Vanillin acetal | 85377-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Vanillin acetal
• 英文别名: vanillin ethylene acetal；4-[1,3]Dioxolan-2-yl-2-methoxyphenol；4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 85377-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD06208980
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JPRROYHZESYOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vanillin acetal 在 polyaniline-sulfate salt 、 水 作用下， 反应 0.67h， 以95%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  Polyaniline-Supported Sulfuric Acid Salt as a Powerful Catalyst for the Protection and Deprotection of Carbonyl Compounds

  摘要：

  结构不同的羰基化合物在干燥甲苯中以聚苯胺硫酸盐为催化剂，优异地转化为相应的环状缩醛。随后，演示了在水相介质中的有用脱缩醛反应。还证明了羰基化合物的化学选择性保护。聚苯胺硫酸盐的优势在于制备和操作简便、稳定性、可重复使用性和活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41412
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 乙二醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 88.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 以17%的产率得到Vanillin acetal
  参考文献：
  名称：

  旋转蒸发仪辅助快速循环缩醛和循环缩酮合成

  摘要：

  在此，我们提出了一种利用旋转蒸发器快速有效地合成环状缩醛和缩酮的方法。与通常需要延长反应时间和大量有机溶剂的传统迪安-斯塔克脱水工艺不同，我们的方法可以在 30 分钟内合成具有不同环尺寸的环状缩醛和缩酮，同时使用最少量的二甲亚砜作为溶剂。该创新方案具有产量高、反应速度快、操作简单、底物适用性广等特点。

  DOI：

  10.1055/a-2293-3243

文献信息

• Intermolecular Diels−Alder Reactions of Brominated Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Electron-Deficient Dienophiles. A Detour Method to Synthesize Bicyclo[2.2.2]octenones from 2-Methoxyphenols
  作者：Chien-Hsun Lai、Yi-Ling Shen、Min-Nen Wang、N. S. Kameswara Rao、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo020171h

  日期：2002.9.1

  Intermolecular Diels-Alder reactions of masked o-benzoquinones, i.e., 6,6-dimethoxy-2,4-cyclohexadienones 5-7 and 21-24 generated from 2-methoxyphenols 1-3 and 17-20, respectively, with electron-deficient dienophiles leading to highly functionalized bicyclo[2.2.2]octenones are described. The masked o-benzoquinones (MOBs) 5-7 underwent Diels-Alder cycloadditions with methyl acrylate, methyl methacrylate

  掩蔽的邻苯甲醌的分子间狄尔斯-阿尔德反应，即分别由2-甲氧基苯酚1-3和17-20生成的6,6-二甲氧基-2,4-环己二酮5-7和21-24，具有电子缺陷描述了导致高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮的亲二烯体。用丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮对被掩盖的邻苯醌（MOBs）5-7进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而以低至产量适中，伴随形成大量的二聚体9-11。为了延迟二聚作用并提高必需的双环[2.2.2]辛烯酮的产率，已经开发了一种tour回方法，其包括2-甲氧基苯酚1-4的顺序溴化，氧化和Diels-Alder反应以及脱溴。溴酚17-20的氧化产生的MOB 21-24足够稳定，可以分离出来。使MOB 21-24与缺电子的亲二烯体以非常有效的方式进行环加成反应，以高产率至高产率提供相应的环加合物25a-c至28a-c，而无需自我二聚。当用Bu（3）SnH / AlBN或甲酸三丁铵甲酸
• Diaryl ethers as opioid receptor antagonist
  申请人：Blanco-Pillado Maria-Jesus

  公开号：US20060217372A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A compound of the formula (I) wherein the variables X 1 to X 10 , R 1 to R 7 including R 3′ , E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  本发明公开了一种化合物（I）的公式，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，对映体，外消旋体，非对映体异构体或其混合物，用于治疗、预防或缓解肥胖和相关疾病。
• DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Blanco-Pillado Maria-Jesus

  公开号：US20080255152A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A compound of the formula (I) wherein the variables X 1 to X 10 , R 1 to R 7 including R 3′ , E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  本发明揭示了一种式(I)的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3′，E，v，y，z，A和B如所述，或其药学上可接受的盐，溶剂合物，对映体，外消旋体，非对映体异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• Diaryl ethers as opioid receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07531557B2

  公开（公告）日：2009-05-12

  Compound 6-(2-fluoro-4-[[2-(tetrahydro-pyran-4-yl)-ethylamino]-methyl]-phenoxy)-nicotinamide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful for the treatment of alcoholism.

  6-(2-氟-4-[[2-(四氢吡喃-4-基)-乙基氨基]-甲基]-苯氧基)-烟酰胺化合物，或其药学上可接受的盐，可用于治疗酗酒症。
• A Site-isolated Lewis Acidic Aluminum and Brønsted Basic Amine Sites in Dimeric Silsesquioxane Cage as a Reusable Homogeneous Bifunctional Catalyst for One-pot Tandem Deacetalization/Deketalization-Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Pushparaj Loganathan、Renjith S. Pillai、Abigail G. Jennifer、E. Varathan、M. Kesavan、Swaminathan Shanmugan

  DOI：10.1039/d3nj00276d

  日期：——

  deacetalization-Knoevenagel condensation reactions and showed high efficiency (>90%) under optimized conditions (DMF, 0.3 mol% catalyst loading and 80 °C) with different reaction times. Furthermore, the bifunctional Al-POSS-NH2 catalyst was separated from the reaction mixture via the precipitation method by adding acetonitrile into the reaction mixture and reusing it for five consecutive cycles without

  开发用于一锅串联反应的多功能催化剂非常需要在单个反应器中实现多个连续转化，这将大大减少工业化学制造所需的操作次数。在此，二聚倍半硅氧烷 Al-POSS-NH 2 ( 2 ) 是一种均相双功能酸碱催化剂，含有对环境友好的二氧化硅，具有高化学和热稳定性、永久催化活性和可重复使用性，通过三硅烷醇氨基丙基六异丁基-的反应合成。 POSS ( 1 ) 与三甲基铝。Al-POSS-NH 2由于二聚倍半硅氧烷笼中 Lewis 酸性铝和 Brønsted 碱性胺位点 (>10.0 Å) 之间的协同作用和有效分隔，DFT 和 QTAIM 研究证实了这一点，成功用作一锅串联反应的双功能催化剂。随后，使用Al-POSS-NH 2对不同的缩醛进行测试，以获得相应的亚苄基丙二腈衍生物，用于一锅串联脱缩醛-Knoevenagel 缩合反应，并在优化条件下（DMF，0.3 mol% 催化剂）表现出高效率（>90%）加载和