8-[3-(5-methoxy-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl]-1,3-dipropyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 1354696-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-[3-(5-methoxy-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl]-1,3-dipropyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-[5-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)methoxy]-2-methylpyrazol-3-yl]-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 1354696-27-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₈O₄
• 分子量: 492.538
• InChiKey: BYJMNXISKBEGMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-[3-(5-methoxy-1H-benzoimidazol-2-ylmethoxy)-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl]-1,3-dipropyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二丙基-8-（3-苯并咪唑-2-基-甲氧基-1-甲基吡唑-5-基）黄嘌呤类化合物作为强效和选择性A 2B腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  对具有已知生物学活性的52种A 2B腺苷受体拮抗剂进行了分子建模研究，包括比较分子场分析（CoMFA）方法，以鉴定负责A 2B腺苷受体拮抗剂活性的三维特征。基于这些和先前关于8-吡唑基-黄嘌呤对人A 2B AR的强效拮抗作用的结果，合成了一系列新的化合物，并在针对人A 1，A 2A，A 3和A的结合研究中进行了评估。一个2B人工鱼礁。与以前的系列相比，选择性有了显着提高，保持了对人类A 2B的效力如8- [3-（4-氯-6-三氟甲基-1 H-苯并咪唑-2-基-甲氧基）-1-甲基-1 H-吡唑-5-基] -1所示，获得了受体。，3-二丙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮衍生物66：K i A 2B = 9.4 nM，IC 50 hA 2B = 26 nM hA 1 / hA 2B = 269，hA 2A / hA 2B > 106，hA 3 / hA 2B > 106。这项研究还导致鉴定了一

  DOI：

  10.1021/jm201292w

文献信息

• Novel 1,3-Dipropyl-8-(3-benzimidazol-2-yl-methoxy-1-methylpyrazol-5-yl)xanthines as Potent and Selective A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Stefania Baraldi、Giulia Saponaro、Delia Preti、Romeo Romagnoli、Laura Piccagli、Andrea Cavalli、Maurizio Recanatini、Allan R. Moorman、Abdel Naser Zaid、Katia Varani、Pier Andrea Borea、Mojgan Aghazadeh Tabrizi

  DOI：10.1021/jm201292w

  日期：2012.1.26

  including the comparative molecular field analysis (CoMFA) method, on 52 antagonists of the A2B adenosine receptor with known biological activity were performed to identify the three-dimensional features responsible for A2B adenosine receptor antagonist activity. On the basis of these and previous results on the potent antagonist effect of 8-pyrazolyl-xanthines at human A2BAR, a new series of compounds

  对具有已知生物学活性的52种A 2B腺苷受体拮抗剂进行了分子建模研究，包括比较分子场分析（CoMFA）方法，以鉴定负责A 2B腺苷受体拮抗剂活性的三维特征。基于这些和先前关于8-吡唑基-黄嘌呤对人A 2B AR的强效拮抗作用的结果，合成了一系列新的化合物，并在针对人A 1，A 2A，A 3和A的结合研究中进行了评估。一个2B人工鱼礁。与以前的系列相比，选择性有了显着提高，保持了对人类A 2B的效力如8- [3-（4-氯-6-三氟甲基-1 H-苯并咪唑-2-基-甲氧基）-1-甲基-1 H-吡唑-5-基] -1所示，获得了受体。，3-二丙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮衍生物66：K i A 2B = 9.4 nM，IC 50 hA 2B = 26 nM hA 1 / hA 2B = 269，hA 2A / hA 2B > 106，hA 3 / hA 2B > 106。这项研究还导致鉴定了一