O-ethyl-S-(1-methoxycarbony)ethyldithiocarbonate | 351491-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-ethyl-S-(1-methoxycarbony)ethyldithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl S-(1-methoxycarbonyl)ethyldithiocarbonate；methyl 2-(ethoxycarbonothioyl)sulfanylpropanoate；Propanoic acid, 2-[(ethoxythioxomethyl)thio]-, methyl ester；methyl 2-ethoxycarbothioylsulfanylpropanoate
• CAS: 351491-23-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃S₂
• 分子量: 208.302
• InChiKey: KYOQMYIXFMSKFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.48 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 、 O-ethyl-S-(1-methoxycarbony)ethyldithiocarbonate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(5-benzoylpyrrol-2-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient, intermolecular, oxidative radical alkylation of heteroaromatic systems under “tin-free” conditions

  摘要：

  本文描述了一种新颖且高效的自由基烷基化方法，适用于多种杂环体系，包括吡咯、吲哚、呋喃和噻吩，采用基于黄原酯的自由基化学。该方法可以快速获取各种非甾体抗炎药。

  DOI：

  10.1039/b306966d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 potassium ethyl xanthogenate 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到O-ethyl-S-(1-methoxycarbony)ethyldithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过耐氧的光酶RAFT聚合，以多种结构实现非共轭单体的超高分子量。

  摘要：

  获得可定义的超高分子量（UHMW）聚合物是可逆失活自由基聚合领域的不懈追求。已经成功地开发了合成方案以仅从共轭单体获得具有低分散性的UHMW，而未共轭单体的聚合没有提供相同水平的控制。本文利用耐氧光酶R​​AFT（可逆加成-断裂链转移）聚合技术解决了10°C下非共轭单体的这一难题，从而能够以接近定量的转化率轻松合成定义明确，线性和星形的聚合物，这是前所未有的超高分子量和低分散性。对组成，MW和架构的控制非常精细，并且操作简便，条件温和，环境友好，

  DOI：

  10.1002/anie.202010722

文献信息

• Poly(vinyl alcohol) star polymers prepared via MADIX/RAFT polymerisationElectronic Supplementary Information (ESI) available: synthesis and NMR data of MADIX agents, polymerisation and analysis technique. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b404763j/
  作者：Martina H. Stenzel、Thomas P. Davis、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1039/b404763j

  日期：——

  Poly(vinyl acetate) stars were prepared using MADIX/RAFT polymerisation mediated by xanthates. The polymerisation shows living characteristics with molecular weight increasing with conversion. The subsequent hydrolysis of these three and four arm stars led to the formation of poly(vinyl alcohol) stars.

  使用黄原酸酯介导的MADIX / RAFT聚合制备聚乙酸乙烯酯星。聚合表现出活性特征，分子量随转化率增加。随后，这三臂和四臂星的水解导致形成了聚乙烯醇星。
• Ultra-fast microwave enhanced reversible addition-fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization: monomers to polymers in minutes
  作者：Steven L. Brown、Christopher M. Rayner、Susan Graham、Andrew Cooper、Steven Rannard、S?bastien Perrier

  DOI：10.1039/b703386a

  日期：——

  Microwave mediated RAFT polymerization leads to ultra-fast polymerizations, whilst keeping excellent control over molecular weights and molecular weight distributions; this is the first example of such a dramatic effect of microwaves on living radical polymerization kinetics, and it shows the potential for chemists to produce very well controlled polymers in a matter of minutes.

  微波介导的 RAFT 聚合可实现超快速聚合，同时对分子量和分子量分布保持极佳的控制；这是微波对活自由基聚合动力学产生如此巨大影响的第一个实例，它显示了化学家在几分钟内生产出控制极佳的聚合物的潜力。
• Phosphonate-terminated poly(vinyl acetate) synthesized by RAFT/MADIX polymerization
  作者：P-E. Dufils、G. David、B. Boutevin、G. Woodward、G. Otter、A. Guinaudeau、S. Mazières、M. Destarac

  DOI：10.1002/pola.25974

  日期：2012.5.15

  synthesized with high degree of purity. These xanthates were used as chain transfer agents (CTA) in the RAFT/MADIX polymerization of vinyl acetate (VAc) to prepare end‐capped poly(VAc). The rate of VAc polymerization in the presence of these new CTAs was shown to be similar to that obtained with conventional xanthate, that is, (methyl ethoxycarbonothioyl) sulfanyl acetate. Good control of VAc polymerization

  以高纯度合成了含有膦酸酯或双膦酸酯部分的四种不同的黄原酸酯。这些黄原酸酯在醋酸乙烯酯（VAc）的RAFT / MADIX聚合反应中用作链转移剂（CTA），以制备封端的聚（VAc）。在这些新的CTA的存在下，VAc的聚合速率显示出与用传统的黄原酸酯，即（甲基乙氧基羰基硫代硫基）乙酸硫烷基酯所获得的速率相似。由于每种含膦酸酯的黄药的分子量随单体转化率线性增加，因此也可以很好地控制VAc聚合。获得了低PDI值，这归因于RAFT / MADIX聚合过程中的有效交换。ç前因此，基于在罗丹生A1 / VAc加合物存在下的VAc的RAFT / MADIX，计算得出的大约值为25。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• Thermal response of a PVCL-HA conjugate
  作者：Jukka Niskanen、Mikko Karesoja、Vladimir Aseyev、Xing-Ping Qiu、Françoise M. Winnik、Heikki Tenhu

  DOI：10.1002/pola.27794

  日期：2016.2.1

  temperature measured by transmittance was 50–51 °C in water. The calorimetrically observed phase transition temperature of PVCL in the conjugate increased by 2 °C to 47.7 °C, whereas the enthalpy of the phase transition was unaffected by the conjugation. HA‐PVCL conjugate self‐assembles in water upon heating into monodisperse, colloidally stable, hollow spherical particles whose size may be tuned with

  报道了透明质酸（HA）和聚（N-乙烯基己内酰胺）（PVCL）的热响应偶联物的合成和自组装。两种聚合物均被末端官能化：HA通过还原胺化，从而在链端引入叠氮化物端基，PVCL通过硫醚化，引入炔丙基。将二者与铜辅助的“喀哒”反应偶联成生物共轭物，该生物共轭物由摩尔质量为3,600 g mol -1（1618个糖单位）的HA嵌段和3500 g mol -1的PVCL嵌段组成（约25个重复单元）。在水中，通过透射率测得的浊点温度为50-51°C。量热法观察到的共轭物中PVCL的相变温度增加了2°C至47.7°C，而相变的焓不受共轭的影响。HA‐PVCL共轭物在加热后会在水中自组装成单分散的，胶体稳定的中空球形颗粒，其大小可根据溶液的加热速率进行调整。缓慢和快速加热导致囊泡的流体力学半径分别为443或275 nm。然而，加热速率不影响浊点。盐可能不会由于HA和PVCL嵌段之间的相互作用而明显影响聚合物颗粒的尺寸。©2015
• Synthesis of functionalized poly(vinyl acetate) mediated by alkyne-terminated RAFT agents
  作者：Joana. R. Góis、Anatoliy V. Popov、Tamaz Guliashvili、Arménio C. Serra、Jorge F. J. Coelho

  DOI：10.1039/c5ra15580k

  日期：——

  Two new xanthates with alkyne functionalities were synthesized for the reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization of vinyl acetate (VAc).

  两种具有炔基官能团的黄药酯被合成用于乙酸乙烯酯（VAc）可逆加成断裂链转移（RAFT）聚合。