1-methyl-butyl magnesium (1+); bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机碱土金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-butyl magnesium (1+); bromide
• 英文别名: 1-Methyl-butylmagnesium(1+); Bromid
• 化学式: Br*C₅H₁₁Mg
• 分子量: 175.351
• InChiKey: BATHVJUJMWQPMV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-butyl magnesium (1+); bromide 、 丙酮 生成 二甲基己醇
  参考文献：
  名称：

  Stevens; Greenwood, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴戊烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 碘 作用下， 生成 1-methyl-butyl magnesium (1+); bromide
  参考文献：
  名称：

  Gilman; Zoellner; Dickey, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 1580,1585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Route to 2-Substituted Cyclic 1,3-Dienes via a Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Dienyl Triflates with Grignard Reagents
  作者：A. Sofia E. Karlström、Magnus Rönn、Atli Thorarensen、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo971737i

  日期：1998.4.1

  A general synthesis of 2-substituted cyclic 1,3-dienes in two steps from alpha,beta-unsaturated ketones has been developed. Formation of a dien-2-yl triflate followed by a copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction with a Grignard reagent gives 2-substituted dienes in fair to excellent yields. Alkyl, aryl, and allyl Grignard reagents can be used.

  已经开发了由α，β-不饱和酮分两步合成2-取代的环状1，3-二烯的一般方法。形成三氟甲磺酸二烯-2-基酯，然后与格氏试剂进行铜（I）催化的交叉偶联反应，可以公平地获得优异产率的2-取代二烯。可以使用烷基，芳基和烯丙基格氏试剂。
• Identification and Synthesis of Branched Wax-type Esters, Novel Surface Lipids from the Spider<i>Argyrodes elevatus</i>(Araneae: Theridiidae)
  作者：Satya Prabhakar Chinta、Stephan Goller、Gabriele Uhl、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.201600020

  日期：2016.9

  presence of unusual esters, new for arthropods. These novel compounds proved to be methyl-branched long-chain fatty acid esters with methyl branches located either close or remote from the internally located ester group. The GC/MS analysis of the prosoma lipid blend from the male cuticle contained one major component, undecyl 2-methyltridecanoate (1). In contrast, four major wax-type esters, 2-methylundecyl

  对来自鳞状寄生寄生蜘蛛Argyrodes elevatus的表皮提取物的分析表明，存在节肢动物新的不寻常的酯。这些新化合物被证明是甲基支链的长链脂肪酸酯，其甲基支链位于内部酯基的附近或远离。雄性表皮中前体脂质混合物的GC / MS分析包含一种主要成分2-甲基十三烷酸十一烷基酯（1）。相反，四种主要的蜡型酯，2,8-二甲基十一酸2-甲基十一烷基酯（2），2,8-二甲基十一酸2,8-二甲基十一烷基酯（3），4-甲基庚酸七癸基酯（4）和14-甲基十七烷基4-酯在雌性prosomata的脂质混合物中鉴定出甲基庚酸甲酯（5）。结构分配基于质谱，气相色谱保留指数和微衍生。所有五种酯的独立合成确保了假定结构的明确证明。优选地，奇数碳链指向不同于普通脂肪酸的独特的生物合成途径，因为在生物合成五种酯中存在的所有酸和醇结构单元期间引入了一个或两个C3起始剂单元。惊人的性二态性与独特的生物合成一起说明了酯在蜘蛛
• Kumulierte Ylide XIX.¹Acylphosphoniumylide durch kettenverlängernde Difunktionalisierung von Grignard-Verbindungen mit Ketenylidentriphenylphosphoran. Anwendung zur Synthese (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter-Ketone und der Königinsubstanz
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Martin Schmidt、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1988-27461

  日期：——

  Cumulated Ylides XIX.1 Chain-lengthening Difunctionalization of Grignard Compounds by Reaction with Ketenylidenetriphenylphosphorane. A New Route to (E)-α,β- Unsatured Ketones and the Queen Substance2 The reaction of Grignard compounds with ketenylidenetriphenylphosphorane and subsequent hydrolysis yields 2-oxoalkylidenetriphenylphosphoranes. The latter undergo Wittig reaction, whereby (E-α,β-unsaturated ketones are obtained. An application of this strategy to the synthesis of carbonyl homologues of Lepidoptera pheromones and the queen substance is shown.

  累积叶立德 XIX.1 通过与酮烯亚基三苯基膦的反应延长Grignard化合物的链并赋予双功能化。 (E)-α,β-不饱和酮的新路径和女王物质2 Grignard化合物与酮烯亚基三苯基膦反应并随后水解生成2-氧代烷亚基三苯基膦。后者进行Wittig反应，从中获得(E)-α,β-不饱和酮。这种策略应用于合成鳞翅目昆虫信息素的羰基同系物和女王物质的一个例子。
• Reinvestigation of the grignard reactions with formic acid. A convenient method for preparation of aldehydes
  作者：Fumie Sato、Kaoru Oguro、Hiroshi Watanabe、Masao Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78630-8

  日期：1980.1

  Grignard reagents react with formic acid in tetrahydrofuran to produce aldehydes in relatively good yields Various aldehydes such as alkyl, aryl, allyl, benzyl and vinyl aldehydes were prepared from the corresponding Grignard reagents. The reaction with vinyl Grignard reagents proceeded with retention of configuration.

  格氏试剂与甲酸在四氢呋喃中反应以相对较高的产率产生醛。从相应的格氏试剂制备了各种醛，例如烷基，芳基，烯丙基，苄基和乙烯基醛。与乙烯基格氏试剂的反应继续保持构型。
• Addition reactions of organometallic reagents to nitrogen trifluoride and enhanced alkyl–alkyl coupling by NF3
  作者：Randolph K. Belter

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.03.013

  日期：2015.7

  A survey of the reaction of nitrogen trifluoride (NF3) with various organometallic reagents finds that organomagnesium (Grignard) reagents are the most useful for producing N,N-difluoroaminoalkanes. Alkyl–alkyl coupling is a persistant side reaction. Organolithiums are marginally effective. Organocopper, organozinc reagents undergo primarily alkyl–alkyl coupling catalyzed by the presence of NF3. Organocalcium

  对三氟化氮（NF 3）与各种有机金属试剂的反应进行的调查发现，有机镁（Grignard）试剂对于生产N，N-二氟氨基烷烃最为有用。烷基-烷基偶联是持久的副反应。有机锂微不足道。有机铜有机锌试剂主要通过NF 3的存在进行烷基-烷基偶联反应。有机钙和有机铝试剂没有反应性。