2'-deoxycytosylyl-(3',5')-thymidine ammonium salt | 77710-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: 2'-deoxycytosylyl-(3',5')-thymidine ammonium salt
• 英文别名: 2-Deoxycytidylyl(35)-thymidineammoniu m；[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate;azane
• CAS: 77710-60-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₅O₁₁P*H₃N
• 分子量: 548.447
• InChiKey: BUKGDACETWVULI-BGVQTAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2'-deoxycytosylyl-(3',5')-thymidine ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  无核苷碱基保护的亚磷酰胺法简便合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种通过亚磷酰胺方法轻松合成寡脱氧核糖核苷酸的方法，无需对构建块进行碱基保护；它依赖于使用咪唑鎓三氟甲磺酸盐作为核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂。在溶液相中，通过使用等摩尔量的无 N 核苷亚磷酰胺和 N-未封闭核苷以高度 O 选择性的方式完成缩合，在用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物或叔丁基过氧化氢氧化后得到, 产率 > 95% 的磷酸二核苷。在固相合成中，需要过量的亚磷酰胺进行缩合，脱氧腺苷和脱氧胞苷都进行了一定程度的N-亚磷酸化。然而，不想要的产品，可以通过在甲醇中用苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐短暂处理转化为不含 N 的衍生物。因此，整个过程允许化学选择性地形成核苷酸间连接。低聚物制备...

  DOI：

  10.1021/ja973731g

文献信息

• Solid-phase synthesis of backbone-modified DNA analogs by the boranophosphotriester method using new protecting groups for nucleobases
  作者：Toshihide Kawanaka、Mamoru Shimizu、Noriko Shintani、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.053

  日期：2008.7

  Backbone-modified DNA analogs were synthesized in good yields by the boranophosphotriester method on a solid support. The oligodeoxyribonucleoside boranophosphates, protected with 2-(azidomethyl)benzoyl groups for nucleobases, were converted into DNA and its backbone-modified analogs via the corresponding H-phosphonate intermediates. A new protecting group for the O6 position of 2'-deoxyguanosine,

  通过硼三磷酸硼酸酯方法在固体载体上以高收率合成了骨架修饰的DNA类似物。用2-（叠氮甲基）苯甲酰基保护核碱基的寡脱氧核糖核苷硼酸磷酸盐通过相应的H-膦酸酯中间体被转化成DNA及其骨架修饰的类似物。还开发了2'-脱氧鸟苷的O6位置的新保护基4-叠氮基苄基（ABn）基团。通过在2-巯基乙醇存在下用MePPh2和H2O处理，可以快速去除ABn基团。
• Caruso, Pier Bartolomeo; Sindona, Giovanni; Liguori, Angelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 4, p. 253 - 256
  作者：Caruso, Pier Bartolomeo、Sindona, Giovanni、Liguori, Angelo、Uccella, Nicola

  DOI：——

  日期：——
• The 2-(acetoxymethyl)benzoyl (AMB) group as a new base-protecting group, designed for the protection of (phosphate) modified oligonucleotides.
  作者：W.H.A. Kuijpers、J. Huskens、C.A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97159-4

  日期：1990.1