Benzyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 35905-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: Benzyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,3-anhydro-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid；(1R,2S,4S,5S,7R)-10-phenyl-5-phenylmethoxy-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 35905-31-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: AOZVSPOPQDFUMI-GDJIPBGISA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-amino-1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-altropyranose; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Spohr, Ulrike; Meyer zu Reckendorf, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2139 - 2163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(O-methanesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到benzyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Evidence for bicyclic oxonium ions in the nitrous acid deamination of benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a005

文献信息

• Spohr, Ulrike; Meyer zu Reckendorf, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 7, p. 1375 - 1383
  作者：Spohr, Ulrike、Meyer zu Reckendorf, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride
  作者：Sergio Castillon、Aimee Dessinges、Ramine Faghih、Gabor Lukacs、Alain Olesker、Ton That Thang

  DOI：10.1021/jo00224a052

  日期：1985.11
• MAGNUSSON, GORAN;AHLFORS, STEFAN;DAHMEN, JAN;JANSSON, KARL;NILSSON, ULF;N+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3932-3946
  作者：MAGNUSSON, GORAN、AHLFORS, STEFAN、DAHMEN, JAN、JANSSON, KARL、NILSSON, ULF、N+

  DOI：——

  日期：——
• Spohr, Ulrike; Meyer zu Reckendorf, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2139 - 2163
  作者：Spohr, Ulrike、Meyer zu Reckendorf, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for bicyclic oxonium ions in the nitrous acid deamination of benzyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranosides
  作者：Wai-Pan Chan、Paul H. Gross

  DOI：10.1021/jo01296a005

  日期：1980.4