(1R,2aR,7S,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(hydroxy((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)-tetrahydrofuro[4,3,2-gh]pyrrolizine-2,6(1H,2aH)-dione | 877309-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2aR,7S,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(hydroxy((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)-tetrahydrofuro[4,3,2-gh]pyrrolizine-2,6(1H,2aH)-dione
• 英文别名: (3S,4S,7R,10R)-3-[[(1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-hydroxymethyl]-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxa-1-azatricyclo[5.2.1.04,10]decane-2,6-dione
• CAS: 877309-49-4
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₅Si
• 分子量: 475.701
• InChiKey: MBROWXWGJUNCAK-UXUDNFDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2aR,7S,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(hydroxy((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)-tetrahydrofuro[4,3,2-gh]pyrrolizine-2,6(1H,2aH)-dione 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 UCS1025A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of UCS1025A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.

  DOI：

  10.1021/ja0574567
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aS)-7a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid 在 三乙基硼 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2aR,7S,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(hydroxy((1S,2S,4aR,8aS)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)methyl)-tetrahydrofuro[4,3,2-gh]pyrrolizine-2,6(1H,2aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of UCS1025A

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.

  DOI：

  10.1021/ja0574567

文献信息

• Total Synthesis of UCS1025A
  作者：Tristan H. Lambert、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0574567

  日期：2006.1.1

  The enantioselective total synthesis of the telomerase inhibitor UCS1025A has been accomplished. The key transformation involves a remarkable boron Reformatsky coupling of iodolactone 13 and aldehyde 17.