benzyloxycarbonyl isothiocyanate | 63220-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl isothiocyanate
• 英文别名: O-benzyl carbonisothiocyanatidate；benzyl N-(sulfanylidenemethylidene)carbamate
• CAS: 63220-36-0
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: XBNBAQHNOPTJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl isothiocyanate 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (5S,12S,Z)-5-((benzyloxy)carbonyl)-10-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-9-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)-1-(9H-fluoren-9-yl)-12-methyl-3-oxo-2-oxa-4,9,11-triazatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  使用化学合成的甲基乙二醛氢咪唑酮探索翻译后精氨酸修饰

  摘要：

  甲基乙二醛衍生的氢化咪唑酮 (MG-Hs) 包含自然界中发现的最常见的一类蛋白质精氨酸残基的非酶促翻译后修饰。这些加合物在人体内自发形成，并且在人类饮食中也大量存在。尽管大量证据表明 MG-H-精氨酸加合物在人类健康和疾病生理学中发挥着关键作用，但由于缺乏化学均质形式制备的通用合成策略，对这些分子的详细研究受到阻碍。规模足以进行详细的生化和细胞研究。为了解决这一限制，我们开发了所有 MG-H-氨基酸结构单元的高效、多克规模的合成方法，并为固相肽合成提供了适当的保护，从廉价、容易获得的起始材料开始，只需 2-3 个步骤即可完成。因此，使用标准固相肽合成，MG-H衍生物很容易位点特异性地掺入寡肽中。合成 MG-H-肽加合物的获得使得详细的研究成为可能，这些研究揭示了一系列新颖且意想不到的发现。首先，在旨在复制体内发生的氧化还原过程的生化和细胞测定中，发现三种 MG-H 异构体之一 MG-H3 具有有效的

  DOI：

  10.1021/ja301994d
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl thiocyanatoformate 在 sodium thiocyanide 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到benzyloxycarbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种以光气为原料合成水果香精的方法

  摘要：

  本发明涉及水果香精制备领域，公开了一种以光气为原料合成水果香精的方法，包括如下步骤：步骤一、氯代甲酸酯的制备：醇和碳酰氯反应制得氯代甲酸酯；步骤二、N‑烷氧羰基硫氰酸酯的制备：硫氰酸盐与氯代甲酸酯反应后，经分离得N‑烷氧羰基硫氰酸酯；步骤三、N‑烷氧羰基异硫氰酸酯的制备：N‑烷氧羰基硫氰酸酯加热、搅拌反应即得N‑烷氧羰基异硫氰酸酯。本发明制备的异硫氰酸酯水果香精可以单独使用，或者和其他香精混合使用，特别适合热带水果香味模拟，如芒果、荔枝、菠萝蜜、菠萝等应用在白酒、烟草、日化、食品、饮料等行业。

  公开号：

  CN114835617A

文献信息

• [EN] 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHENYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHÉNYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019075291A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herin. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，使用如下式化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法。
• 一种1,3,4-噻二唑衍生物的合成方法
  申请人：江苏快达农化股份有限公司

  公开号：CN108794427B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种1,3,4‑噻二唑衍生物的合成方法，包括：（1）以水合肼为原料，在催化剂作用下与酸进行反应得酰肼化合物Ⅰ；（2）以氯甲酸烷基酯、硫氰酸盐在溶剂条件下反应，得到异硫氰酸酯化合物Ⅱ；（3）在异硫氰酸酯化合物Ⅱ的反应体系中，加含有化合物Ⅰ的溶液，反应得含有化合物Ⅲ的溶液；（4）化合物Ⅲ的溶液经脱水、中和、水洗，得化合物Ⅳ；（5）化合物Ⅳ在缚酸剂和溶剂条件下加入卤代烷或硫酸二酯进行反应，得化合物Ⅴ；（6）化合物Ⅴ与伯胺进行胺化反应得1,3,4‑噻二唑衍生物Ⅵ。本发明制备方法具备绿色无污染、操作简便、收率较高、反应条件温和等优点。
• Synthesis and binding properties of guanidinium biscarboxylates
  作者：Andreas Späth、Janina Gonschor、Burkhard König

  DOI：10.1007/s00706-011-0660-x

  日期：2011.12

  AbstractThe ammonium ion binding site of the enzyme glutaminase HisF inspired us to design guanidinium biscarboxylates as potential self-organized ionophores in molecular recognition. The syntheses of the title compounds based on aliphatic and aromatic building blocks, along with a general method for the preparation of δ-aminoethoxyacetic acids, are presented in this work. Investigation of the binding

  摘要谷氨酰胺酶HisF的铵离子结合位点启发我们设计双羧酸胍盐作为分子识别中潜在的自组织离子载体。这项工作介绍了基于脂肪族和芳香族结构单元的标题化合物的合成，以及制备δ-氨基乙氧基乙酸的一般方法。对标题化合物在二甲亚砜（DMSO）和甲醇溶液中的结合性能的研究表明，没有铵离子亲和力，但胍基部分与乙酸根离子相互作用。 图形概要
• Novel guanidinyl pyrrolidine salt-based bifunctional organocatalysts: application in asymmetric conjugate addition of malonates to enones
  作者：Emmanuel Riguet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.011

  日期：2009.7

  Novel guanidinyl pyrrolidine salts are useful bifunctional organocatalysts for the asymmetric addition of malonates to enones. These organocatalysts are effective under a wide range of reaction conditions and afford products in high yield and enantioselectivity.

  新型胍基吡咯烷盐是有用的双官能有机催化剂，用于将丙二酸酯不对称加成至烯酮上。这些有机催化剂在广泛的反应条件下有效，并以高收率和对映选择性提供产物。
• A Mild Method for the Synthesis of Carbamate-Protected Guanidines Using the Burgess Reagent
  作者：Toshikatsu Maki、Takayuki Tsuritani、Tatsuro Yasukata

  DOI：10.1021/ol5002208

  日期：2014.4.4

  A simple method for the synthesis of carbamate-protected guanidines from primary amines is described. A variety of thioureas derived from primary amines and isothiocyanates react with the Burgess reagent to give the corresponding guanidines via either a stepwise or one-pot procedure. By tuning the carbamoyl units of isothiocyanates and the Burgess reagent, differentially N,N′-diprotected guanidines

  描述了一种由伯胺合成氨基甲酸酯保护的胍的简单方法。衍生自伯胺和异硫氰酸酯的各种硫脲与Burgess试剂反应，通过逐步或一锅法得到相应的胍。通过调节异硫氰酸酯的氨基甲酰基单元和伯吉斯试剂，可以得到不同的N，N′-双保护的胍。产物的选择性脱保护得到N-单保护的胍。