(1-naphthylmethyl)triphenylphosphonium bromide | 39171-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-naphthylmethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (naphthalen-1-ylmethyl)triphenylphosphonium bromide；Naphthalen-1-ylmethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 39171-65-8
• 化学式: Br*C₂₉H₂₄P
• 分子量: 483.387
• InChiKey: BZIBDVRUXAUCRS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-naphthylmethyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 二苯二硫醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 242.5h， 生成 E-3--1-(naphth-1-yl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00050-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 生成 (1-naphthylmethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁烯炔的合成及光谱性质

  摘要：

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。

  DOI：

  10.1039/p29760001104

文献信息

• Intermolecular Crossed [2 + 2] Cycloaddition Promoted by Visible-Light Triplet Photosensitization: Expedient Access to Polysubstituted 2-Oxaspiro[3.3]heptanes
  作者：Philip R. D. Murray、Willem M. M. Bussink、Geraint H. M. Davies、Farid W. van der Mei、Alyssa H. Antropow、Jacob T. Edwards、Laura Akullian D’Agostino、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.1c01173

  日期：2021.3.17

  conditions using a commercially available Ir(III) photosensitizer upon blue light irradiation. This transformation provides access to a range of polysubstituted 2-oxaspiro[3.3]heptane, 2-azaspiro[3.3]heptane, and spiro[3.3]heptane motifs, which are of prime interest in medicinal chemistry as gem-dimethyl and carbonyl bioisosteres. A variety of further transformations of the initial cycloadducts are demonstrated

  本文描述了环外亚芳基氧杂环丁烷、氮杂环丁烷和环丁烷与简单缺电子烯烃的分子间交叉选择性 [2 + 2] 光环加成反应。该反应在温和条件下使用市售的 Ir(III) 光敏剂在蓝光照射下进行。这种转化提供了一系列多取代的 2-氧杂螺[3.3]庚烷、2-氮杂螺[3.3]庚烷和螺[3.3]庚烷基序，这些基序在药物化学中作为宝石-二甲基和羰基生物电子等排体具有重要意义。展示了初始环加合物的各种进一步转化，以突出产品的多功能性，并能够选择性地获得顺式或反式-分别通过动力学或热力学差向异构化的非对映异构体。机理实验和 DFT 计算表明，该反应通过敏化的能量转移途径进行。
• Photocyclodehydrofluorination
  作者：Zhe Li、Robert J. Twieg

  DOI：10.1002/chem.201502473

  日期：2015.10.26

  undergo ring closure and HF is eliminated. This photocyclodehydrofluorination (PCDHF) reaction is very useful to produce a wide range of selectively fluorinated polynuclear aromatic hydrocarbons that possess a phenanthrene (or heterocyclic analogue of phenanthrene) substructure. These fluorinated products are of great interest in various aspects of the materials science.

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。
• A Novel Catalyst-Free Synthesis of 2,2-Diaryl Enamides from Stilbenes via a Nitrene Transfer Reaction
  作者：Yuanyuan Zhang、Wenjing Ye、Hui Zhang、Xiao Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201900885

  日期：2019.9.8

  An unexpected nitrene transfer from iminoiodinane to stilbene in absence of catalyst has been described, directly giving a series of 2,2‐diaryl enamides in 28–75 % yields. This reaction involved aziridination, ring‐opening of aziridine, and aromatic rearrangement, in which iminoiodinane played a dual role.

  已经描述了在不存在催化剂的情况下意外的亚硝基从亚氨基碘到二苯乙烯的转移，可直接产生一系列2,2-二芳基酰胺，收率为28-75％。该反应涉及叠氮化，氮丙啶的开环和芳族重排，其中亚氨基碘烷起着双重作用。
• Triplet Intermediates in Cis– Trans Photo-isomerization of 3-Chrysenylethylenes
  作者：Takashi Karatsu、Tatsuro Hiresaki、Tatsuo Arai、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Jakob Wirz

  DOI：10.1246/bcsj.64.3355

  日期：1991.11

  unsaturated double bonds in their triplet sensitized isomerization was investigated for Ar–CH=CH–R, R=′Bu (BC) and Ph (SC) by means of stationary irradiations, laser flash photolyses, and MO calculations. Both olefins undergo mutual isomerization between their cis- and trans-isomers. However, BC has a unique triplet energy surface with two decay funnels at the planar trans (3t*) and twisted (3p*) conformations

  通过固定照射研究了 3-chrysenyl 基团 (Ar) 在三线态敏化异构化中取代不饱和双键对 Ar-CH=CH-R、R='Bu (BC) 和 Ph (SC) 的影响，激光闪光光解和 MO 计算。两种烯烃在其顺式和反式异构体之间发生相互异构化。然而，BC 具有独特的三重态能量表面，在平面反式 (3t*) 和扭曲 (3p*) 构象处有两个衰变漏斗，它们彼此平衡；3t* 经历单分子衰变至基态反式异构体或三重态能量转移至顺式异构体（量子链过程），3p* 衰变至基态以产生顺式和反式异构体。BC 和 SC 观察到的 Tn←T1 吸收主要分别归因于 3t* 和 3p*，基于半经验 MO 计算。估计 3t* 和 3p* 处的种群。
• Total Synthesis of Plakortide E and Biomimetic Synthesis of Plakortone B
  作者：Xiao-Yu Sun、Xiang-Yin Tian、Zhen-Wu Li、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1002/chem.201003309

  日期：2011.5.16

  The total synthesis of plakortide E (1 a) is reported. A novel palladium‐catalyzed approach towards 1,2‐dioxolanes as well as an alternative substrate‐controlled route leading exclusively to cis‐highly substituted 1,2‐dioxolanes have been developed. A lipase‐catalyzed kinetic resolution was employed to provide optically pure 1,2‐dioxolane central cores. Coupling of the central cores and side chains

  报道了普拉克肽E（1 a）的总合成。已经开发了一种新颖的钯催化方法合成1,2-二氧戊环酮，以及另一种受底物控制的途径，该方法专门导致了顺式-高度取代的1,2-二氧戊环酮。脂肪酶催化的动力学拆分用于提供光学纯的1,2-二氧戊环中央核。中心核和侧链的偶联是通过改良的Negishi反应实现的。合成了普拉克肽E甲酯的所有四个异构结构，即26 a – d。在1 H，13的基础上，结构之一26 d被证明与天然普拉克多肽E甲酯相同。13 C NMR光谱和比旋光度比较。与plakortideë甲酯（4小号，6 - [R 10 - [R ）- （ - ） -顺式- 26 d和在手它的其他三种异构体，我们成功地转换它们成（3小号，4小号，6 - [R，10 - [R）-plakortone b（2），及其异构体ENT - 2，图2b和ENT - 2 b通过分子内氧杂迈克尔加成/内酯化级联反应。最后，皂化作用将1