1,3-dimethyl-7-(2-thiocyanatoethyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 3737-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-7-(2-thiocyanatoethyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-(2-thiocyanato-ethyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3-Dimethyl-7-(2-thiocyanato-aethyl)-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；7-(2-Isothiocyanato-aethyl)-theophyllin；Thiocyanic acid, 2-(1,2,3,6-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)ethyl ester；2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)ethyl thiocyanate
• CAS: 3737-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 265.296
• InChiKey: UMTCUOGPPFMKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  544.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙羟茶碱 、 potassium thioacyanate 在 三乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到1,3-dimethyl-7-(2-thiocyanatoethyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用N -（对甲苯磺酰基）咪唑 (TsIm)对醇进行硫氰化的简单、一锅式和无膦程序

  摘要：

  利用硫氰酸钾和 N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）作为偶联剂，在三乙胺的存在下，在 70°C 的无水 DMF 中，实现了一种有效的、一锅法、不含膦的醇硫氰化反应。该方法将伯醇转化为相应的硫氰酸酯，无需异构化为异硫氰酸酯，收率良好或极好。共制备了 17 种硫氰酸盐，其中 5 种是新的。使用一当量的 KSCN，该方法在仲醇存在下的伯醇硫氰化反应中显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.3184/174751916x14736925997854

文献信息

• Eckstein et al., Dissertationes Pharmaceuticae, 1958, vol. 10, p. 239,245, 246
  作者：Eckstein et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple, One-Pot and Phosphine-Free Procedure for Thiocyanation of Alcohols Using N-(p-toluenesulfonyl) Imidazole (TsIm)
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751916x14736925997854

  日期：2016.10

  efficient, one -pot, phosphine-free thiocyanation of alcohols has been achieved utilising potassium thiocyanate and N-(p-toluene sulfonyl) imidazole (TsIm) as a coupling agent in the presence of triethylamine in anhydrous DMF at 70 °C. This method converts primary alcohols into the corresponding thiocyanates, without isomerisation to isothiocyanates, in good to excellent yields. A total of 17 thiocyananates

  利用硫氰酸钾和 N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）作为偶联剂，在三乙胺的存在下，在 70°C 的无水 DMF 中，实现了一种有效的、一锅法、不含膦的醇硫氰化反应。该方法将伯醇转化为相应的硫氰酸酯，无需异构化为异硫氰酸酯，收率良好或极好。共制备了 17 种硫氰酸盐，其中 5 种是新的。使用一当量的 KSCN，该方法在仲醇存在下的伯醇硫氰化反应中显示出良好的选择性。