3‐(2‐chlorobenzyl)‐2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one | 36120-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3‐(2‐chlorobenzyl)‐2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one
• 英文别名: 3-(2-chlorobenzyl)-2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-one；3-(2-chlorobenzyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；3-(2-chlorobenzyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-(2-chloro-benzyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；4-Oxo-2-thioxo-3-<2-chlor-benzyl>-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin；3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 36120-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD02650887
• 分子量: 302.784
• InChiKey: RZBBMHDOJJOIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐(2‐chlorobenzyl)‐2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tert-butyl 4-{3-[4-(2-chlorobenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]quinazolin-1-yl]-4-hydroxy-5-methoxybenzyl}piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 SHP2 蛋白抑制剂的新型三唑并喹唑啉酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计、合成了一系列新的三唑并喹唑啉酮衍生物，并评估了它们对 SHP2 蛋白的体外生物活性。此外，一些化合物针对 A375 细胞进行了评估。结果表明，目标化合物对SHP2蛋白具有中等至极好的抑制活性，而化合物12f、12l、12j、17e和17f对A375细胞具有较强的抗增殖活性。与SHP244相比，化合物12l对A375细胞具有显着的细胞毒性，对SHP2蛋白有较强的抑制作用. 构效关系（SARs）表明苯环上的给电子基团（EDGs）有利于提高抗肿瘤活性；在苯环的 2 位具有羟基取代基的化合物比在 4 位具有取代基的化合物表现出更好的活性。此外，与SHP244相比，化合物12l表现出改善的物理化学性质和代谢稳定性。我们的努力将12l确定为有前途的 SHP2 蛋白抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1986491
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.1h， 生成 3‐(2‐chlorobenzyl)‐2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  一种新化合物4-(2-氯苄基)-1-(5-氟-2-羟基-3-(硫代吗啉甲基)苯基[1,2,4]三唑并[4, 3-a]喹唑啉-5(4H)-one

  摘要：

  在本文中，一种新型SHP244衍生物4-(2-氯苄基)-1-(5-氟-2-羟基-3-[硫代吗啉甲基]苯基)-[1,2,4]三唑并[4,3- a] quinazolin-5(4H)-one 通过五个步骤合成。单晶在合适的溶剂系统（二氯甲烷和甲醇）中生长。其结构经1 H NMR、13C NMR 光谱、ESI-MS、m/z：534.12[MH] (MS)、FT-IR 和 X 射线单晶衍射。通过密度泛函理论 (DFT) 计算优化了标题化合物的晶体结构。将X射线单晶衍射后的晶体结构与DFT计算优化后的结构进行比较，结果表明两者结构一致。为了探究某些理化性质，对标题化合物的前沿分子轨道和分子静电势进行了分析。此外，研究了标题化合物与目标蛋白的对接，以了解化合物与目标蛋白的对接效果。

  DOI：

  10.1002/jhet.4333

文献信息

• Convenient and sequential one-pot route for synthesis of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives
  作者：Mehdi Asadi、Shiva Masoomi、Seyed Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00706-013-1110-8

  日期：2014.3

  AbstractA new and efficient synthetic process has been developed for preparation of 2-thioxoquinazolinone and quinazolinobenzothiazinedione derivatives. The related products were synthesized through reaction of isatoic anhydride, amines/anthranilic acids, and carbon disulfide (CS2) in the presence of potassium hydroxide in ethanol at reflux. Graphical abstract

  摘要已经开发出一种新的有效的合成方法来制备2-硫代氧杂喹唑啉酮和喹唑啉基苯并噻嗪二酮衍生物。在乙醇中，在氢氧化钾存在下，通过等角酸酐，胺/邻氨基苯甲酸和二硫化碳（CS 2）反应合成相关产物。 图形概要
• CuBr-catalysed one-pot multicomponent synthesis of 3-substituted 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-one derivatives
  作者：Mohammad Hosein Sayahi、Seyyed Jafar Saghanezhad、Saeed Bahadorikhalili、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.4635

  日期：2019.1

  A novel methodology is presented for the synthesis of 3‐substituted 2‐thioxo‐2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives based on an efficient tandem multicomponent reaction using copper bromide as catalyst. This methodology is based on the multicomponent one‐pot reaction of methyl 2‐bromobenzoate, phenylisothiocyanate derivatives and sodium azide in the presence of copper bromide and l‐proline under

