7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dimethyl-2,3-dicarboxylic acid imide | 76970-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dimethyl-2,3-dicarboxylic acid imide
• 英文别名: (1S,2R,3S,6R)-1,2-dimethyl-3,6-epoxycyclohexane-1,2-dicarboximide；cantharidinimide；cantharimide A；3a,7a-dimethyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione；2,3-Dimethyl-7-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-dicarbonsaeure-2,3-imid；(3aS,4R,7S,7aR)-3a,7a-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 76970-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: PHOUKBDDOYWEMY-XCVPVQRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzolsulfonyl-2,2-dimethyl-aziridin 、 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dimethyl-2,3-dicarboxylic acid imide 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到N-(2,2-dimethylethyl-benzosulfonamide)cantharidinimide
  参考文献：
  名称：

  通过激活的氮丙啶的开环反应合成坎他丁磺胺酰胺及其酸酐类似物及其相关的药理作用。

  摘要：

  合成了邻苯二甲酰亚胺衍生物5a-h，包括含有嘧啶基，吡嗪基，氢，噻唑基和恶唑基的磺胺酰胺。通过活化的氮丙啶开环反应来修饰邻苯二甲酰亚胺，导致发现了新型的抗肿瘤化合物。类似物10i-k，11l-n，12o-p和16q-s是通过用活化的氮丙啶处理邻苯二甲酰亚胺6和类似物（7、8和13）而制得的，这些化合物产生了一系列的开环产物，包括正常的和异常类型。这些化合物中的一些在体外对HL-60，Hep3B，MCF7和MDA-MB-231癌细胞显示出细胞毒作用。最有效的细胞抑制化合物N-cantharidinimido-磺胺二甲嘧啶（5a）具有抗HL-60和抗Hep3B细胞的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21010100
• 作为产物：
  描述：

  cantharidin 在 氨 作用下， 生成 7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-dimethyl-2,3-dicarboxylic acid imide
  参考文献：
  名称：

  通过激活的氮丙啶的开环反应合成坎他丁磺胺酰胺及其酸酐类似物及其相关的药理作用。

  摘要：

  合成了邻苯二甲酰亚胺衍生物5a-h，包括含有嘧啶基，吡嗪基，氢，噻唑基和恶唑基的磺胺酰胺。通过活化的氮丙啶开环反应来修饰邻苯二甲酰亚胺，导致发现了新型的抗肿瘤化合物。类似物10i-k，11l-n，12o-p和16q-s是通过用活化的氮丙啶处理邻苯二甲酰亚胺6和类似物（7、8和13）而制得的，这些化合物产生了一系列的开环产物，包括正常的和异常类型。这些化合物中的一些在体外对HL-60，Hep3B，MCF7和MDA-MB-231癌细胞显示出细胞毒作用。最有效的细胞抑制化合物N-cantharidinimido-磺胺二甲嘧啶（5a）具有抗HL-60和抗Hep3B细胞的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21010100

文献信息

• Cantharimide Dimers from the Chinese Blister Beetle, Mylabris phalerate PALLAS
  作者：Takafumi Nakatani、Katsuaki Jinpo、Naoki Noda

  DOI：10.1248/cpb.55.92

  日期：——

  Five cantharidin-related compounds were isolated from the Chinese blister beetle, Mylabris phalerate PALLAS (Meloidae). Their structures were determined based on spectroscopic and chemical evidence. Three of them were identified as cantharimide dimers, which consist of two units of cantharimide combined with a tri-, tetra-, or penta-methylene group.

  从中国的水泡甲虫Mylabris phalerate PALLAS（Meloidae）中分离出了5种与鸟蜡蛋白相关的化合物。它们的结构是根据光谱和化学证据确定的。其中三个被鉴定为角叉胺二聚体，其由两个单元的角叉胺结合三，四或五亚甲基组成。
• Antitumor Imide Derivatives of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dimethyl-2,3-dicarboxylic Acid
  作者：Wilbert G. Walter

  DOI：10.1002/jps.2600780117

  日期：1989.1

  methylimide derivatives of 7-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dimethyl-2,3-dicarboxylic acid were synthesized and shown to have antitumor inhibitory activity (growth inhibition) against the KB cell line. The compounds were prepared according to standard procedures. Interest in the respective imide derivatives stemmed from their structural relationship to antitumor-active derivatives of 7-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2

