6-Formyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-benzo[b]pyran-3-ol | 103732-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Formyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-benzo[b]pyran-3-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 103732-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: WSFWZJGQECFJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 6-Formyl-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-trans-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-benzo[b]pyran-3-ol 在 sodium disulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到trans-3,4-dihydro-6-(1H-imidazo<4,5-c>pyrid-2-yl)-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005

文献信息

• Antihypertensive benzopyrons
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0120426A1

  公开（公告）日：1984-10-03

  Compounds formula (I): wherein: one of R1 and R2 is hydrogen and the other is Ci-6 alkyl-thiocarbonyl, C1-6 alkoxy-thiocarbonyl, C1-6 alkyl-thio- car- bonyloxy, 1-mercapto C2-7alkyl orformyl; one of R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl, or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached are C3-6 spiroalkyl; R5 is hydrogen, C1-3 alkyl or C1-8 acyl; and n is 1 or 2; the lactam group being trans to the OR. group, having anti-hypertensive activity.

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 中的一个是氢，另一个是 Ci-6 烷基-硫代羰基、C1-6 烷氧基-硫代羰基、C1-6 烷基-硫代碳酰氧基、1-巯基 C2-7 烷基或甲酰基； R3 和 R4 中的一个是氢或 C1-4 烷基，另一个是 C1-4 烷基，或 R3 和 R4 与它们所连接的碳原子一起是 C3-6 螺烷基； R5 是氢、C1-3 烷基或 C1-8 丙烯酸基；以及 内酰胺基团与 OR.基团反式连接，具有抗高血压活性。
• US4555509A
  申请人：——

  公开号：US4555509A

  公开（公告）日：1985-11-26