triethyl(phenyl)stannane | 878-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(phenyl)stannane
• 英文别名: Triaethyl-phenyl-zinn；triethyl(phenyl)tin；phenyl-triethyltin；triethylphenylstannate；PhSnEt3；Triaethyl-phenyl-stannan
• CAS: 878-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₀Sn
• 分子量: 283.001
• InChiKey: CKGABOFCIIXWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(phenyl)stannane 在 HCl 、 CO₂ 、 Mg 、 Br₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (C2H5)3SnC6H4-o-OH
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.9, page 238 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (C2H5)3SnC6H4-p-N(CH3)2 在 HgCl₂ 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 triethyl(phenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.9, page 238 - 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects in aryl-tin cleavage of aryltriethltin compounds by mercuric acetate
  作者：Harukichi Hashimoto、Yoshio Morimoto

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91040-4

  日期：1967.5

  mercuric acetate in tetrahydrofuran to give arylmercuric acetates and triethyltin acetate. Relative rates of aryl-tin cleavage in these compounds, obtained by competition reactions at 20°, are as follows: p-CH3O, 8.30; p-CH3, 1.76; p-Cl, 0.25; H, 1.00; m-CH3, 1.21; m-CH3O, 0.72; m-Cl, 0.029. Substituent effects are fairly related to the Hammett equation, log kX/kH = −3.5 σ. The results indicate that the

  芳基三乙基锡化合物XC 6 H 4 SnEt 3与乙酸汞在四氢呋喃中反应，得到乙酸芳基汞和乙酸三乙基锡。通过在20°下的竞争反应获得的这些化合物中的芳基-锡裂解的相对速率如下：p -CH 3 O，8.30；m- CH 3 O，8.30。p -CH 3，1.76; p -Cl，0.25；m / z。H，1.00； H，1.00。米-CH 3，1.21; m -CH 3 O，0.72；m -CH 3 O，0.72。m -Cl，0.029。取代基效应与Hammett方程相当相关，log k X / k H= -3.5σ。结果表明，该反应是亲电取代物，其中苯甲酸铵离子型中间体不参与速率确定步骤。
• Studies on organotin compounds using the Del Re method
  作者：R. Gupta、B. Majee

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84953-0

  日期：1973.2

  The application of the reactivity index Zμ is extended to tin-aryl and tin-vinyl bond cleavage reactions in trialkylaryltin and trialkylvinyltin compounds. The observed reactivity sequence is interpreted, and the relative rates of tin-aryl bond cleavage in polar solvents correlated with the appropriate reactivity index.

  反应性指数的应用ž μ在trialkylaryltin和trialkylvinyltin化合物扩展到锡-芳基和锡-乙烯基键裂解反应。解释了观察到的反应序列，并且极性溶剂中锡-芳基键裂解的相对速率与适当的反应指数相关。
• Reactions of Trialkylstannane Anions R₃Sn⁻with Arylstannanes ArSnR₃′
  作者：Kunio Mochida

  DOI：10.1246/bcsj.60.3299

  日期：1987.9

  initial tin–alkali metal exchange or an electron-transfer forming aryl anions and distannanes which subsequently react to the substitution products. Aryl radical intermediates by an electron-transfer process are also important in the reactions of trialkylstannane anions with electron-withdrawing groups-substituted arylstannanes, 1-naphthylstannanes, diphenylstannanes, and triphenylmethylstannane as good

  研究了三烷基锡烷阴离子 R3Sn− 与芳基锡烷 ArSnR3' 的反应；三烷基锡烷阴离子与芳基锡烷在 50 °C 下以良好的产率得到取代产物 ArSnR3。当用于捕获游离阴离子的叔丁胺存在于反应混合物中时，这些取代产物中的大多数被转移到还原产物 ArH。这些结果与最初的锡碱金属交换或电子转移形成芳基阴离子和二锡烷一致，随后与取代产物反应。通过电子转移过程产生的芳基自由基中间体在三烷基锡烷阴离子与吸电子基团取代的芳基锡烷、1-萘基锡烷、二苯基锡烷和三苯甲基锡烷作为良好的电子受体底物的反应中也很重要。
• Aromatic substitution. The effect of alcoholic solvents on the reaction of phenyltriethyltin with mercury (II) salts
  作者：Mohammad Reza Sedaghat-Herati、Parvin Nahid

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95256-2

  日期：1982.11

  Second-order rate constants are reported for the cleavage of the phenyltin bond of phenyltriethyltin by mercury(II) salts in ethanol. propan-1-ol, propan2-ol and butan-1-ol. It is shown that the reactivity order for the mercury(II) salts is HgI3− << HgI2 < HgCl2. Activation parameters are reported, and on the basis of the low values of activation enthalpies the presence of an intermediate π-complex

  据报道，乙醇中的汞（II）盐会裂解苯基三乙基锡的苯基锡键的二级速率常数。丙-1-醇，丙2-醇和丁-1-醇。结果表明，汞（II）盐的反应顺序为HgI 3 - << HgI 2
• Substituent effects in aromatic substitution of aryltriethyltin compounds by mercuric halides
  作者：M. Reza Sedaghat-Herati、Taghi Sharifi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88039-8

  日期：1989.3

  Second-order rate constants are reported for the reaction of some YC6H4SnEt3 compounds with mercuric halides in tetrahydrofuran, and show that the reaction is one of low selectivity. The substituent effects can be correlated only in terms of Hammett σ-constants, and the data for the meta-methoxy group are anomalous. The results indicate that the rate determining step involves reaction of a π-complex

  报道了一些YC 6 H 4 SnEt 3化合物与卤化汞在四氢呋喃中反应的二级速率常数，表明该反应是低选择性的反应之一。仅就哈米特σ常数而言，取代基效应可以相关，并且间甲氧基的数据是反常的。结果表明，速率确定步骤涉及π-络合物的反应。报告激活参数，并与建议的机制一致。