2-(2-naphthalenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine | 98410-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthalenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 98410-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: CKFKBLUXJRUYNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthalenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 、 对溴溴苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以52%的产率得到5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-(2-naphthalenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS VIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004005286A3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 、 2-萘甲酸 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(2-naphthalenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒的2,5-二取代的咪唑并[4,5-c]吡啶类：从抗瘟病毒到抗丙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  描述了新型的丙型肝炎病毒抑制剂[取代的2-（2-氟苯基）-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶]。导致在抗瘟病毒的先导化合物1（5-[（4-溴苯基）甲基] -2-苯基-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶）的2-苯基取代基的2位引入氟在亚基因组复制子系统中具有针对HCV的选择性活性的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.039

文献信息

• Naphthalenylimidazopyridine and derivatives and their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0142235A1

  公开（公告）日：1985-05-22

  This invention provides certain naphthalenylimidazo compounds of the formula and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of R1 and R2 is independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, allyloxy, propargyloxy, benzyloxy, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, (C1-C4 alkyl)sulfonyl, hydroxy, halo, cyano, nitro, amino, mono- or di-(C1-C4 alkyl(amino, trifluoromethyl, or Z-Q-substituted C,-CO alkoxy, wherein Q is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, or a bond, and Z is C1-C4 alkyl, phenyl or phenyl substituted with halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, nitro, amino, (C1-C4 alkyl)thio, (C1-C4 alkyl)sulfinyl, or (C1-C4 alkyl)-sulfonyl; and G and D are both N or G is N and D is CH. The compounds are positive inotropic agents, bronchodilators, vasodilators. and anticoagulants.

  本发明提供了某些萘基咪唑化合物，其式为 和 或其药学上可接受的盐，其中 R1和R2各自独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、烯丙基氧基、丙炔基氧基、苄氧基、(C1-C4烷基)硫基、(C1-C4烷基)亚磺基、(C1-C4烷基)磺酰基、羟基、卤代、氰基、硝基、氨基、单-或二-(C1-C4烷基)氨基、三氟甲基、或 Z-Q 取代的 C,-CO烷氧基，其中 Q 是氧、硫、亚砜基、磺酰基或键，Z 是 C1-C4 烷基、苯基或被卤、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羟基、硝基、氨基、(C1-C4 烷基)硫基、(C1-C4 烷基)亚砜基或 (C1-C4 烷基)-磺酰基取代的苯基；和 G 和 D 均为 N 或 G 为 N，D 为 CH。这些化合物是正性肌力剂、支气管扩张剂、血管扩张剂和抗凝剂。
• US4515796A
  申请人：——

  公开号：US4515796A

  公开（公告）日：1985-05-07
• [EN] VIRAL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS VIRAUX
  申请人：LEUVEN K U RES & DEV

  公开号：WO2004005286A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• Antiviral 2,5-disubstituted imidazo[4,5-c]pyridines: From anti-pestivirus to anti-hepatitis C virus activity
  作者：Gerhard Puerstinger、Jan Paeshuyse、Erik De Clercq、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.039

  日期：2007.1

  A novel class of inhibitors of the hepatitis C virus [substituted 2-(2-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridines] is described. Introduction of a fluorine in position 2 of the 2-phenyl substituent of the lead anti-pestivirus compound 1 (5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-phenyl-5H-imidazo[4,5-c]pyridine) resulted in an analogue with selective activity against HCV in the subgenomic replicon system.

  描述了新型的丙型肝炎病毒抑制剂[取代的2-（2-氟苯基）-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶]。导致在抗瘟病毒的先导化合物1（5-[（4-溴苯基）甲基] -2-苯基-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶）的2-苯基取代基的2位引入氟在亚基因组复制子系统中具有针对HCV的选择性活性的类似物。