3-[(2-cyano-ethyl)-(2-methyl-allyl)-amino]-propionitrile | 856812-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(2-cyano-ethyl)-(2-methyl-allyl)-amino]-propionitrile
• 英文别名: 3-[(2-cyanoethyl)-(2-methylallyl)-amino]-propionitrile；3,3a(2)-[(2-Methyl-2-propen-1-yl)imino]bis[propanenitrile]；3-[2-cyanoethyl(2-methylprop-2-enyl)amino]propanenitrile
• CAS: 856812-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• 分子量: 177.249
• InChiKey: RXLGWAWANPCBEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-cyano-ethyl)-(2-methyl-allyl)-amino]-propionitrile 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 钴 氢气 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 70.0~120.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 N¹,N¹-bis-(3-aminopropyl)-N⁴,N⁴-bis-{4-[bis-(3-aminopropyl)-amino]-3-methylbutyl}-2-methylbutane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与尿素的氢氨基甲基化合成多胺-一种通往树突和树枝状核心分子的新，有效且通用的途径。

  摘要：

  在结构上与腐胺和亚精胺有关的多胺很容易通过甲基烯丙基邻苯二甲酰亚胺与伯胺或仲胺的加氢氨基甲基化反应而制得。此外，与其他方法（例如氨或铵盐的烷基化）相比，用尿素作为氨的合成等同物进行的单烯烃的氢氨基甲基化（例如氨或铵盐的烷基化）可以选择性地合成对称的叔胺。通过将两种方法结合，可方便地获得树枝状和树枝状聚合物核。

  DOI：

  10.1039/b513348c
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 、 3-氯-2-甲基丙烯 反应 16.0h， 以66%的产率得到3-[(2-cyano-ethyl)-(2-methyl-allyl)-amino]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与尿素的氢氨基甲基化合成多胺-一种通往树突和树枝状核心分子的新，有效且通用的途径。

  摘要：

  在结构上与腐胺和亚精胺有关的多胺很容易通过甲基烯丙基邻苯二甲酰亚胺与伯胺或仲胺的加氢氨基甲基化反应而制得。此外，与其他方法（例如氨或铵盐的烷基化）相比，用尿素作为氨的合成等同物进行的单烯烃的氢氨基甲基化（例如氨或铵盐的烷基化）可以选择性地合成对称的叔胺。通过将两种方法结合，可方便地获得树枝状和树枝状聚合物核。

  DOI：

  10.1039/b513348c

文献信息

• Convergent Synthesis of Polynitrile and/or Polyamine Dendrimers through Hydroaminomethylation and Michael Addition
  作者：Maryam Beigi、Stefan Ricken、Kai Sven Müller、Fikret Koç、Peter Eilbracht

  DOI：10.1002/ejoc.201001307

  日期：2011.3

  A general concept for a versatile convergent synthesis of polynitrile and/or polyamine dendrimers has been developed by applying Vogtle's procedure in combination with the tandem hydroformylation/reductive amination sequence, known as hydroaminomethylation. In this approach, first Vogtle's procedure is used to generate the desired dendron, which can then be attached to different types of polyfunctionalized

  通过将 Vogtle 程序与串联加氢甲酰化/还原胺化序列（称为加氢氨甲基化）相结合，开发了多腈和/或多胺树枝状聚合物的通用会聚合成的一般概念。在这种方法中，首先使用 Vogtle 的程序来生成所需的树突，然后将其连接到不同类型的多官能化核（例如，聚胺、多卤化物或聚烯烃核）以提供所需的球状结构。该方法可用作合成具有设计的壳和核特性的树枝状聚合物的一般程序，如所提供的实施例所示。
• Synthesis of polyamines via hydroaminomethylation of alkenes with urea—a new, effective and versatile route to dendrons and dendritic core molecules
  作者：Kai-Sven Müller、Fikret Koç、Stefan Ricken、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b513348c

  日期：——

  Polyamines, structurally related to putrescines and spermidines, are easily obtainable via hydroaminomethylation of methylallylphthalimide with primary or secondary amines. In addition, hydroaminomethylation of monoolefins with urea as a synthetic equivalent for ammonia, in contrast to other methods (e.g. the alkylation of ammonia or ammonium salts), allows selective synthesis of symmetric tertiary

  在结构上与腐胺和亚精胺有关的多胺很容易通过甲基烯丙基邻苯二甲酰亚胺与伯胺或仲胺的加氢氨基甲基化反应而制得。此外，与其他方法（例如氨或铵盐的烷基化）相比，用尿素作为氨的合成等同物进行的单烯烃的氢氨基甲基化（例如氨或铵盐的烷基化）可以选择性地合成对称的叔胺。通过将两种方法结合，可方便地获得树枝状和树枝状聚合物核。