(R)-1-phenylethyl octanoate | 148615-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl octanoate
• 英文别名: [(1R)-1-phenylethyl] octanoate
• CAS: 148615-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: KEKSMFRTVJMXLK-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylethyl octanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸乙基乙酯作为脂肪酶催化仲醇拆分的酰基供体

  摘要：

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91797-0
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-1-phenylethyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸乙基乙酯作为脂肪酶催化仲醇拆分的酰基供体

  摘要：

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91797-0

文献信息

• Core-Shell Composite as the Racemization Catalyst in the Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Jie Wang、Dong-Minh Do、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/cctc.201200566

  日期：2013.1

  thickness were synthesized and used as racemization catalysts in the one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols by using lipase‐catalyzed transesterification. The inert Silicalite‐1 shell covered the external acidic sites of the Beta zeolite core, suppressing dehydration and non‐enantioselective transesterification of the alcohol. The alcohols could penetrate the Silicalite‐1 shell

  合成了具有可控壳厚度的Beta–Silicalite-1核壳微复合材料，并通过脂肪酶催化的酯交换反应，将其用作消旋催化剂，用于仲醇的一锅动力学动力学拆分（DKR）。惰性Silicalite-1壳覆盖了Beta沸石核的外部酸性位，从而抑制了醇的脱水和非对映选择性酯交换。醇可能会穿透Silicalite-1壳，进入Beta核心的酸性位点进行消旋作用，但是，由于酶的形成（R）-酯的尺寸较大，因此被排除在外。结果，（R的高ee）保留了酯类产品，并将脱水副产物减至最少。由于复合外消旋催化剂的形状选择特性，可以在酶催化的酯交换反应中使用较小且易于获得的酰基供体，以获得高对映体纯度的酯。使用优化的核壳催化剂CS-60，将1-苯基乙醇与乙酸异丙烯酯的DKR形成酯的选择性为92％，并以94％ee形成所需的（R）-1-苯基乙酸乙酯。
• Shell Cross‐Linked Micelles as Nanoreactors for Enantioselective Three‐Step Tandem Catalysis
  作者：Michael Kuepfert、Aaron E. Cohen、Olivia Cullen、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.201804956

  日期：2018.12.12

  enantio‐enriched alcohols in the cross‐linked shell, and nucleophilic base‐catalyzed acylation in the hydrophobic core. The catalysts are positioned in close proximity on a single micelle support to take advantage of the intramicellar substrate diffusion, yet they are sufficiently spaced apart from each other in physically distinct microenvironments. These compartmentalized micelles are substrate selective

  描述了组装成壳交联胶束（SCM）的功能化两亲性聚（2-恶唑啉）基三嵌段共聚物。这些胶束可通过分隔将三种不相容的催化剂进行位点分离，从而在一锅中实现三步非正交串联工艺。尤其是，在亲水性电晕中酸催化的缩酮水解为前手性酮，然后在交联壳中进行Rh催化的不对称转移氢化为对映体富集的醇，并在疏水核中进行了亲核碱催化的酰化反应。将催化剂紧密地放置在单个胶束载体上，以利用胶束内底物扩散的优势，但它们在物理上不同的微环境中彼此充分隔开。
• (S)-Selective Kinetic Resolution and Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Linnéa Borén、Belén Martín-Matute、Yongmei Xu、Armando Córdova、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200500758

  日期：2006.1

  (S)-Selective kinetic resolution was achieved through the use of a commercially available protease, which was activated with a combination of two different surfactants. The kinetic resolution (KR) process was optimized with respect to activation of the protease and to the acyl donor. The KR proved to be compatible with a range of functionalized sec-alcohols, giving good to high enantiomeric ratio values

  通过使用可商购的蛋白酶实现（S）-选择性动力学拆分，该蛋白酶被两种不同表面活性剂的组合激活。关于蛋白酶和酰基供体的活化，优化了动力学拆分（KR）过程。事实证明，KR与多种官能化仲醇兼容，对映体比率值高至高（高达> 200）。将酶促拆分与钌催化的消旋作用结合使用，可得到仲醇的（S）选择性动态动力学拆分（DKR）。DKR工艺在非常温和的反应条件下工作，以高收率和出色的对映选择性提供相应的酯。
• Acid Zeolites as Alcohol Racemization Catalysts: Screening and Application in Biphasic Dynamic Kinetic Resolution
  作者：S. Wuyts、K. De Temmerman、D. E. De Vos、P. A. Jacobs

  DOI：10.1002/chem.200400713

  日期：2005.1

  catalysts for racemization of benzylic alcohols. The most promising zeolites appeared to be H-Beta zeolites, for which the optimal reaction conditions were studied in further detail. The zeolite performance was compared to that of homogeneous acids and acid resins under similar reaction conditions. In a second part of the research, H-Beta zeolites were applied in dynamic kinetic resolution (DKR) of 1-phenylethanol

  筛选了酸性沸石作为苯甲醇外消旋的非均相催化剂。最有前景的沸石似乎是H-β沸石，针对其进一步研究了最佳反应条件。在相似的反应条件下，将沸石性能与均相酸和酸性树脂进行了比较。在研究的第二部分中，将H-Beta沸石应用于1-苯基乙醇的动态动力学拆分（DKR），该方法通过两相方法进行，从而使收率平稳地跨越了50％的边界，直至90％，对映体过量> 99％。为了探索这种双相方法的适用性，在标准外消旋反应和双相动态动力学拆分中检查了其他几种底物。
• A zeolite–enzyme combination for biphasic dynamic kinetic resolution of benzylic alcohols
  作者：Stijn Wuyts、Karolien De Temmerman、Dirk De Vos、Pierre Jacobs

  DOI：10.1039/b305120j

  日期：——

  Acid zeolites like H-Beta are efficient heterogeneous catalysts for racemization of benzylic alcohols in water; by combination of the racemization with an enzymatic kinetic resolution in a two-phase system, enantiomerically pure esters were obtained in high yield via a dynamic kinetic resolution.

  H-Beta 等酸性沸石是水中苯甲醇外消旋化的有效多相催化剂；通过在两相系统中将外消旋化与酶动力学拆分相结合，通过动态动力学拆分以高产率获得对映体纯的酯。