cymarin-19-carboxylic acid | 37393-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cymarin-19-carboxylic acid
• 英文别名: 3β-β-D-cymaropyranosyloxy-5,14,21-trihydroxy-24-nor-5β,14β-chol-20(22)t-ene-19,23-dioic acid-23=>21-lactone；3β-β-D-Cymaropyranosyloxy-5,14,21-trihydroxy-24-nor-5β,14β-chol-20(22)t-en-19,23-disaeure-23=>21-lacton；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-[(2R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid
• CAS: 37393-42-3
• 化学式: C₃₀H₄₄O₁₀
• 分子量: 564.673
• InChiKey: LVJBDPRLUSORMZ-BWYNRVMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cymarin-19-carboxylic acid 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-(((2R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)tetradecahydro-6H-5,10-(epoxymethano)cyclopenta[a]phenanthren-18-one
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic steroids with additional lactone rings

  摘要：

  研究了强心类固醇的立体化学结构转变，以在其中产生额外的内酯环。通过 3β-OH 基团和 19-羧基反应生成 δ-内酯，得到相应的 A/B-反式心脏类固醇，通过 5β-OH 基团和 19-COOH 反应生成 β-内酯，得到研究了相应的A/B-顺式类固醇。新的生物活性化合物8(14)-脱氢牛黄素-19-羧酸3β-O-19-内酯、旋花花素-19-羧酸5β-O-19-内酯、cymarin-19-羧酸5β-O-19-制备了旋花毒素-19-羧酸5β-O-19-内酯和旋花球菌苷-19-羧酸5β-O-19-内酯。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9730-2
• 作为产物：
  描述：

  罗布麻苷 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 cymarin-19-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazolylcardenolides

  摘要：

  新型化合物毒毛旋花子苷-19-羰基咪唑（1）、毛旋花子苷-19-羰基咪唑（2）、洋地黄苷-19-羰基咪唑（3）以及17α-毒毛旋花子苷-19-羰基咪唑（4）是通过反应洋地黄苷羧酸和N,N′-羰基二咪唑合成的。这是首次证明该反应可以采用角型羧酸进行。同时，还描述了毛旋花子苷-19-羧酸、洋地黄苷-19-羧酸以及17α-毒毛旋花子苷-19-羧酸的制备方法及此前未知的性质。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9097-9

文献信息

• 10-chloro-19-norcardiosteroids
  作者：I. F. Makarevich、A. V. Ulesov、I. A. Nestertsova

  DOI：10.1007/s10600-009-9440-9

  日期：2009.9

  Substitution of the angular aldehyde by halogen in cardiosteroids in two steps was studied. The first step was oxidation of the aldehyde and production of the cooresponding 19-carboxylic acids; the second, decarboxylation of the 19-carboxylic acids using N-chlorosuccinimide or chloride salts. The 10-chloro-19norcardiosteroids: 10-chloro-19-norstrophanthidine (1), 10-chloro-19-norcymarin (2), 10-chloro-19norconvallatoxin (3), 10-chloro-19-norstrophalloside (4), and 10-chloro-19-norbovoside A (5) were prepared for the first time. The intermediates strophalloside-19-carboxylic acid and bovoside A-19-carboxylic acid were also prepared for the first time and characterized.

  研究人员分两步对心血类固醇中的角醛进行了卤素取代。第一步是氧化醛，生成相应的 19 羧酸；第二步是使用 N-氯代琥珀酰亚胺或氯化物盐对 19 羧酸进行脱羧。首次制备出了 10-氯-19-去甲心甾烷类化合物：10-氯-19-去甲托烷（1）、10-氯-19-去甲香豆素（2）、10-氯-19-去甲金刚烷毒素（3）、10-氯-19-去甲托叶苷（4）和 10-氯-19-去甲托叶苷 A（5）。此外，还首次制备出了中间体 Strophalloside-19-carboxylic acid 和 bovoside A-19-carboxylic acid，并对其进行了表征。
• Blome; Reichstein, Pharmaceutica Acta Helvetiae, 1947, vol. 22, p. 235,238
  作者：Blome、Reichstein

  DOI：——

  日期：——
• Imidazolylcardenolides
  作者：I. F. Makarevich、A. V. Ulesov

  DOI：10.1007/s10600-008-9097-9

  日期：2008.7

  The new compounds strophanthidin-19-carbonylimidazole (1), erysimin-19-carbonylimidazole (2), cymarin-19-carbonylimidazole (3), and 17α-strophanthidin-19-carbonylimidazole (4) were synthesized by reacting cardenolide carboxylic acidsand N,N′-carbonyldiimidazole. It was shown for the first time that this reaction can be carried out with an angular carboxylic acid. The preparation and previously unknown properties of erysimin-19-carboxylic acid, cymarin-19-carboxylic acid, and 17α-strophanthidin-19-carboxylic acid were also described.

  新型化合物毒毛旋花子苷-19-羰基咪唑（1）、毛旋花子苷-19-羰基咪唑（2）、洋地黄苷-19-羰基咪唑（3）以及17α-毒毛旋花子苷-19-羰基咪唑（4）是通过反应洋地黄苷羧酸和N,N′-羰基二咪唑合成的。这是首次证明该反应可以采用角型羧酸进行。同时，还描述了毛旋花子苷-19-羧酸、洋地黄苷-19-羧酸以及17α-毒毛旋花子苷-19-羧酸的制备方法及此前未知的性质。
• Cardiotonic steroids with additional lactone rings
  作者：I. F. Makarevich、S. N. Kovalenko、A. V. Ulesov

  DOI：10.1007/s10600-010-9730-2

  日期：2010.11

  Stereochemical structural transformations of cardiosteroids to create in them additional lactone rings were studied. Creation of δ-lactones by reaction of a 3β-OH group and a 19-carboxylic group to give the corresponding A/B-trans cardiosteroids and creation of β-lactones by reaction of a 5β-OH group and a 19-COOH to give the corresponding A/B-cis steroids were studied. The new biologically active compounds 8(14)-dehydrobovogenin-19-carboxylic acid 3β-O-19-lactone, strophanthidine-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone, cymarin-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone, convallatoxin-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone, and strophalloside-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone were prepared.

  研究了强心类固醇的立体化学结构转变，以在其中产生额外的内酯环。通过 3β-OH 基团和 19-羧基反应生成 δ-内酯，得到相应的 A/B-反式心脏类固醇，通过 5β-OH 基团和 19-COOH 反应生成 β-内酯，得到研究了相应的A/B-顺式类固醇。新的生物活性化合物8(14)-脱氢牛黄素-19-羧酸3β-O-19-内酯、旋花花素-19-羧酸5β-O-19-内酯、cymarin-19-羧酸5β-O-19-制备了旋花毒素-19-羧酸5β-O-19-内酯和旋花球菌苷-19-羧酸5β-O-19-内酯。