isobutyryl-ACV | 154660-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: isobutyryl-ACV
• 英文别名: 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 2-methylpropanoate
• CAS: 154660-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: QOBUMCFUYFLRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyryl-ACV 在 Dulbecco's Modified Phosphite-Buffer Saline 、 SIRC cell lysate 作用下， 生成 阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦酯前药通过兔角膜和SIRC-兔角膜上皮细胞系的运输。

  摘要：

  这项研究的目的是评估无环鸟苷（ACV）前药通过兔角膜细胞系（SIRC）和角膜的渗透性，并表征SIRC细胞系用于酯类前药的转运和代谢研究。无环鸟苷抗病毒剂无环鸟苷的前药衍生化用于改善其跨角膜的渗透性。新西兰白化兔被用作角膜研究的动物模型。在聚酯膜上生长的SIRC细胞系用于运输这些前药。在膜支持物上生长10天的SIRC细胞会发育四到六层上皮细胞，这与正常兔角膜上皮层相当。使用并排扩散池装置在兔角膜和融合的SIRC细胞上进行运输实验。在SIRC细胞裂解物中评估了这些化合物的酶水解作用。采用适当的反相HPLC方法同时定量前药和ACV。其中某些前药（丙二酰ACV和乙酰基ACV）的角膜渗透性高于ACV。与完整角膜相比，所有前药的SIRC细胞系渗透性值均较高。相对于ACV，跨SIRC细胞系运输的ACV前药的总量（即未水解的前药和再生的ACV）更多。在SIRC细胞系匀浆中进行的水解研究表明，前药的生物转化

  DOI：

  10.1002/jps.1101
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-乙酰氧基乙氧基甲基)鸟嘌呤 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dulbecco's Modified Phosphite-Buffer Saline 、 SIRC cell lysate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 isobutyryl-ACV
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦酯前药通过兔角膜和SIRC-兔角膜上皮细胞系的运输。

  摘要：

  这项研究的目的是评估无环鸟苷（ACV）前药通过兔角膜细胞系（SIRC）和角膜的渗透性，并表征SIRC细胞系用于酯类前药的转运和代谢研究。无环鸟苷抗病毒剂无环鸟苷的前药衍生化用于改善其跨角膜的渗透性。新西兰白化兔被用作角膜研究的动物模型。在聚酯膜上生长的SIRC细胞系用于运输这些前药。在膜支持物上生长10天的SIRC细胞会发育四到六层上皮细胞，这与正常兔角膜上皮层相当。使用并排扩散池装置在兔角膜和融合的SIRC细胞上进行运输实验。在SIRC细胞裂解物中评估了这些化合物的酶水解作用。采用适当的反相HPLC方法同时定量前药和ACV。其中某些前药（丙二酰ACV和乙酰基ACV）的角膜渗透性高于ACV。与完整角膜相比，所有前药的SIRC细胞系渗透性值均较高。相对于ACV，跨SIRC细胞系运输的ACV前药的总量（即未水解的前药和再生的ACV）更多。在SIRC细胞系匀浆中进行的水解研究表明，前药的生物转化

  DOI：

  10.1002/jps.1101

文献信息

• Comparative Analysis of Acyclovir Esters Stability in Solutions: The Influence of the Substituent Structure, Kinetics, and Steric Effects
  作者：Monika A. Lesniewska、Michał Gola、Zbigniew Dutkiewicz、Izabela Muszalska

  DOI：10.1002/kin.20943

  日期：2015.11

  proper mobile phase consisting of acetonitrile and phosphate buffer (pH 6 or 6.7) or acetonitrile and potassium dihydrogen phosphate, and acetic acid. The methods were validated by the determination of the following parameters: selectivity, precision, accuracy, and linearity. Kinetic studies on the hydrolysis were investigated in solutions at 310 K over the pH range 0.42–1.38. The pH‐profiles indicated specific

  反相高效液相色谱法已用于测定阿昔洛韦（ACV）酯，例如乙酸酯，异氰酸酯丁酸酯，新戊酸酯，乙氧基碳酸酯和烟酸酯。所有分析均在实验室温度下使用LiChrospher RP-18色谱柱（250×4 mm，5 µm）和适当的流动相进行，该流动相由乙腈和磷酸盐缓冲液（pH 6或6.7）或乙腈和磷酸二氢钾和乙腈组成。酸。通过确定以下参数验证了这些方法：选择性，精密度，准确性和线性。在pH值为0.42-1.38的溶液中，在310 K的溶液中研究了水解的动力学研究。pH曲线表明特定的酸催化和自发的水催化降解。研究的ACV酯的稳定性不仅取决于空间因素。对于ACV的乙氧羰基酯，水解是一个两步反应。
• NMR spectral data for acyclovir prodrugs
  作者：Hongwu Gao、Ashim K. Mitra

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199909)37:9<687::aid-mrc510>3.0.co;2-k

  日期：1999.9
• Transport of Acyclovir Ester Prodrugs Through Rabbit Cornea and SIRC‐Rabbit Corneal Epithelial Cell Line
  作者：Rahul V. Tak、Dhananjay Pal、Hongwu Gao、Surajit Dey、Ashim K. Mitra

  DOI：10.1002/jps.1101

  日期：2001.10

  permeability of acyclovir (ACV) prodrugs through the rabbit corneal cell line (SIRC) as well as the cornea, and characterize the SIRC cell line for transport and metabolism studies of ester prodrugs. Prodrug derivatization of an acycloguanosine antiviral agent, acyclovir, was employed to improve its permeability across the cornea. New Zealand albino rabbits were used as an animal model for corneal studies

  这项研究的目的是评估无环鸟苷（ACV）前药通过兔角膜细胞系（SIRC）和角膜的渗透性，并表征SIRC细胞系用于酯类前药的转运和代谢研究。无环鸟苷抗病毒剂无环鸟苷的前药衍生化用于改善其跨角膜的渗透性。新西兰白化兔被用作角膜研究的动物模型。在聚酯膜上生长的SIRC细胞系用于运输这些前药。在膜支持物上生长10天的SIRC细胞会发育四到六层上皮细胞，这与正常兔角膜上皮层相当。使用并排扩散池装置在兔角膜和融合的SIRC细胞上进行运输实验。在SIRC细胞裂解物中评估了这些化合物的酶水解作用。采用适当的反相HPLC方法同时定量前药和ACV。其中某些前药（丙二酰ACV和乙酰基ACV）的角膜渗透性高于ACV。与完整角膜相比，所有前药的SIRC细胞系渗透性值均较高。相对于ACV，跨SIRC细胞系运输的ACV前药的总量（即未水解的前药和再生的ACV）更多。在SIRC细胞系匀浆中进行的水解研究表明，前药的生物转化