2-(o-chlorophenyl)phthalimidine | 4778-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(o-chlorophenyl)phthalimidine
• 英文别名: 1h-Isoindol-1-one,2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-；2-(2-chlorophenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 4778-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: HWWYDUXROFMVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-phthalazin-1-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 2-(o-chlorophenyl)phthalimidine
  参考文献：
  名称：

  Brodrick et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1026,1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phthalimidine Synthesis via the Direct Condensation between Phthalide and Primary Amine in the Presence of Catalytic Amount of InCl3
  作者：Ichiro Takahashi、Takatoshi Matsunaga、Yuuki Izumi、Yuuki Sunada、Nanae Kawakami、Yuusuke Horino、Sho Inagaki、Kenta Saitoh、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi

  DOI：10.2174/1570178614666170221143302

  日期：2017.4.13

  paths. Therefore, dissymmetrical trends possessed by the phthalide derivative should transfer directly to the resulting phthalimidine, and as a result the formation of possible regioisomer(s) can completely be prevented. This strategy has existed as the oldest method of phthalimidine synthesis, however, Lewis acid catalysts utilized in the past were not appropriate to extend its scope. In this report

  背景：我们以前报道过在1,2,3-1H-苯并三唑和2-巯基乙醇的存在下，邻苯二甲醛和伯胺之间的1：1缩合反应可作为双合成助剂提供邻苯二甲酰亚胺（2,3-二氢异吲哚-1-酮）在温和的反应条件下可实现良好的分离收率。然而，发现该反应通过等氧化阶段官能团（本文中的羰基）的不对称化而进行，只要目标分子邻苯二甲酰亚胺中取代基的取向不对称，就会产生区域异构体。为了克服这些缺陷，我们集中研究了与目标分子邻苯二甲酰亚胺具有相同电子结构的邻苯二甲酰亚胺。因此，邻苯二甲酸酯衍生物和伯胺之间的缩合会消除水分子，但不附带任何类型的氧化还原路径。因此，邻苯二甲酸酯衍生物所具有的不对称趋势应直接转移至所得的邻苯二甲酰亚胺，结果，可以完全防止可能的区域异构体的形成。该策略作为最古老的邻苯二甲酰亚胺合成方法已经存在，但是，过去使用的路易斯酸催化剂不适合扩展其范围。在本报告中，我们证明了使用InCl3作为催化剂沿着这条路线
• Application of the Mild-Condition Phthalimidine Synthesis with Use of 1,2,3-1H-Benzotriazole and 2-Mercaptoethanol as Dual Synthetic Auxiliaries. Effective Synthesis of Phthalimidines Possessing a Variety of Substituents at 2-Position
  作者：Ichiro Takahashi、Teruki Kawakami、Etsushi Hirano、Mako Kimino、Shigeki Kamimura、Takayuki Miwa、Takanori Tamura、Ryo Tazaki、Hidehiko Kitajima、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi、Kimio Isa

  DOI：10.3987/com-15-s(t)38

  日期：——

  The mild-condition phthalimidine synthesis based on Mannich type 1:1 condensation reaction between o-phthalaldehyde with a variety of primary amines in the presence of excess 2-mercaptoethanol and 1,2,3-1H-benzotriazole as "dual synthetic auxiliaries" in MeCN for 13 h at room temperature afford 2-substituted phthalimidines (2,3-dihydroisoindol-1-one) in fair to good isolated yields.
• Recent Progress of Phthalimidine Syntheses
  作者：Ichiro Takahashi、Minoru Hatanaka

  DOI：10.3987/rev-97-491

  日期：——

  Phthalimidine (2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one) syntheses in recent years are reviewed primarily for those involving synthetic auxiliary-mediated mild Mannich type condensation reactions.
• Brodrick et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1026,1028
  作者：Brodrick et al.

  DOI：——

  日期：——