6-mercaptopurine sodium | 1194-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-mercaptopurine sodium
• 英文别名: Sulfomercaprine sodium；sodium;7H-purin-1-ide-6-thione
• CAS: 1194-62-3
• 化学式: C₅H₃N₄S*Na
• 分子量: 174.161
• InChiKey: CVTDRIGVRPDWTR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-mercaptopurine sodium 、 氯化氰 以100%的产率得到5H-嘌呤-6-基氰硫基酸酯
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Gas-Solid Reactions with ClCN and BrCN: Synthesis of Cyanamides, Cyanates, Thiocyanates, and Their Derivatives

  摘要：

  Gas-solid reaction techniques allow quantitative cyanations with ClCN and BrCN. Three primary and four secondary cyanamides, a cyanimide, four cyanates, and four thiocyanates were all prepared as solids in 100% yield from solid anilines, benzimidazoles, imides, phenolates, and thiolates, respectively. Intramolecular solid-state reactions of cyanated o-aminophenol and of cyanated hydrazides gave heterocyclic compounds. When comparable reactions were performed in solution the reported product yields were considerably less than 100 % in all cases. The reasons for the success of the environmentally benign solid-state syntheses are discussed in terms of phase rebuilding, phase transformation, and crystal disintegration. Atomic force microscopy (AFM) of selected systems indicates the occurrence of long-range molecular movements which are governed by the crystal packing. This is evident from the obvious correlations between the molecular movements and the known crystal packing data, A new type of geometric surface feature, a rectangular and a rhombic depression which resembles a swimming-pool basin, was found in the cyanation of o-aminophenol and benzohydrazide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2467::aid-chem2467>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  6-mercaptopurine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-mercaptopurine sodium
  参考文献：
  名称：

  6-巯基嘌呤钠铂配合物的合成、傅里叶变换红外、核磁共振和热分析

  摘要：

  摘要 报道了Na(6-MP-H)·H2O和[Pt(6-MP)2]Cl2·DMF(6-MP=6-巯基嘌呤；DMF=N,N-二甲基甲酰胺)配合物的制备。两种配合物均在碱性介质中制备。核磁共振 (NMR) 谱表明，Na 与电离的 6-巯基嘌呤的 N9 结合，而 Pt(II) 通过 N7 和 S 与中性配体配位。热分析曲线 [Pt(6-MP)2]Cl2· DMF 表明 DMF 和 HCS 碎片在大约 135-570°C 以连续方式丢失。在 Na(6-MP-H)·H2O 的情况下，分解步骤非常明确，表明在 140 到 200°C 之间失去了水，然后在 300 到 420°C 之间失去了 HCS 碎片。这也是游离配体的分解模式，只是温度范围不同。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00671-2

文献信息

• 一种具有杀虫作用的芳基吡唑嘌呤类化合物、 制备方法及应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105820167B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种具有杀虫作用的芳基吡唑嘌呤类化合物、制备方法及应用，其为结构通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。本发明化合物用量少，杀虫效果好，工艺方法简单，成本低廉，具有广阔的市场前景。
• 含嘌呤结构的卤苯氰基吡唑类化合物及制备 方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105601632B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了含嘌呤结构的卤苯氰基吡唑类化合物及制备方法和应用，其为结构通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。本发明化合物用量少，杀虫效果好，工艺方法简单，成本低廉，具有广阔的市场前景。
• Synthesis and In Vivo Antimalarial Activity of Quinoline/Mercaptopurine Conjugates
  作者：Nicolli Bellotti de Souza、Rafael Carvalhaes、Arturene Maria Lino do Carmo、Marcio Jose Martins Alves、Elaine Soares Coimbra、Sonia Maria Neumann Cupolilo、Clarice Abramo、Adilson David Da Silva

  DOI：10.2174/157018012799859990

  日期：2012.4.26

  describe the preparation, characterization and antimalarial activity in vivo of novel quinoline/mercatopurine conjugates. The compounds were tested in vivo in a murine model using chloroquine as a reference compound. The values of inhibition of parasite multiplication relative to chloroquine were determined and the compound 4-(6’-mercatopurine)-7-chloroquinoline was considered statistically identical to

  在本文中，我们描述了新型喹啉/巯基嘌呤偶联物的体内制备，表征和抗疟活性。使用氯喹作为参考化合物在鼠模型中体内测试了这些化合物。确定了相对于氯喹的寄生虫增殖抑制值，并且在相同剂量下，化合物4-（6'-巯嘌呤）-7-氯喹啉被认为与氯喹统计学上相同。在使用的最大浓度（100μg/ mL）下，化合物无细胞毒性。讨论了可能的作用机理。根据这些数据，标题化合物可作为开发新型抗疟药的原型。
• Elimination reactions of .alpha.-substituted thymines derived from tautomeric heterocyclic thiols and selenols
  作者：James R. Bartels-Keith、J. Barry Mahoney、Anthony J. Puttick

  DOI：10.1021/jo00207a015

  日期：1985.4
• Zakharkin; Ol'shevskaya; Guseva, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 10, p. 1700 - 1702
  作者：Zakharkin、Ol'shevskaya、Guseva、Aleksandrova、Kochergin

  DOI：——

  日期：——