2-propylisoindolin-1-one | 61214-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-propylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-n-Propylisoindolin-1-one；2-propyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 61214-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CSTLMZMSCCVIIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylisoindolin-1-one 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到C₁₃H₁₈NO⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  Kreher, Richard P.; Hennige, Hans; Jelitto, Frank, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 9, p. 1132 - 1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2-propylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides

  摘要：

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15118214

文献信息

• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：——

  公开号：US20040220178A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention is directed to methods of treating addictive behavior and sleep disorders by administering compounds represented by structural Formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The compounds used in the method of treatment of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including addictive behavior and sleep disorders.

  本发明涉及通过给予由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐形式来治疗成瘾行为和睡眠障碍的方法，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线如本文所述。本发明治疗方法中使用的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，对于控制或预防包括成瘾行为和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病是有用的。
• Formic acid as a hydrogen source for the iridium-catalyzed reductive amination of levulinic acid and 2-formylbenzoic acid
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1039/c9cy01019j

  日期：——

  The aqueous phase catalytic reductive amination of levulinic acid (LA) into pyrrolidones and 2-formylbenzoic acid into N-arylisoindolines is reported. The catalytic reaction involves an iridium catalyst bearing an electron-rich dipyridylamine ligand and uses formic acid as a hydrogen source. The chemoselective iridium catalyst displayed high efficiency for the synthesis of a variety of N-substituted

  据报道，乙酰丙酸（LA）的水相催化还原胺化为吡咯烷酮，2-甲酰基苯甲酸为N-芳基异吲哚啉。催化反应涉及带有富电子二吡啶胺配体的铱催化剂，并使用甲酸作为氢源。化学选择性铱催化剂在合成各种N-取代的5-甲基-2-吡咯烷酮，N-取代的6-甲基-2-哌啶酮和N-芳基异吲哚满酮方面显示出高效率。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Isoindolinones from Benzylamines with TFBen as the CO Source
  作者：Lu-Yang Fu、Jun Ying、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02862

  日期：2019.2.1

  A palladium-catalyzed C–H carbonylation of benzylamines for the synthesis of isoindolinone scaffolds has been developed. This protocol is conducted under gas-free conditions by using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as a convenient CO surrogate, furnishing a variety of isoindolinone derivatives in moderate to high yields (up to 95%).

  已经开发了钯催化的苄胺的CH羰基化反应，用于合成异吲哚啉酮骨架。该方案是在无气体的条件下通过使用1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为便利的一氧化碳替代物进行的，以中等至高收率（高达95％）提供各种异吲哚啉酮衍生物。