17β-Chloroacetylandrost-4-en-3-one | 51505-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Chloroacetylandrost-4-en-3-one
• 英文别名: Chlorcarbonyloxy-17β-androsten-4-on-3；O-Chlorcarbonyl-testosteron；17β-Hydroxy-4-androsten-3-one-17-chloroformate；17β-chlorocarbonyloxy-androst-4-en-3-one；17β-Chlorcarbonyloxy-androst-4-en-3-on；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] carbonochloridate
• CAS: 51505-53-4
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₃
• 分子量: 350.886
• InChiKey: UGZRAZURANNRTK-BGZMIMFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Chloroacetylandrost-4-en-3-one 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第262部分：自由基诱导的硒酸酯和硒代碳酸酯的锡烷还原：一种将羧酸降解为正烷烃以及将醇脱氧为烷烃的新方法†

  摘要：

  通过常规方法，由羧酸形成的碳硒烯酸酯与三丁基锡氢化物在惰性芳族溶剂中反应，取决于反应温度和母体羧酸的结构，通过加热生成相应的醛或相应的烷烃，或通过当主要以高产率形成醛时，在环境温度下进行紫外线照射。在α，β-不饱和碳硒烯酸酯的情况下，热反应仅导致相应的醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630823
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 睾酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到17β-Chloroacetylandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  醇和酚高产率合成新型咪唑和三唑

  摘要：

  多种醇和酚在乙腈中通过与N，N'-羰基二咪唑（CDI）或N，N'-羰基二三唑（CDT）的简便反应，高效地转化为相应的咪唑和三唑。烯丙醇、烯醇和酚与CDI或CDT的反应是前所未有的。有证据表明，醇的反应是通过相应的氨基甲酸酯经由SNi机理进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8722

文献信息

• Preparation of steroid haloformate esters.
  作者：SUSUMU NAKANISHI、ELWOOD V. JENSEN

  DOI：10.1248/cpb.25.3398

  日期：——

  Steroid alcohols are converted to their chloroformate esters by reaction with phosgene in the presence of a base. Replacement of chlorine by fluorine takes place smoothly by treatment with anhydrous thallous fluoride in ethylene glycol dimethyl ether. Significant shifts in the positions of both infrared spectra-carbonyl and carbon-oxygen single bond absorption frequency due to the fluorine are discussed.

  类固醇醇通过与氯化亚磷的反应，在碱的存在下转换为其氯仿酸酯。用无水氟化铊在二甲基乙二醇醚中处理后，氯被氟顺利替换。讨论了由于氟的存在，红外光谱中羰基和碳-氧单键吸收频率位置的显著变化。
• Catsoulacos; Politis, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 2, p. 181 - 182
  作者：Catsoulacos、Politis

  DOI：——

  日期：——
• Miescher et al., Biochemische Zeitschrift, 1937, vol. 294, p. 39,41
  作者：Miescher et al.

  DOI：——

  日期：——
• Soluble Steroids I
  作者：Winthrop E. Lange、Merle E. Amundson

  DOI：10.1002/jps.2600511123

  日期：1962.11
• US5622944A
  申请人：——

  公开号：US5622944A

  公开（公告）日：1997-04-22