(trans-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid | 69493-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (trans-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,6R)-6-methyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 69493-16-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: URCFGFMSZBUDDP-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (trans-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid 生成 methyl (+/-)-trans-2-(6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the civet constituent cis-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a007
• 作为产物：
  描述：

  丁位己内酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.38h， 生成 (trans-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the civet constituent cis-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a007

文献信息

• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。
• Stereoselective reduction of acetals. A method for reductive generation of heterocyclic ring systems
  作者：Kazuaki Ishihara、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85584-8

  日期：1990.1

  A new synthetic process for the construction of oxygen-containing heterocyclic systems starting from bicyclic acetals is described. We have investigated the mechanism and the stereochemical course of the reductive cleavage of acetals.

  描述了一种新的合成方法，用于从双环缩醛开始构建含氧杂环系统。我们已经研究了乙缩醛还原裂解的机理和立体化学过程。
• An Enzymatic Domain for the Formation of Cyclic Ethers in Complex Polyketides
  作者：Petra Pöplau、Sarah Frank、Brandon I. Morinaka、Jörn Piel

  DOI：10.1002/anie.201307406

  日期：2013.12.9

  cyclist: In vitro studies on the pederin biosynthetic pathway identify pyran synthases (PS) as a new family of polyketide synthase domains that stereoselectively form diverse five‐ and six‐membered ether rings by oxa‐conjugate cyclization during carbon‐chain elongation. These domains could be useful tools for chemoenzymatic synthesis.

  冠军骑单车手：关于pederin生物合成途径的体外研究确定吡喃合酶（PS）是一个新的聚酮化合物合酶结构域家族，它们在碳链延伸过程中通过oxa共轭环化立体选择性地形成不同的五元和六元醚环。这些结构域可能是化学酶促合成的有用工具。
• BiBr3 initiated cyclization–addition reactions: effect of π-nucleophile on oxocarbenium ion addition and total syntheses of (+)-(S,S)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid and its trans-diastereomer
  作者：Robert J. Hinkle、Yajing Lian、Nichole D. Litvinas、Alex T. Jenkins、Daniel C. Burnette

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.045

  日期：2005.12

  initiated tandem cyclization–additions of very reactive silyl ketene acetal nucleophiles with δ-silyloxy aldehydes to afford 2,6-disubstituted THP products, diastereoselectivities range from 5–6:1 (trans-/cis-). The selectivity for axial attack on the intermediate oxocarbenium ion is inversely proportional to π-nucleophilicity. We have utilized this chemistry to convert a common starting material to both cis-

  对于BiBr 3启动的串联环化反应-将非常活泼的甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂与δ-甲硅烷氧基醛加成以提供2,6-二取代的THP产物，非对映选择性为5-6：1（反-/顺-）。轴向攻击中间氧碳鎓离子的选择性与π-亲核性成反比。我们已经利用这种化学方法将一种常见的起始原料转化为首先从Viverra civetta的分泌物中分离出的一种酸的顺式和反式非对映异构体。
• Rubio, Almudena; Liebeskind, Lanny S., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 3, p. 891 - 901
  作者：Rubio, Almudena、Liebeskind, Lanny S.

  DOI：——

  日期：——