8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-1(4H)-naphthalenone | 222738-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: 8-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)naphthalen-1-one
• CAS: 222738-58-1
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆Si
• 分子量: 658.866
• InChiKey: SNMHCNZLMLJBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-1(4H)-naphthalenone 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4,8-dihydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxy-3-methyl-4-(1,4,8-trimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-Plumbazeylanone, A Naphthoquinone Trimer from Plumbago zeylanica.

  摘要：

  我们研究了 (±)-plumbazeylanone (1) 的全合成，这是一种基于两种不同途径 (I) 和 (II) 的萘醌三聚体。基于途径(I)的合成方法并不成功。然而，首次从白花丹素 (2a) 合成 1 是通过利用不对称亚甲基桥联二聚体 (20b)，以萘醌单元和萘单元作为关键中间体，基于途径 (II)，经过 11 个步骤实现的总收益率为5.9%。该合成的特点是萘基锂试剂 4a 与萘醌 20b 的 C-1 位进行区域选择性亲核 1, 2-加成，以及 1, 2-加合物 21b (1, 2-用 2 N-NaOH 将萘基迁移至 21b) 上的 C3 位。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.209