N-chlorodiphenylketimine | 7699-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chlorodiphenylketimine
• 英文别名: N-chlorodiphenylmethanimine；N-chloro-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 7699-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: VCWDBJYACMLIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chlorodiphenylketimine 在 三氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以47.3%的产率得到1,1-diphenyl-N-(tetrachloro-λ5-phosphanyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Markovskii, L. N.; Shermolovich, Yu. G.; Abramov, V. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 11, p. 2177 - 2185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-chlorodiphenylketimine
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N-氯代亚胺的N-Cl键作为内部氧化剂合成异喹啉

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的N-氯亚胺与炔烃的偶联，用于有效合成异喹啉。这表示在第一次使用的N-Cl键的Ñ -chloroimines作为用于构建异喹啉骨架的内部氧化剂。该合成具有原子和步骤经济性，绿色溶剂（EtOH），温和的反应条件和广泛的底物范围。2020Elsevier Ltd.保留所有权利

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151771

文献信息

• An Insight of the Reactions of Amines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-2004-830896

  日期：——

  as chlorinating agents and oxidants. 1 Their properties are similar to those of N-chloroamines, which, however, are less stable. A few of them are also common- ly used as chlorinating reagents and oxidants in organic synthesis: since chloroamines are easier to handle than chlorine gas or metal hypochlorites, they are widely used in organic synthesis in addition to their use in the purifi- cation of water

  在各种条件下研究胺或α-氨基酸与三氯异氰尿酸之间的反应：N,N-二氯胺、腈和酮可以从伯胺中获得，而游离氨基酸经过氧化脱羧生成相应的少一个碳原子的腈。三氯异氰尿酸 (TCCA) 属于一大类 N-氯酰亚胺和酰胺，由于它们具有氯化剂和氧化剂的功能，可用作漂白剂、消毒剂和杀菌剂。1 它们的性质类似于 N-氯胺，但稳定性较差。其中一些还常用作有机合成中的氯化试剂和氧化剂：由于氯胺比氯气或金属次氯酸盐更容易处理，
• A Mechanochemical-Assisted Oxidation of Amines to Carbonyl Compounds and Nitriles
  作者：Silvia Gaspa、Andrea Porcheddu、Antonio Valentoni、Sebastiano Garroni、Stefano Enzo、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/ejoc.201700689

  日期：2017.10.10

  efficient, metal- and solvent-free oxidation of primary amines to aldehydes, ketones and nitriles under ball-milling conditions is presented. This method has proved to be compatible with various functional groups and requires easily accessible starting materials. Simple filtration of the reaction mixture through a pad of silica gel affords pure aldehydes, ketones and nitriles products.

  介绍了一种在球磨条件下将伯胺温和、高效、无金属和无溶剂氧化成醛、酮和腈的方法。该方法已被证明与各种官能团兼容，并且需要易于获得的起始材料。通过硅胶垫简单过滤反应混合物，得到纯醛、酮和腈产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4.8, page 63 - 65
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Rh(III)-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Chloroimines with α-Diazo-α-phosphonoacetates for the Synthesis of 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Bing Qi、Lei Li、Qi Wang、Wenjing Zhang、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02501

  日期：2019.9.6

  We report herein the first use of N-chloroimines as effective synthons for directed C-H functionalization. Rh(III)-catalyzed coupling of N-chloroimines with α-diazo-α-phosphonoacetates allows for efficient dechlorinative/dephosphonative access to 2H-isoindoles. Further deesterification under Ni(II) catalysis enables the complete elimination of reactivity-assisting groups and full exposure of reactivity of C3 and N2 ring atoms for attaching structurally distinct appendages.
• Shermolovich, Yu. G.; Talanov, V. S.; Pirozhenko, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 12, p. 2240 - 2247
  作者：Shermolovich, Yu. G.、Talanov, V. S.、Pirozhenko, V. V.、Markovskii, L. N.

  DOI：——

  日期：——