<(benzyloxycarbonyl)methylamino>-1-deoxy-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(benzyloxycarbonyl)methylamino>-1-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: QZWMIFHQBYAOPQ-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(benzyloxycarbonyl)methylamino>-1-deoxy-D-glucitol 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-1-<(benzyloxycarbonyl)methylamino>-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  PATEL, ATULA;POLLER, ROBERT C., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 3, 182-184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-D-葡胺 生成 <(benzyloxycarbonyl)methylamino>-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  PATEL, ATULA;POLLER, ROBERT C., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 3, 182-184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The phthalation of 2-amino-2-deoxy-D-glucose and N-methyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol; conversion of the products to organotin derivatives. A ready migration of acetyl from oxygen to nitrogen under neutral conditions
  作者：Atula Patel、Robert C. Poller

  DOI：10.1002/recl.19881070315

  日期：——

  N-Phthalation of 2-amino-2-deoxy-D-glucose was followed by replacement of the acidic proton by tributyl- and triphenylstannyl groups. A similar reaction with 1-(methylamino)-1-deoxy-D-glucitol failed and successive treatment with benzyl chloroformate and acetic anhydride followed by catalytic hydrogenation showed that a 1,4 O N acetyl migration had occurred. Phthalation and stannylation succeeded under different

  N-邻苯二甲酸2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，然后用三丁基和三苯基锡烷基取代酸性质子。与1-（甲基氨基）-1-脱氧-D-葡萄糖醇的类似反应失败，并且依次用氯甲酸苄酯和乙酸酐进行处理，然后进行催化氢化，表明发生了1,4 ON乙酰基迁移。在不同条件下成功进行了邻苯二甲酰化和甲磺酰化。
• Herstellung von N-substituierten Derivaten des 1-Desoxy-nojirimycins
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0012278A2

  公开（公告）日：1980-06-25

  Gegebenenfalls N-substituierte 1-Desoxynojirimycin-Verbindungen werden erhalten, indem man N-geschützte 1-Amino-1-desoxy-D-glucitole der Formel worin R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl und R1 gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder ß-Alkenyl bedeuten, mit aeroben Mikroorganismen zu entsprechenden N-geschützten 6-Amino-6-desoxy-L-sorbose-Verbindungen der Formel oxidiert und diese Verbindungen katalytisch hydriert.

  通过使 N 保护的 1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇（式中 R 为氢，任选取代的烷基、芳基或芳基，R1 为任选取代的苄基或ß-烯基）与好氧微生物反应，可获得任选 N 取代的 1-脱氧野尻霉素化合物。 其中 R 是氢、任选取代的烷基、芳烷基或芳基，R1 是任选取代的苄基或 ß-烯基）与好氧微生物反应，得到相应的 N-保护的式 6-氨基-6-脱氧-L-山梨糖化合物。 并对这些化合物进行催化氢化。
• Dorn,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 519 - 532
  作者：Dorn,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4266025A
  申请人：——

  公开号：US4266025A

  公开（公告）日：1981-05-05
• PATEL, ATULA;POLLER, ROBERT C., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 3, 182-184
  作者：PATEL, ATULA、POLLER, ROBERT C.

  DOI：——

  日期：——