3-(3'-benzothienylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid | 13781-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3'-benzothienylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-<3-Carboxy-(2)naphthoyl>-benzothiophen；3-(3-Carboxy-(2)naphthoyl)-benzo[b]thiophen；3-(1-Benzothiophene-3-carbonyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 13781-51-6
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃S
• 分子量: 332.379
• InChiKey: LTDYGUGRSMBXKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-benzothienylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-(benzo[b]thiophen-3-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  萘退火噻吩类似物的合成与表征

  摘要：

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.111
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1-benzothiophen-3-yl)-4-oxobutyrate 、 邻苯二甲醛 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以69%的产率得到3-(3'-benzothienylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萘退火噻吩类似物的合成与表征

  摘要：

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.111

文献信息

• Synthesis of new type benzo[<i>b</i>]thiophene fused quinones and their tetracyanoquinodimethane derivatives
  作者：Yoshihiro Ohba、Yasuo Murakami、Tyo Sone、Hiroshi Awano

  DOI：10.1002/jhet.5570340313

  日期：1997.5

  of new type of benzo[b]thiophene-fused 1,4-benzoquinones and their tetracyanoquinodimethane derivatives were synthesized. The cyclic voltammetric data of new type quinones and tetracyanoquinodimethane derivatives displayed different behavior. All new quinones exhibit two reduction waves corresponding to the radical anion and dianion. On the other hand, most tetracyanoquinodimethane derivatives display

  合成了一系列新型的苯并[ b ]噻吩稠合的1,4-苯醌及其四氰基喹二甲烷衍生物。新型醌和四氰基喹二甲烷衍生物的循环伏安数据显示出不同的行为。所有新的醌类均表现出两个还原波，分别对应于自由基阴离子和二阴离子。另一方面，大多数四氰基喹二甲烷衍生物显示出对二价阴离子的单波还原。苯并[ b ]噻吩部分稠合的四氰基喹二甲烷衍生物比四氰基喹二甲烷具有更大的负还原电位。
• Synthesis and characterization of naphth-annelated thiophene analogs
  作者：J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.111

  日期：2010.3

  Synthesis of symmetrical and unsymmetrical naphth-annelated thienyl heterocycles has been achieved via thionation of hydroxyketones/diketones using Lawesson's reagent. Photophysical studies of 1,3-disubstituted naphtho[c]thiophene analogs are presented. Electro-oxidative behavior of these naphtha-annelated thiophenes are investigated using cyclic voltammeter.

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。