4-methyl-N-phenylbenzimidamide | 7118-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-phenylbenzimidamide
• 英文别名: 4-methyl-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 7118-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: QSIUGNVXHQWBEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  316.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-phenylbenzimidamide 在 4-甲氧基苄醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 对甲苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用Am的碱介导的醇胺化。

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的碱介导的alcohol基N-烷基化和of与醇的酰胺化反应，该反应可以在一锅法反应条件下进行，从而可以很好地合成各种N-烷基胺和游离酰胺。在高原子经济的情况下达到出色的产量。与借用氢/氢自转移或氧化型N-烷基化反应（其中醇通过过渡金属催化的或氧化的有氧脱氢作用而活化）相反，使用am提供了胺的有效替代。这避免了氧化剂或催化剂被配体稳定化的N-烷基化的内在必要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00281
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N'-phenyl-N-phenylmethoxybenzenecarboximidamide 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到4-methyl-N-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cleavage of O-benzyl-N-arylamidoximes: synthesis of N-aryl amidines and amidoximes

  摘要：

  O-Benzyl-N-arylamidoximes have been regioselectively deprotected to provide either N-aryl amidines or amidoximes. As a result, the targeted compounds can now be prepared using palladium-catalyzed N-arylation chemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02289-x

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Photoredox synthesis of functionalized quinazolines <i>via</i> copper-catalyzed aerobic oxidative C_sp2–H annulation of amidines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/d1gc01493e

  日期：——

  We have developed a visible light-induced photo-redox copper-catalyzed oxidative Csp2–H annulation (Friedel–Crafts-type cyclization) of amidines with terminal alkynes at room temperature to synthesize functionalized quinazolines. We report copper(I)-phenylacetylide catalyzed photo-oxidative Csp2–H annulation of amidines at RT, which is very challenging and complementary to the conventional transition

  我们开发了一种可见光诱导的光氧化还原铜催化氧化 C sp 2 -H 环化（Friedel-Crafts 型环化）与末端炔烃在室温下合成功能化喹唑啉。我们报告了铜（I）-苯乙炔在室温下催化的脒的光氧化 C sp 2 -H 环化，这是非常具有挑战性的，并且与传统的过渡金属催化的热环化反应互补。我们已经通过合成抗癌化合物证明了这种方法的应用。此外，绿色化学指标（E-factor 比报道的热方法好 1.9 倍）和 Eco-Scale（尺度 55.4，显示可接受的合成）评估表明该方法是生态友好和环境可行的。
• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

  4-iminopyrimidines were efficiently prepared via copper-catalyzed three-component reactions of butadiynes, sulfonylazides, and hydrazides or imidamides. The reactions were regioselectively approached via the formation of a β-alkynyl-N-sulfonyl ketenimine intermediate which represented a new and effective 1,3-dielectrophilic equivalent in organic synthesis.

  通过丁二炔，磺酰叠氮化物，酰肼或酰亚胺酰胺的铜催化三组分反应，可以有效地制备3-氨基吡唑和4-亚氨基嘧啶。通过形成β-炔基-N-磺酰基酮亚胺中间体在区域上选择性地进行反应，该中间体代表有机合成中新的和有效的1，3-二亲电子等效物。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。