hydroxymethylcarbamic acid 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl ester | 18999-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: hydroxymethylcarbamic acid 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl ester
• 英文别名: Carbamic acid, (hydroxymethyl)-, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl ester；(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl) N-(hydroxymethyl)carbamate
• CAS: 18999-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KOSJTCHIQRJJLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  克百威 在 氢氧化钾 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 hydroxymethylcarbamic acid 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450催化的杀虫剂代谢的化学模型。在氨基甲酸酯类杀虫剂的氧化代谢中的应用。

  摘要：

  细胞色素P450（CP450）催化了呋喃丹（1），西维因（2）和吡虫威（3）的氧化代谢，已通过四芳基铁卟啉铁（III）催化的仿生氧化进行了建模。通过比较在标准条件下测定的代谢物的HPLC保留时间，鉴定出1的氧化产物，并通过（1）H和（13）C NMR光谱对其进行表征。产品分布与体内代谢特征的比较表明，H（2）O（2）/间四（五氟苯基）卟啉氯化铁（III）[Fe（TF（20）PP）]系统模仿了昆虫CP450的作用。反对呋喃丹。通过HPLC /电喷雾MS监测的其他氨基甲酸酯类杀虫剂（2和3）的仿生氧化进一步证明了该系统的有效性。将该仿生模型的预测能力与基于知识的专家系统的预测能力进行了比较。尽管最近在药物研究中采用了类似的模型，但这种方法的有效性已首先证明可用于预测农用化学品的代谢状况。

  DOI：

  10.1021/jf980347+

文献信息

• Chemical Models of Cytochrome P450 Catalyzed Insecticide Metabolism. Application to the Oxidative Metabolism of Carbamate Insecticides
  作者：György M. Keserü、György Balogh、Irén Czudor、Tamás Karancsi、András Fehér、Béla Bertók

  DOI：10.1021/jf980347+

  日期：1999.2.1

  revealed that the H(2)O(2)/meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin iron(III) chloride [Fe(TF(20)PP)] system mimics the action of insect CP450s against carbofuran. The effectiveness of this system was further demonstrated by the biomimetic oxidation of other carbamate insecticides (2 and 3) monitored by HPLC/electrospray MS. The predictive power of this biomimetic model was compared to that of knowledge-based

  细胞色素P450（CP450）催化了呋喃丹（1），西维因（2）和吡虫威（3）的氧化代谢，已通过四芳基铁卟啉铁（III）催化的仿生氧化进行了建模。通过比较在标准条件下测定的代谢物的HPLC保留时间，鉴定出1的氧化产物，并通过（1）H和（13）C NMR光谱对其进行表征。产品分布与体内代谢特征的比较表明，H（2）O（2）/间四（五氟苯基）卟啉氯化铁（III）[Fe（TF（20）PP）]系统模仿了昆虫CP450的作用。反对呋喃丹。通过HPLC /电喷雾MS监测的其他氨基甲酸酯类杀虫剂（2和3）的仿生氧化进一步证明了该系统的有效性。将该仿生模型的预测能力与基于知识的专家系统的预测能力进行了比较。尽管最近在药物研究中采用了类似的模型，但这种方法的有效性已首先证明可用于预测农用化学品的代谢状况。