7-epi-phenoxymethyl-acetoxy-cephalosporansaeure | 27250-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-epi-phenoxymethyl-acetoxy-cephalosporansaeure
• 英文别名: (6R)-3-methyl-8-oxo-7c-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-methyl-7β-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid；7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7S)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 27250-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: RKPYPVYWRWYHKC-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚硝酸异丁酯 、 7-epi-phenoxymethyl-acetoxy-cephalosporansaeure 以 二氯甲烷 、 9-氨基芴 为溶剂， 生成 9-Fluorenyl 3-methyl-7β-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of esters of N-blocked penicillin acids

  摘要：

  描述了一种制备N-阻滞氨基酸酯类化合物（如青霉素或头孢菌素）的方法，其中氨基酸或其盐与一种一级胺和亚硝化剂发生反应。

  公开号：

  US03960843A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7β-phenoxyacetamido-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 在 三氯化铝 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93.9%的产率得到7-epi-phenoxymethyl-acetoxy-cephalosporansaeure
  参考文献：
  名称：

  Selective conversion of benzyl alcohol carboxylates to the free acid form

  摘要：

  一种制备自由羧酸的过程，包括将一个可选择取代的苄酯与路易斯酸处理，最好在阳离子受体的存在下进行，随后进行水解，如果需要的话。

  公开号：

  US04223132A1

文献信息

• 6-Epi-penicillins and 7-epi-cephalosporins
  作者：Gerald E. Gutowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98081-5

  日期：1970.1
• Selective conversion of benzyl alcohol carboxylates to the free acid form
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04223132A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  A process for preparing free carboxylic acids which comprises treating an optionally substituted benzyl ester with a Lewis acid, preferably in the presence of a cation acceptor, followed by hydrolysis, if required.

  一种制备自由羧酸的过程，包括将一个可选择取代的苄酯与路易斯酸处理，最好在阳离子受体的存在下进行，随后进行水解，如果需要的话。
• Process for the preparation of esters of N-blocked penicillin acids
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03960843A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  A process is described for the preparation of esters of N-blocked amino acids (such as penicillins or cephalosporins) wherein the amino acid or a salt thereof is reacted with a primary amine and nitrosating agent.

  描述了一种制备N-阻滞氨基酸酯类化合物（如青霉素或头孢菌素）的方法，其中氨基酸或其盐与一种一级胺和亚硝化剂发生反应。