N-Acetyl-10-methoxycarbonylcolchinol | 94013-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 别秋水仙碱生物碱
• 英文名称: N-Acetyl-10-methoxycarbonylcolchinol
• 英文别名: 10-carbomethoxy-N-acethylcolchinol；methyl (5S)-9,10,11-trimethoxy-5-acetylamino-3-hydroxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-2-carboxylate；methyl (8S)-8-acetamido-5-hydroxy-13,14,15-trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-4-carboxylate
• CAS: 94013-16-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: VOKPQOKKNBHZIX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-10-methoxycarbonylcolchinol 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl (5S)-9,10,11-trimethoxy-5-amino-3-hydroxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COLCHINOL DERIVATIVES AS VASCULAR DAMAGING AGENTS

  摘要：

  公开号：

  EP1140745B1
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 水 、 双氧水 作用下， 反应 12.0h， 以33%的产率得到N-乙酰基秋水仙醇甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents. 192. Antitubulin Effect and Cytotoxicity of C(7)-Oxygenated Allocolchicinoids

  摘要：

  两种源自秋水仙碱的异秋水仙素衍生物 6 和 8，以及通过还原和区域去甲基化从 6 制得的异化合物 9-11，被评估了它们的抗微管和抗肿瘤活性。6、8 和 10 的结构通过 X 射线晶体学分析得到了确认。化合物 6、8 和 9 对微管结合有高亲和力，并且对微管聚合和实体人类肿瘤细胞系显示出强大的抑制活性。特别是，包括 KB-7d、KB-VCR 和 KB-CPT 在内的耐药 KB 细胞系对这些化合物并未表现出显著的耐药性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990217

文献信息

• Iorio, Maria A., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2207 - 2211
  作者：Iorio, Maria A.

  DOI：——

  日期：——
• Antitumor Agents. 192. Antitubulin Effect and Cytotoxicity of C(7)-Oxygenated Allocolchicinoids
  作者：Jian Guan、Xiao-Kang Zhu、Arnold Brossi、Yoko Tachibana、Kenneth F. Bastow、Pascal Verdier-Pinard、Ernest Hamel、Andrew T. McPhail、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1135/cccc19990217

  日期：——

  Two allocolchicinoids 6 and 8, prepared from colchicine, together with allo compounds 9-11, made from 6 by reduction and regiodemethylation, were evaluated for antitubulin and antitumor activities. Structures of 6, 8, and 10 were confirmed by X-ray crystallographic analysis. Compounds 6, 8, and 9 have high tubulin binding affinity and display potent inhibitory activities against tubulin polymerization and solid human tumor cell lines. Particularly, drug-resistant KB cell lines, including KB-7d, KB-VCR, and KB-CPT, do not show marked resistance to these compounds.

  两种源自秋水仙碱的异秋水仙素衍生物 6 和 8，以及通过还原和区域去甲基化从 6 制得的异化合物 9-11，被评估了它们的抗微管和抗肿瘤活性。6、8 和 10 的结构通过 X 射线晶体学分析得到了确认。化合物 6、8 和 9 对微管结合有高亲和力，并且对微管聚合和实体人类肿瘤细胞系显示出强大的抑制活性。特别是，包括 KB-7d、KB-VCR 和 KB-CPT 在内的耐药 KB 细胞系对这些化合物并未表现出显著的耐药性。
• COLCHINOL DERIVATIVES AS VASCULAR DAMAGING AGENTS
  申请人：Angiogene Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP1140745B1

  公开（公告）日：2003-10-22