ethylbenzene peroxide radical | 20819-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethylbenzene peroxide radical
• 英文别名: 1-phenylethyl peroxy radical；Peroxidradikal v. Ethylbenzol；1-Phenyl-aethylperoxyd-Radikal；Aethylbenzolperoxy-Radikal；Ethylbenzolperoxidradikal；(1-phenyl-ethyl)-peroxyl
• CAS: 20819-55-0
• 化学式: C₈H₉O₂
• 分子量: 137.158
• InChiKey: LGOBHZYEPBYTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylbenzene peroxide radical 在 cymyl alcohol 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-氢过氧基乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Paal-Lukacs, Julia; Gal, Dezsoe; Butovskaya, Galina, Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1989, vol. 93, p. 609 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenylpentan-3-one 在 zeolite ZSM-5 、 air 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 ethylbenzene peroxide radical
  参考文献：
  名称：

  EPR研究了由吸附在ZSM-5沸石上的二苄基酮的光解产生的持久性自由基。

  摘要：

  吸附在ZSM-5沸石上的酮（1，1-oMe，2，2-oMe，3和4）的光解产生持久的以碳为中心的自由基，可以通过常规稳态EPR光谱轻松观察到。自由基在数秒至数小时的时间内保持不变，这取决于初始自由基@沸石配合物的超分子结构以及光解产生的自由基的扩散和反应动力学。负责观察到的EPR光谱的持久性自由基的结构是通过产生自由基的替代方法，氘的取代以及光谱模拟的组合来确定的。持久性的明确要求是，光解产生的自由基必须从内表面的外部分离并扩散，或者必须在内表面生成并分离并扩散。位于内表面上的自由基的持久性是抑制自由基自由基反应的结果。由于自由基自由基反应在外表面上迅速发生，因此在外表面上产生的自由基以及其分子结构阻止其扩散到内表面中。持久性自由基与氧和一氧化氮的反应通过EPR分析直接进行了原位研究。在与氧反应的情况下，高产率地形成持久性过氧自由基。一氧化氮的添加清除了持久性自由基，并最初产生了反磁性的亚

  DOI：

  10.1021/jo011047l

文献信息

• Free electron transfer mirrors rotational conformers of substituted aromatics: Reaction of benzyltrimethylsilanes with n-butyl chloride parent radical cations
  作者：Ortwin Brede、Ralf Hermann、Sergej Naumov、Antonios K. Zarkadis、Gerasimos P. Perdikomatis、Michael G. Siskos

  DOI：10.1039/b402052a

  日期：——

  chloride parent radical cations, the singlet ground state conformers are converted into two kinds of radical cations. The cations tending to the planar type are stable whereas those of the twisted type dissociate immediately into benzyl type radicals (p-R3–C6H4–C˙R1R2) and trimethylsilyl cations. The above mentioned product pattern and quantum-chemical calculations on characteristic parameters of the ground

  芳环的较大取代基的旋转运动伴随着最高占据分子轨道的电子密度波动。对于苄基三甲基硅烷 p-R3–C6H4––CR1R2(SiMe3) [R3 = H,PhCO; R1, R2 = H,H; H,我; 我，我；H,Ph; Ph,Ph] 含甲硅烷基的取代基在芳族部分和苄基碳之间的轴上旋转，如式中所示。在此轮换过程中，通过了各种构象异构体。为简单起见，我们将这种多样性简化为两种（极端）边界结构，一种是取代基与芳环在同一平面内（瞬态），另一种是取代基扭曲 90°（稳定结构）。在从构象异构体混合物到正丁基氯母体自由基阳离子的非常快速且不受阻碍的电子转移中，单线态基态构象异构体被转化为两种自由基阳离子。倾向于平面型的阳离子是稳定的，而扭曲型的阳离子则立即解离成苄基型自由基（p-R3- -C˙R1R2）和三甲基甲硅烷基阳离子。上述关于基态构象异构体和产物阳离子的特征参数的产物模式和量子化学计算表明，
• Critical phenomena in ethylbenzene oxidation in acetic acid solution at high cobalt(II) concentrations
  作者：A. A. Gavrichkov、I. V. Zakharov

  DOI：10.1007/s11172-006-0052-2

  日期：2005.8

  maximum and a sharp decrease in the oxidation rate and concentration of radical RO2· with the further increase in the CoII concentration (existence of critical concentrations). The oxidation rate increases due to the reaction RO2· + CoII + H+ → → ROOH + CoIII, while the inhibition effect is caused by the decay of RO2· radical involving two cobalt(II) atoms: RO2· + 2 CoII → R′CO + CoIII + CoII (k(70 °C) ≈

  在 60–90 °C 下，通过气体测定（O2 吸收）、分光光度计（CoIII 积累）和高钴 (III) 浓度（从 0.01 到 0.2 mol L-1）研究乙苯在乙酸溶液中氧化的关键现象。化学发光（自由基RO2·的相对浓度）方法。这些现象如下： (1) 氧化速率增加到超过自由基自动氧化的理论极限速率 (k32[RH]2/2k6)；(2)随着CoII浓度的进一步增加(临界浓度的存在)，自由基RO2·的氧化速率和浓度达到最大值并且急剧下降。RO2·+CoII+H+→→ROOH+CoIII的反应使氧化速率增加，而抑制作用是由涉及两个钴（II）原子的RO2·自由基衰变引起的：RO2·+ 2 CoII → R'CO + CoIII + CoII (k(70 °C) ≈ 300 L2 mol−2 s−1)。提出了描述这些反应共轭的详细方案（通过形成复杂的 RO2·CoII）。
• Yields of excited carbonyl species from alkoxyl and from alkylperoxyl radical dismutations
  作者：G. David Mendenhall、X. Christopher Sheng、Therese Wilson

  DOI：10.1021/ja00023a073

  日期：1991.11