  提出了一种新的方法，该方法基于使用溴化铜作为催化剂的高效串联多组分反应，可以合成3-取代的2-thioxo-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。该方法基于在碱性条件下，在溴化铜和l-脯氨酸存在下，2-溴苯甲酸甲酯，苯基异硫氰酸酯衍生物和叠氮化钠的多组分一锅反应。为了显示该方法的通用性，使用了各种带有给电子或吸电子功能的苯基异硫氰酸酯，并以高分离产率获得了所需的产物。
• Synthesis, crystal and molecular structure, vibrational spectroscopic, DFT and molecular docking of 4-(2-chlorobenzyl)-1-(4‑hydroxy-3- ((4-hydroxypiperidin-1-yl) methyl-5-methoxyphenyl)-[1,2,4] triazolo [4,3-a] quinazolin-5(4H)-one
  作者：Qingmei Wu、Zhaopeng Zheng、Wenjun Ye、Qian Guo、Tianhui Liao、Di Yang、Chunshen Zhao、Weike Liao、Huifang Chai、Zhixu Zhou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131367

  日期：2022.1

  In current work, we have firstly synthesized 4-(2-chlorobenzyl)-1-(4‑hydroxy-3- ((4-hydroxypiperidin-1-yl)methyl)-5-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one (1). The structural properties of 1 were explored using spectroscopy (1H NMR, 13C NMR, MS and FT-IR) and X-ray crystallography method. The single-crystal structure confirmed by X-ray diffraction was consistent with the molecular

  在目前的工作中，我们首先合成了4-（2-氯苄基）-1-（4-羟基-3-（（4-羟基哌啶-1-基）甲基）-5-甲氧基苯基）-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]quinazolin-5(4 H )-one ( 1 )。的结构性质1使用光谱（进行了探索1 H NMR，13C NMR、MS 和 FT-IR) 和 X 射线晶体学方法。通过 X 射线衍射证实的单晶结构与在 B3LYP/6-311 G (2d, p) 理论水平下通过密度泛函理论 (DFT) 计算优化的分子结构一致。几何参数、分子静电势 (MEP) 和前沿分子轨道 (FMO) 分析通过 DFT 使用 B3LYP/6-311 G (2d, p) 方法进行。分子对接可能表明1和 SHP2 蛋白之间存在有利的相互作用。分子动力学(MD)模拟结果表明，化合物1与SHP2蛋白之间存在氢键、静电相互作用和Pi相互作用。1的抑制活性10 μM 对
• SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURE, AND DFT STUDY OF 4-(2-CHLOROBENZYL)-1-(5-NITRO-2-(PYRROLIDIN-1-YL)PHENYL)- [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINAZOLIN-5(4H)-ONE
  作者：Q. Ren、P. -Y. Huang、Y. Liu、W. -K. Liao、Z. -X. Zhou、C. -S. Zhao

  DOI：10.1134/s0022476621090171

  日期：2021.9

  and 13C NMR, and MS spectroscopies. The precise structure of the 4-(2-chlorobenzyl)-1-(5-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one compound is analyzed by single crystal X-ray diffraction (XRD). The molecular structure is further calculated using density functional theory (DFT) and the result is compared with the XRD value. The molecular electrostatic potential and frontier

  摘要 4-(2-Chlorobenzyl)-1-(5-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazo-lin-5(4 H) )-one 是喹唑啉酮的衍生物，具有抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗菌作用。以糖尿病枣为原料，经取代、环化步骤合成标题化合物。目标化合物的结构经 FTIR、1 H 和13 C NMR 和 MS 光谱证实。4-(2-chlorobenzyl)-1-(5-nitro-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5的精确结构(4小时)-一种化合物通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 进行分析。使用密度泛函理论 (DFT) 进一步计算分子结构，并将结果与​​ XRD 值进行比较。使用 DFT 研究了标题化合物的分子静电势和前沿分子轨道。
• A green and efficient synthesis of 2-thioxoquinazolinone derivatives in water using potassium thiocyanate
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Aseyeh Ghaedi、Shohreh Hekmat、Ghazale Abarashi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2017.1325891

  日期：2017.9.3

  ABSTRACT Green chemistry is one of the most important routes for the synthesis of heterocyclic compounds. In this regard, the synthesis of 2-thioxoquinazolinone derivatives was achieved by condensation of versatile materials including isatoic anhydride, amine and potassium thiocyanate in the green medium of water. This convenient and efficient method affords the desired products with good to excellent yields

  摘要 绿色化学是合成杂环化合物最重要的途径之一。在这方面，2-硫代喹唑啉酮衍生物的合成是通过多种材料在水的绿色介质中缩合而成的，包括靛红酸酐、胺和硫氰酸钾。这种方便而有效的方法可以提供具有良好到极好的收率的所需产品。图形概要