  合成了7-氧代双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲基-2,3-二羧酸的酰亚胺和甲基酰亚胺衍生物，它们对KB细胞系具有抗肿瘤抑制活性（生长抑制）。根据标准程序制备化合物。人们对每种酰亚胺衍生物的兴趣源于它们与7-氧代双环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸的抗肿瘤活性衍生物的结构关系，所述衍生物没有2,3-二甲基取代基或为异二氢吲哚的衍生物，且没有羰基。
• Synthesis Of Canthar1mnimide Derivatives Via The Mitsunobu Reaction
  作者：Pen-Yuan Lin、Sheng-Jie Shi、Feng-Lin Hsu

  DOI：10.1080/00397919908086143

  日期：1999.5

  Abstract Compounds 4a-c (derivatives of cantharidinimidc) were synthesized from rcactant 2 and 3a-c in distilled tctrahydrofuran with triphenyl phosphin and diisopropylazodicaiboxylate, using a novel application of the Mitsunobu reaction.

  摘要 化合物 4a-c（斑蝥脒的衍生物）是由 2 和 3a-c 在蒸馏的四氢呋喃中与三苯基膦和二异丙基偶氮二羧酸酯合成的，使用了光信反应的新应用。
• WATER-SOLUBLE POLYMER-BASED CANTHARIMIDES AS POTENTIALLY SELECTIVE ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Tang Johnny Cheuk-on

  公开号：US20100273840A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  A cantharimide compound may include the backbone of formula (1). R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 may be independently selected from the group consisting of H, C(O)OR 5 , C(O)R 6 , C(O)NR 7 R 8 , NR 9 C(O)R 10 , N—R 11 R 12 , O—R 13 , S—R 14 , P(O)(OR 15 )(OR 16 ), As(O)(OR 17 )(OR 18 ), SO 2 R 19 , SO 3 R 20 , and B(OR 21 ). X 1 to X 4 may be independently selected from the group consisting of nitrogen and carbon, such that X 1 to X 4 are not all hydrogen. Y 1 , Y 2 and R 5 to R 21 may be independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1-12 -alkyl, -aryl, heteroaryl, and a bioactive polymer.

  一种蜣螂酰胺化合物可能包括公式（1）的骨架。其中，R1、R2、R3和R4可独立地选自H、C（O）OR5、C（O）R6、C（O）NR7R8、NR9C（O）R10、N—R11R12、O—R13、S—R14、P（O）（OR15）（OR16）、As（O）（OR17）（OR18）、SO2R19、SO3R20和B（OR21）的群组。X1至X4可独立地选自氮和碳的群组，使得X1至X4不全为氢。Y1、Y2和R5至R21可独立地选自氢、C1-12-烷基、-芳基、杂芳基和生物活性聚合物的群组。
• Water-soluble polymer-based cantharimides as potentially selective anti-tumor agents
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US08344007B2

  公开（公告）日：2013-01-01

  A cantharimide compound may include the backbone of formula (1). R1, R2, R3, and R4 may be independently selected from the group consisting of H, C(O)OR5, C(O)R6, C(O)NR7R8, NR9C(O)R10, N—R11R12, O—R13, S—R14, P(O)(OR15)(OR16), As(O)(OR17)(OR18), SO2R19, SO3R20, and B(OR21). X1 to X4 may be independently selected from the group consisting of nitrogen and carbon, such that X1 to X4 are not all hydrogen. Y1, Y2 and R5 to R21 may be independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-12-alkyl, -aryl, heteroaryl, and a bioactive polymer.

  一种鞣酸酐化合物可以包括公式（1）的骨架。R1、R2、R3和R4可以独立地从H、C（O）OR5、C（O）R6、C（O）NR7R8、NR9C（O）R10、N-R11R12、O-R13、S-R14、P（O）（OR15）（OR16）、As（O）（OR17）（OR18）、SO2R19、SO3R20和B（OR21）的群中选择。X1至X4可以独立地从氮和碳的群中选择，使得X1至X4不全为氢。Y1、Y2和R5至R21可以独立地从氢、C1-12-烷基、-芳基、杂芳基和生物活性聚合物的群中选择。