(S)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)undec-1-en-6-one | 1449688-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)undec-1-en-6-one
• 英文别名: (10S)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyundec-1-en-6-one
• CAS: 1449688-78-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂Si
• 分子量: 422.683
• InChiKey: JHCVQMWYWNGKCY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)undec-1-en-6-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 aluminium(III) iodide 、 间苯三酚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  新型脂氧合酶抑制剂（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的催化不对称全合成

  摘要：

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.024
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl{[(1S)-1-methyl-2-propenyl]oxy}diphenylsilane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)undec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型脂氧合酶抑制剂（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的催化不对称全合成

  摘要：

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.024

文献信息

• Catalytic asymmetric total synthesis of (S)-(−)-zearalenone, a novel lipoxygenase inhibitor
  作者：Marc P. Baggelaar、Yange Huang、Ben L. Feringa、Frank J. Dekker、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.024

  日期：2013.9

  A catalytic asymmetric synthesis of (S)-(−)-zearalenone is reported using asymmetric allylic alkylation for the introduction of the stereocenter. (S)-(−)-Zearalenone turned out to be a novel lipoxygenase inhibitor.

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。