3-cyanoindene | 29872-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-cyanoindene
• 英文别名: 1H-indene-3-carbonitrile；3-Cyanoinden；3H-indene-1-carbonitrile
• CAS: 29872-81-9
• 化学式: C₁₀H₇N
• 分子量: 141.172
• InChiKey: KHMFLDGXZDJFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133.5 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanoindene 800.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 1H-indene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-喹啉基和1-异喹啉基碳烯重排为萘基氮烯

  摘要：

  2- Quinolylcarbene 23和1- isoquinolylcarbene 33由相应的三唑并闪热解真空（FVT）产生并[1,5一]喹啉和三唑并[5,1-一个]异喹啉19和29，以及2-（ 5-四唑基）喹啉和1-（5-四唑基）异喹啉分别为20和30。这些卡宾重排为1-和2- naphthylnitrene 21和31分别，并且还由1-和2-萘基叠氮化物FVT产生的氮烯18和28。腈和卡宾前体的FVT产物是2-和3-氰基茚将图26和27与氮烯二聚体一起，即。偶氮萘25和35以及H提取产物氨基萘24和34。所有的叠氮化物，三唑和四唑前体在低FVT温度（340-400°C）和高压（1 Torr N 2作为载气为碰撞失活的条件）下产生3-氰基吲哚26作为主要的环缩合产物）。该环收缩反应是强烈受到化学活化，导致3- cyanoindene的广泛异构化为2- cyanoindene低压（10的条件下-

  DOI：

  10.1021/jo035670c
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-cyanoindene
  参考文献：
  名称：

  三苯胺催化中的苯并富烯类：立体选择性螺茚合成

  摘要：

  描述了通过三烯胺催化苯并富烯与2,4-二烯的反应，最多可包含四个连续的立体中心的螺茚的不对称形成。已发现苯并富勒烯核心是通过正式的环加成途径合成有趣的螺二氢茚的极佳起点。该反应由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂介导，以高收率和优异的立体选择性获得了多种螺螺茚。所开发系统的一个吸引人的特征是通过进一步操纵手性螺茚满烯可以使产品支架显着多样化。因此，有机催化步骤后发生的三个分子内闭环反应导致高度复杂的多环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201605079

文献信息

• [EN] INDANE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES INDANE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE CCR5
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004055012A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及公式(I)的化合物，或其药用可接受的衍生物，用于治疗CCR5相关疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）。
• Interconversion of Nitrenes, Carbenes, and Nitrile Ylides by Ring Expansion, Ring Opening, Ring Contraction, and Ring Closure: 3-Quinolylnitrene, 2-Quinoxalylcarbene, and 3-Quinolylcarbene
  作者：David Kvaskoff、Ullrich Mitschke、Chris Addicott、Justin Finnerty、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch08523

  日期：——

  Photolysis of 3-azidoquinoline 6 in an Ar matrix generates 3-quinolylnitrene 7, which is characterized by its electron spin resonance (ESR), UV, and IR spectra in Ar matrices. Nitrene 7 undergoes ring opening to a nitrile ylide 19, also characterized by its UV and IR spectra. A subsequent 1,7-hydrogen shift in the ylide 19 affords 3-(2-isocyanophenyl)ketenimine 20. Matrix photolysis of 1,2,3-triazolo[1

  Ar矩阵中3-azidoquinoline 6的光解会生成3-quinolylnitrene 7，其特征是在Ar矩阵中具有电子自旋共振（ESR），UV和IR光谱。丁腈7开环至腈类叶立德19，其也由其UV和IR光谱表征。内酯19中随后的1，7-氢转移得到3-（2-异氰基苯基）酮亚胺20。1,2,3-三唑并[1,5- c ]喹喔啉26的基质光解产生4-重氮甲基喹唑啉27，然后是4-喹唑基卡宾28，其特征在于ESR和IR光谱。卡宾的进一步光解图28缓慢地产生酮亚胺20，因此表明最初形成了叶立德19。6和26的闪蒸真空热解（FVT）均以高收率提供3-氰基吲哚22，从而表明卡宾28和腈7进入相同的能量表面。3-喹啉基重氮甲烷30的基质光解产生3-喹啉基卡宾31，其在大于500 nm的光解下与N 2反应，以再生重氮化合物30。在CO的存在下30的光解会生成乙烯酮（34）。3-喹啉卡宾31在大于500 nm的光解下环化成5-氮杂2
• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES, À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011015241A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT2B (5-HT2B receptor), and on the prostaglandin F2 • receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30元大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，详细描述在说明书和专利要求中。I型大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-羟色胺受体亚型5-HT2B(5-HT2B受体)和前列腺素F2•受体(FP受体)上显示激动或拮抗活性。因此，它们潜在用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。