2,3-Dibenzoyl-naphthalin | 18929-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dibenzoyl-naphthalin
• 英文别名: 2,3-dibenzoylnaphthalene；naphthalene-2,3-diylbis(phenylmethanone)；(3-benzoylnaphthalen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 18929-62-9
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: ZECHSDPGMZJYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibenzoyl-naphthalin 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HADDADIN M. J.; AGHA B. J.; TABRI R. F., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 494-497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-1,3-diphenylnaphtho[2,3-c]-furan-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 108.0h， 生成 2,3-Dibenzoyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Condensed cyclobutane aromatic compounds. XXX. Synthesis of some unusual 2,3-naphthoquinonoid heterocycles. A synthetic route to derivatives of naphtho[2,3-b]biphenylene and anthra[b]cyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01255a012

文献信息

• Synergistic Activation of Amides and Hydrocarbons for Direct C(sp ³ )–H Acylation Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Geun Seok Lee、Joonghee Won、Seulhui Choi、Mu‐Hyun Baik、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202004441

  日期：2020.9.21

  amides as stable and readily accessible acyl surrogates. N‐acylsuccinimides served as efficient acyl reagents for the streamlined synthesis of synthetically useful ketones from simple C(sp3)−H substrates. Detailed mechanistic investigations using both computational and experimental mechanistic studies were performed to construct a detailed and complete catalytic cycle. The origin of the superior reactivity

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。
• 近红外发光材料及有机电致发光器件
  申请人：清华大学

  公开号：CN104804045B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明提供一种用作近红外发光材料的铱配合物以及含有该铱配合物的有机电致发光器件，该铱配合物的结构通式为LnIrX3‑n或[LnIrX3‑n]+Z‑，其中，Ir是所述铱配合物的中心原子，L与X均为所述铱配合物的配体，Z‑为阴离子，n＝1，2或3，L选自：
• Regioselective Annulation of Unsymmetrical 1,2-Phenylenebis(diaryl/diheteroarylmethanol): A Facile Synthesis of Anthracene, Tetracene, and Naphtho[<i>b</i>]thiophene Analogues
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Settu Muhammad Rafiq、Elumalai Sankar、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201501087

  日期：2015.12

  A systematic study on the regioselective cyclization of benzene- and naphthalene-based unsymmetrical diols with HBr (33 %) in acetic acid at room temperature led to the formation of annulation products. By using this method, synthesis of a wide variety of anthracene, tetracene and naphtho[b]thiophene analogues was achieved in good to excellent yields. By employing HBr (33 %) in acetic acid as a catalyst

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。
• Synthesis and characterization of naphth-annelated thiophene analogs
  作者：J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.111

  日期：2010.3

  Synthesis of symmetrical and unsymmetrical naphth-annelated thienyl heterocycles has been achieved via thionation of hydroxyketones/diketones using Lawesson's reagent. Photophysical studies of 1,3-disubstituted naphtho[c]thiophene analogs are presented. Electro-oxidative behavior of these naphtha-annelated thiophenes are investigated using cyclic voltammeter.

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。
• ortho-Quinodimethane from anthracene epidioxide: Scope of the Diels–Alder reaction and mild preparation of naphthalene derivatives
  作者：Bernard Siret、Sébastien Albrecht、Albert Defoin

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.024

  日期：2014.11

  phenylenedioxy-ortho-quinodimethane 5 as a reactive transient. We presented herein the scope of the Diels–Alder reaction of this transient 5 with some dienophiles. In addition, a mild synthesis of naphthalene derivatives has been developed via base-induced cleavage of the obtained Diels–Alder adducts.

  摘要 已知蒽表二氧化物 3 的热异构化会产生苯二氧基-邻-醌二甲烷 5 作为反应瞬态。我们在此介绍了该瞬态 5 与一些亲二烯体的 Diels-Alder 反应的范围。此外，通过碱诱导裂解获得的 Diels-Alder 加合物，已经开发了一种温和的萘衍生物合成方法。