4-(dimethylamino)-N-phenylbenzamidine | 52379-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-phenylbenzamidine
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 52379-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: HXXPRFMRDGXWHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N-phenylbenzamidine 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1-difluoro-2-phenyl-1,2-dihydropyrimido[1,2-c][1,3,5,2]triazaborinin-9-ium-1-uide
  参考文献：
  名称：

  具有全色可调二氟化硼染料并具有机械致变色发光的Am的区域特异性N杂芳基化

  摘要：

  染色的颜色：用2-卤代-N-杂芳烃对Pal进行的钯催化的区域特异性N-杂芳基化可导致结构上多样化的基于BF 2 / idine的络合物文库。这些染料不仅呈现出具有大斯托克斯位移和高荧光量子产率的全色固态发射光，而且还表现出全色可调的机械荧光色性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304824
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-benzaldehyde phenylhydrazone 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 4-(dimethylamino)-N-phenylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Robew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 101, p. 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• A practical metal-free route to 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles derivatives from the annulation of amidines and β-keto esters
  作者：Xueguo Zhang、Ping Wu、Yajie Fu、Fangdong Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.052

  日期：2017.3

  A new practical carbon-nitrogen bond formation reaction of amidines with ethyl acetoacetate to synthesize imidazoles via oxidative cyclization in the presence of bromide. The reactions were occured under mild and metal-free conditions.

  practical与乙酰乙酸乙酯的新型实用碳-氮键形成反应，在溴化物存在下，通过氧化环化反应合成咪唑。反应在温和且无金属的条件下发生。
• Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted (Hetero)aryl Fused Imidazoles with Tunable Fluorescent Emission
  作者：Dongbing Zhao、Junyi Hu、Ningjie Wu、Xiaolei Huang、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol202807d

  日期：2011.12.16

  A palladium-catalyzed two or fourfold amination was established that allows regiospecific synthesis of a diversity-oriented library of 1,2-disubstituted (hetero)aryl fused imidazoles, and provides an exceptional tool for the discovery of fluorescent scaffolds with tunable fluorescence emission. These fluorophores have been applied as fluorescent probes for live cell imaging.

  建立了钯催化的两倍或四倍胺化反应，该反应可以区域特异性合成1,2-二取代（杂）芳基稠合的咪唑的多样性导向文库，并为发现具有可调荧光发射的荧光支架提供了出色的工具。这些荧光团已被用作活细胞成像的荧光探针。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Arylbenzamidines with Propargyl Alcohols: Highly Regioselective Synthesis of 1-Aminoisoquinolines Controlled by Noncovalent Interaction
  作者：Jie Ren、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02077

  日期：2021.9.3

  A highly regioselective synthesis of 1-aminoisoquinolines has been explored via rhodium(III)-catalyzed C–H bond activation/annulation reactions of propargyl alcohols with N-arylbenzamidines. The imidamide was used as the directing group and the nitrogen source of the heterocycle and for regulating the regioselective migratory insertion of propargyl alcohol through a hydrogen bond. In this transformation

  1-氨基异喹啉的高度区域选择性合成已经通过铑（III）催化的炔丙醇与N-芳基苯甲脒的C-H键活化/环化反应进行了探索。亚胺酰胺用作杂环的导向基团和氮源，并通过氢键调节炔丙醇的区域选择性迁移插入。在这种转化中，获得了一种特定的异构体，这将为合成具有生物活性的 1-氨基异喹啉提供新的策略。
• A boron difluoride dye showing the aggregation-induced emission feature and high sensitivity to intra- and extra-cellular pH changes
  作者：Dan Wu、Li Shao、Yang Li、Qinglian Hu、Feihe Huang、Guocan Yu、Guping Tang

  DOI：10.1039/c5cc08429f

  日期：——

  A novel AIE-active boron difluoride fluorescent probe P3T was designed and synthesized. P3T exhibited high sensitivity to intra- and extra-cellular pH changes. Furthermore, a Förster resonance energy transfer (FRET) system was constructed.

  一种新型的AIE活性硼氟荧光探针P3T被设计和合成。P3T对细胞内外pH变化具有高灵敏度。此外，还构建了一个Förster共振能量转移（FRET）系统。