKYKGCTVQQLI-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 甲醇 、 lithium hydride 作用下， 生成 1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 4-(O-benzyloxime)
  参考文献：
  名称：

  15 N 3-标记的胞嘧啶核苷的一种新的高效合成方法：胞苷N 3-氧化物的Dimroth重排

  摘要：

  在三个反应步骤中，由苄基溴在过量甲醇甲醇存在下，处理由适当的未保护尿苷制备的15 N 4标记的胞苷N 3-氧化物和15 N 4标记的2'-脱氧胞苷N 3-氧化物即使在温和的条件下，其Dimroth重排的顺利发生也导致相应的15 N 3标记的尿苷4- O-苄基肟，它们很容易经历还原性N - O键断裂，得到所需的15 N 3标记的胞嘧啶核苷具有很高的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo0486241
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-hydroxy-4-iminopyrimidin-2-one 在 phosphate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-benzyloxy-1-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  15 N 3-标记的胞嘧啶核苷的一种新的高效合成方法：胞苷N 3-氧化物的Dimroth重排

  摘要：

  在三个反应步骤中，由苄基溴在过量甲醇甲醇存在下，处理由适当的未保护尿苷制备的15 N 4标记的胞苷N 3-氧化物和15 N 4标记的2'-脱氧胞苷N 3-氧化物即使在温和的条件下，其Dimroth重排的顺利发生也导致相应的15 N 3标记的尿苷4- O-苄基肟，它们很容易经历还原性N - O键断裂，得到所需的15 N 3标记的胞嘧啶核苷具有很高的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo0486241