4,4'-Dimethyl-3,3'-di-p-tolyl-4,5-dihydro-3H,3'H-[4,5']bioxazolyl-2,2'-dione | 74585-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Dimethyl-3,3'-di-p-tolyl-4,5-dihydro-3H,3'H-[4,5']bioxazolyl-2,2'-dione
• CAS: 74585-26-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: TYJSECWNCCZPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-3-(p-tolyl)oxazolidine-2-one 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4,4'-Dimethyl-3,3'-di-p-tolyl-4,5-dihydro-3H,3'H-[4,5']bioxazolyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  某些N，O-杂环的竞争性二聚化：异构体产物的热力学与动力学控制

  摘要：

  据报道，取代的1，3-恶唑烷-2-酮（1）和1，3-恶唑啉-2-酮（2）在用酸处理时的行为。发生亚胺阳离子向1，3-恶唑啉-2-基单体的电性加​​成，产生动力学上优选的二聚体（3）。到3的消除途径与由热力学控制的过程形成的环二聚产物的形成直接竞争。在X射线分析的基础上讨论了环二聚体的立体化学。使用氘标记实验讨论了对总反应和NMR特性的定性能量考虑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93689-0

文献信息

• Competing dimerisation of some N,O-heterocyclics
  作者：Giampietro Cum、Placido Giannetto、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93689-0

  日期：1980.1

  behaviour of substituted 1,3-oxazolidin-2-ones (1) and 1,3-oxazolin-2-ones (2) on treatment with acid is reported. Electrophylic addition of iminium cations to 1,3-oxazolin-2-onic monomers occurs, yielding the kinetically preferred dimers (3). The elimination pathway to 3 is in direct competition with the formation of the cyclodimerisation products resulting from a thermodynamically controlled process.

  据报道，取代的1，3-恶唑烷-2-酮（1）和1，3-恶唑啉-2-酮（2）在用酸处理时的行为。发生亚胺阳离子向1，3-恶唑啉-2-基单体的电性加​​成，产生动力学上优选的二聚体（3）。到3的消除途径与由热力学控制的过程形成的环二聚产物的形成直接竞争。在X射线分析的基础上讨论了环二聚体的立体化学。使用氘标记实验讨论了对总反应和NMR特性的定性能量考虑。